香草醛醛肟 | 863310-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 香草醛醛肟
• 英文名称: vanillin aldoxime
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde oxime；(Z)‑4‑hydroxy‑3‑methoxybenzaldehyde oxime；4-hydroxy-3-methoxybenzaldoxime；3-Methoxy-4-hydroxy benzaldehyde oxime；4-[(Z)-hydroxyiminomethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 863310-52-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: RJJVVYVLHWMYAA-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛醛肟 在 aluminum oxide 、 ammonium chlorochromate 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deoximation to Their Parent Carbonyl Compounds with Ammonium Chlorochromate Adsorbed on Alumina

  摘要：

  A convenient method for the oxidative cleavage of oximes to their parent aldehydes and ketones with ammonium chlorochromate adsorbed on alumina is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808007037
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 香草醛醛肟
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• P₂O₅/SiO₂ as an Efficient Reagent for the Preparation of <b> <i>Z</i> </b>-Aldoximes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Eshghi、Zinat Gordi

  DOI：10.1080/10426500590924148

  日期：2005.7.1

  Abstract A facile and efficient method for the preparation of Z-aldoximes is improved by means of P2O5/SiO2 reagent in solvent-free media. Advantages of this method are the use of inexpensive and selective reagent, with high yields in simple operation, and short reaction time under solvent-free conditions.

  摘要 利用P2O5/SiO2试剂在无溶剂介质中改进了一种简便有效的制备Z-醛肟的方法。该方法的优点是试剂价格低廉，选择性好，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。
• 一种O-/N-烷基取代羟胺盐的制备方法
  申请人：诚弘制药（威海）有限责任公司

  公开号：CN113636953A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明涉及一种N‑/O‑烷基取代羟胺盐的制备方法，属于精细化工、农药或原料药化工技术领域。本发明以肟的N‑/O‑烷基化物与羟胺无机盐反应，生成N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐和肟。本发明通过前所未有的羟胺交换发明，提供一种高效、环保制备N‑/O‑烷基取代羟胺盐的方法，制备N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐的同时，肟可经重新制备生成肟的N‑/O‑烷基化物，实现物料循环；反应过程无需使用当量的酸、碱中和，避免了现行方法使用大量酸、碱和产生无机盐固废缺点，更加绿色环保。而且所述的制备方法反应条件温和，避免了传统工艺高污染、高耗能的缺点。其中，R1、R2、R如权利要求和说明书所述。
• Studies of nitrile oxide cycloadditions, and the phenolic oxidative coupling of vanillin aldoxime by Geobacillus sp. DDS012 from Italian rye grass silage
  作者：David R. Kelly、Simon C. Baker、David S. King、Deepa S. de Silva、Gwyn Lord、Jason P. Taylor

  DOI：10.1039/b716915a

  日期：——

  corresponding nitrile oxide, but preparation of the supposed adduct and model studies excluded this possibility. The rate constant for the second order dimerisation of 4-O-acetyl vanillin nitrile oxide was measured (1.21 x 10(-4) M(-1) s(-1), 0.413 M, 25 degrees C) and the (13)C-NMR signal for the nitrile oxide carbon was observed (delta(C) 34.4, br. t (1)J(13)C,(14)N circa 50 Hz). Treatment of vanillin aldoxime

  在针对从嗜热菌中发现腈水解酶的研究过程中，将香草醛醛肟与嗜热生物体Geobacillus sp。一起孵育。从意大利黑麦草（黑麦草）青贮饲料中分离出的DDS012。主要产物是二氢二聚体，其只能通过LC-MS表征。最初认为这是香兰素醛肟与相应的一氧化氮环加成的产物，但是假定的加合物的制备和模型研究排除了这种可能性。测量了4-O-乙酰香兰素一氧化二氮的二阶二聚反应的速率常数（1.21 x 10（-4）M（-1）s（-1），0.413 M，25摄氏度），而（13）观察到了丁腈碳的C-NMR信号（δ（C）34.4，t（1）J（13）C，（14）N约50 Hz）。
• Process for preparing vanillylamine hydrochloride
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20040225155A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Process for preparing vanillylamine or one of the salts thereof by reacting vanillin with hydroxylamine or the salts thereof in the presence of an organic salt, which may optionally be produced in situ, wherein the reaction is carried out in an inorganic or organic acid as diluent, and subsequently hydrogenating the resulting vanillyloxime with hydrogen in the presence of a suitable catalyst and an organic and/or inorganic acid.

  制备香草醛胺或其盐的方法是将香草醛与羟胺或其盐在有机盐的存在下反应，所述有机盐可以在原位产生，反应在无机或有机酸中作为稀释剂进行，并在适当的催化剂和有机和/或无机酸的存在下，通过氢化反应将所得的香草醛肟氢化。
• Synthesis, characterization and evaluation of the simple benzaldoximes protective effect against lipid peroxidation
  作者：Jelena Lazarević、Katarina Ilić、Jelena Zvezdanović、Gordana Stojanović

  DOI：10.1007/s11696-023-03090-x

  日期：2024.1

  A series of fourteen benzaldoximes were synthetized and evaluated for antioxidant activity using lipid peroxidation (LP) method based on TBA-MDA assay, selecting BHA, BHT, troxol and quercetin as positive controls. Except for compounds 5, 6 and 9, most of the tested compounds had antioxidant properties. Compounds 12 (IC50 = 25.7 ± 5.2 μM) and 13 (IC50 = 55.3 ± 21.1 μM) expressed excellent antioxidant

  合成了一系列14种苯甲醛肟，并采用基于TBA-MDA测定的脂质过氧化（LP）方法评价了其抗氧化活性，选择BHA、BHT、troxol和槲皮素作为阳性对照。除化合物5、6和9外，大多数测试化合物都具有抗氧化性能。化合物12 (IC 50  = 25.7 ± 5.2 μM) 和13 (IC 50  = 55.3 ± 21.1 μM) 表现出优异的抗氧化活性，其结果与 Trolox (IC 50  = 22.0 ± 6.0 μM) 和槲皮素 (IC 50)相当。 = 23.0 ± 6.0 μM）。我们对苯甲醛肟的研究结果可能为开发用于预防氧化损伤的新型 LP 抑制剂提供了一个有希望的起点。 图形概要