香兰素胺硬脂酸盐 | 95548-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 香兰素胺硬脂酸盐
• 英文名称: N-vanillyl-9E-octadecenamide
• 英文别名: N-vanillyl-9Z-octadecenamide；N-vanillyl-oleamide；N-Vanillyl-oleamid；Oelsaeure-vanillylamid；N-vanillyl-9-octadecenamide；N-vannilyloleoylamide；(E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]octadec-9-enamide
• CAS: 95548-23-5
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃
• 分子量: 417.632
• InChiKey: OPZKBPQVWDSATI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香兰素胺硬脂酸盐 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以58%的产率得到N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-[(2S,3S)-3-octyloxiran-2-yl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002
• 作为产物：
  描述：

  vanillin oxime 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 生成 香兰素胺硬脂酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ott; Zimmermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 425, p. 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kavalactone compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030105159A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  This invention relates to kavalactone-containing compositions, and more particularly to compositions having compounds derived from kavalactones and from capsaicinoids. The compositions are useful in modulating pain, and thus can be used to mediate, or eliminate, sensations of pain, thereby providing pain relief and reduction.

  这项发明涉及含有卡瓦内酮的组合物，更具体地说是含有从卡瓦内酮和辣椒素衍生的化合物的组合物。这些组合物在调节疼痛方面非常有用，因此可以用于调节或消除疼痛感，从而提供疼痛缓解和减轻。
• Compositions and methods useful for producing analgesia
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04493848A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  A composition, useful for producing analgesia in humans or lower animals, comprising a safe and effective amount of: an N-[(substituted phenyl)methyl]-cis-monounsaturated alkenamide pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof; and a pharmaceutically-acceptable carrier. Preferably, these alkenamides are N-vanillyl-cis-monounsaturated alkenamides. Methods of treatment, comprising administering a safe and effective amount of these alkenamides, pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof, include methods of parenteral, oral, and topical administration.

  一种用于产生人类或低等动物镇痛作用的组合物，包括以下安全有效量的物质：一种N-[(取代苯基)甲基]-顺式单不饱和脂肪酰胺及其药学上可接受的盐或混合物；以及药学上可接受的载体。最好使用N-香草基-顺式单不饱和脂肪酰胺。治疗方法包括静脉、口服和局部给药的方法，包括给予这些脂肪酰胺、药学上可接受的盐或混合物的安全有效量的方法。
• The use of vanilloids for the manufacture of a medicament for treating herpes simplex infections
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0347000A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  The present invention provides methods of treating or preventing herpes simplex infections in humans and lower animals by treatment with natural and synthetic vanilloid compounds, and the pharmaceutically-acceptable salts and amides thereof, having the general structure: n = 0 or 1; the -W-X- moiety is selected from -C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(0)₂NH-, -NHC(O)O-, -NHC(S)O-, -NHC(O)NH-, -NHC(S)NH-, -C(O)O-, -C(O)S- and -C(O)N(R)-, wherein either available bond of the -W-X-moiety may be bonded to the -R moiety, with the other bond being attached to the benzyl carbon atom, or directly attached to the benzene ring; the -R¹ moiety is selected from hydrogen, hydroxy, alkyl esters of hydroxy having from about 1 to about 5 carbon atoms, alkyl having from about 1 to about 5 carbon atoms, and alkoxy having from about 1 to about 5 carbon atoms; the -Z moiety is selected from hydrogen, hydroxy and methoxy; the -Y- moiety is selected from -O-, -S-, -NH-, -OC(O)-, -OSO₃=- and -OPO₃=-; the -V moiety is selected from hydrogen, short chain alkyl, and -CR²₂-CR²₂-NH₂; the -R² moieties are each independently selected from hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted alkyl having from about 1 to about 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl, and carboxylate, or two -R² moieties are covalently bonded to form a substituted or unsubstituted alkyl or heteroalkyl ring having from about 3 to about 8 atoms in the ring including from 0 to about 3 heteroatoms; and the -R moiety is a C₂-C₂₄ alkyl moiety which may be straight, branched or cyclic chain and may be saturated, monounsaturated, or polyunsaturated, substituted or unsubstituted, or two -R moieties are covalently bonded to form a substituted or unsubstituted alkyl ring having from about 2 to about 14 carbon atoms in the ring.

