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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(2-氯-6-羟基苯基)硼酸 (2-chloro-6-hydroxyphenyl)boronic acid 958646-70-3 C6H6BClO3
(2-氯-6-羟基苯基)硼酸
黄柄曲菌素 flavipin 483-53-4 C9H8O5
黄柄曲菌素
高香草酸-d3 Homovanillic Acid-d3 74495-71-9 C9H10O4
高香草酸-d3
高香草酸-13C6 Homovanillic Acid-13C6 1185016-45-8 C9H10O4
高香草酸-13C6
高香草酸 Homovanillic acid 306-08-1 C9H10O4
高香草酸
高香兰酸乙酯 ethyl homovanillate 60563-13-5 C11H14O4
高香兰酸乙酯
高辣椒素II (E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-decenamide 71240-51-2 C19H29NO3
高辣椒素II
高二氢辣椒素I homodihydrocapsaicin 20279-06-5 C19H31NO3
高二氢辣椒素I
香草醛苯腙 vanilline phenylhydrazone 16435-04-4 C14H14N2O2
香草醛苯腙
香草醛-甲氧基-<sup>13</sup>C 4-Hydroxy-3-(methoxy-13C)benzaldehyde 86884-84-6 C8H8O3
香草醛-甲氧基-<sup>13</sup>C
香草醛 vanillin 121-33-5 C8H8O3
香草醛
香草酸肼 4-hydroxy-3-methoxybenzoic hydrazide 100377-63-7 C8H10N2O3
香草酸肼
香草壬酰胺 Nonivamide 2444-46-4 C17H27NO3
香草壬酰胺
香草基扁桃酸乙酯 ethyl 4-hydroxy-3-methoxymandelate 52058-11-4 C11H14O5
香草基扁桃酸乙酯
香草吗啉 (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(4-morpholinyl)methanethione 17692-71-6 C12H15NO3S
香草吗啉
香草二乙胺 etamivan 304-84-7 C12H17NO3
香草二乙胺
香兰素胺硬脂酸盐 N-vanillyl-9E-octadecenamide 95548-23-5 C26H43NO3
香兰素胺硬脂酸盐
香兰素胺硬脂酸盐 N-Vanillyloctadecanamide 58493-50-8 C26H45NO3
香兰素胺硬脂酸盐
香兰素胺盐酸盐 vanillylamine hydrochloride 7149-10-2 C8H11NO2*ClH
香兰素胺盐酸盐
香兰素丙二醇缩醛 2-methoxy-4-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol 68527-74-2 C11H14O4
香兰素丙二醇缩醛
香兰素13C6 (ring-13C6)vanillin 201595-58-6 C8H8O3
香兰素13C6
香兰素-D3 [d3]vanillin 74495-74-2 C8H8O3
香兰素-D3
香兰基乙基醚 phenol, 4-(ethoxymethyl)-2-methoxy- 13184-86-6 C10H14O3
香兰基乙基醚
香兰基丁醚 4-(butoxymethyl)-2-methoxyphenol 82654-98-6 C12H18O3
香兰基丁醚
顺式-5-正十五碳-8'-烯基间苯二酚 bilobol 22910-86-7 C21H34O2
顺式-5-正十五碳-8'-烯基间苯二酚
顺式-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮 cis-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-buten-1-one 119840-36-7 C11H12O3
顺式-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮
顺-3-氯二氢-5-苯基呋喃-2(3H)-酮 3,5-dimethylphen-2,4,6-d3-ol 124285-98-9 C8H10O
顺-3-氯二氢-5-苯基呋喃-2(3H)-酮
降二氢辣椒碱 Nordihydrocapsaicin 28789-35-7 C17H27NO3
降二氢辣椒碱
阿诺洛尔 1-[4-(2-methoxyethyl)-phenoxy]-3-amino-3-methyl-butan-2-ol 87129-71-3 C14H23NO3
阿诺洛尔
阿瓦醇 (+/-)-avarol 55303-98-5 C21H30O2
阿瓦醇
阿普斯特杂质 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde oxime 51673-94-0 C8H9NO3
阿普斯特杂质
间苯二酚-烯丙醇聚合物 Benzene-1,3-diol;prop-2-en-1-ol 42425-45-6 C9H12O3
间苯二酚-烯丙醇聚合物
间苯二酚-D6 resorcinol-d<sub>6</sub> 70938-00-0 C6H6O2
间苯二酚-D6
间苯二酚 recorcinol 108-46-3 C6H6O2
间苯二酚
间苯三酚甲醛 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde 487-70-7 C7H6O4
间苯三酚甲醛
间苯三酚二水合物 Phloroglucinol dihydrate 6099-90-7 C6H10O5
间苯三酚二水合物
间苯三酚 3,5-dihydroxyphenol 108-73-6 C6H6O3
间苯三酚
间羟基苯乙基溴 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl bromide 52059-50-4 C8H9BrO
间羟基苯乙基溴
间硝基苯酚 meta-nitrophenol 554-84-7 C6H5NO3
间硝基苯酚
间甲酚紫钠盐 3,3-Bis(4-hydroxy-2-methylphenyl)-3H-benzo[d][1,2]oxathiole 2,2-dioxide, sodium salt 62625-31-4 C21H18NaO5S
间甲酚紫钠盐
间甲酚与对甲酚和苯酚甲醛树脂的聚合物 Formaldehyde;2-methylphenol;phenol 9039-25-2 C14H16O3
间甲酚与对甲酚和苯酚甲醛树脂的聚合物
间甲酚-D7 m-cresol-d7 202325-51-7 C7H8O
间甲酚-D7
间甲酚-D3 3-(2H3)methylphenol 25026-32-8 C7H8O
间甲酚-D3
间甲酚 3-methyl-phenol 108-39-4 C7H8O
间甲酚
间溴苯酚 3-Bromophenol 591-20-8 C6H5BrO
间溴苯酚
间偶氮甲苯 538-04-5 C6H5ClHgO2
间偶氮甲苯
间三联醇盐酸盐 Metaterol Hydrochloride 55688-38-5 C11H18ClNO2
间三联醇盐酸盐
间-甲酚与对-甲酚的化合物 3-Methylphenol;4-methylphenol 15831-10-4 C21H24O3
间-甲酚与对-甲酚的化合物
锌二(2,4,6-三硝基苯酚) 2,4,6-Trinitrophenol;ZINC 16824-81-0 C6H3N3O7Zn
锌二(2,4,6-三硝基苯酚)
锂苦味酸盐 lithium picrate 18390-55-1 C6H2N3O7*Li
锂苦味酸盐