  本发明提供了通过使用具有一般结构的天然和合成香草素化合物及其药学上可接受的盐和酰胺来治疗或预防人类和低等动物的单纯疱疹感染的方法： n = 0 或 1；-W-X-分子选自-C(O)NH-、-C(S)NH-、-S(0)₂NH-、-NHC(O)O-、-NHC(S)O-、-NHC(O)NH-、-NHC(S)NH-、-C(O)O-、-C(O)S-和-C(O)N(R)-、其中-W-X-分子的任一可用键可与-R-分子结合，另一个键与苄基碳原子相连，或直接与苯环相连；-R¹分子选自氢、羟基、约 1 至约 5 个碳原子的羟基烷基酯、约 1 至约 5 个碳原子的烷基和约 1 至约 5 个碳原子的烷氧基；-Z分子选自氢、羟基和甲氧基；-Y-分子选自-O-、-S-、-NH-、-OC(O)-、-OSO₃=-和-OPO₃=-；-V分子选自氢、短链烷基和-CR²₂-CR²₂-NH₂；-R²分子各自独立地选自氢、卤素、具有约 1 至约 6 个碳原子的未取代或取代的烷基、取代或未取代的芳基和羧基，或两个-R²分子共价键合形成取代或未取代的烷基或杂烷基环，该环具有约 3 至约 8 个原子，包括 0 至约 3 个杂原子；-R分子是C₂-C₂₄烷基，可以是直链、支链或环链，可以是饱和的、单不饱和的或多不饱和的、取代的或未取代的，或者两个-R分子共价键合形成取代或未取代的烷基环，环中含有约2至约14个碳原子。
• The use of vanilloids for the treatment of respiratory diseases or disorders
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0401903A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention provides methods of treating respira­tory diseases or disorders in humans and lower animals by treat­ment with natural and synthetic vanilloid compounds, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof. This invention further relates to pharmaceutical compositions containing said natural and synthetic vanilloid compounds useful to treat the respiratory symptoms associated with respiratory diseases or disorders.

  本发明提供了通过使用天然和合成类香兰素化合物及其药学上可接受的盐类治疗人类和低等动物呼吸系统疾病或紊乱的方法。 本发明还涉及含有上述天然和合成类香草酮化合物的药物组合物，用于治疗与呼吸系统疾病或紊乱有关的呼吸道症状。
• VERWENDUNG EINES TRP-MODULATORS ZUR PROPHYLAXE UND/ODER LINDERUNG VON WEIDETETANIE UND/ODER GEBÄRPARESE BEI WIEDERKÄUERN ODER SCHWIELENSOHLERN
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP3195857A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  Die Erfindung betrifft die neuartige Verwendung eines Futtermittelzusatzes in der Prophylaxe und/oder Linderung von Weidetetanie und/oder Gebärparese in einem Tier aus der Unterordnung der Wiederkäuer (Ruminantia) oder der (wiederkäuenden) Schwielensohler (Tylopoda). Der Futtermittelzusatz enthält mindestens einen TRP-Modulator. Die Erfindung betrifft ferner die neuartige Verwendung eines TRP-Modulators als Arzneimittel in der Behandlung von Weidetetanie und/oder Gebärparese in einem Tier aus der Unterordnung der Wiederkäuer (Ruminantia) oder der (wiederkäuenden) Schwielensohler (Tylopoda).

  本发明涉及一种饲料添加剂在预防和/或缓解反刍动物亚目（Ruminantia）或（反刍动物）胼胝体目（Tylopoda）动物的牧场四肢抽搐症和/或产后瘫痪中的新用途。饲料添加剂中至少含有一种 TRP 调节剂。本发明还涉及一种 TRP 调节剂作为药物治疗反刍动物亚目（Ruminantia）或（反刍动物）胼胝体目（Tylopoda）动物放牧性四肢抽搐和/或产后麻痹的新用途。