间硝基苯酚 | 554-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 间硝基苯酚
• 中文别名: 3-硝基酚,3-硝基苯酚,间硝基酚；3-硝基苯酚；间硝基酚
• 英文名称: meta-nitrophenol
• 英文别名: 3-Nitrophenol；m-nitrophenol
• CAS: 554-84-7
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD00007240
• 分子量: 139.111
• InChiKey: RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97°C
• 沸点：
  194 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.48
• 物理描述：
  M-nitrophenol is a colorless to pale yellow crystalline solid. Sinks in and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Monoclinic prisms from ether and dilute hydrochloric acid
• 溶解度：
  In water, 13,550 mg/L at 25 °C
• 蒸汽压力：
  1.5X10-4 mm Hg at 25 °C /extrapolated from 0.09 mm Hg at 84 °C, 0.26 mm Hg at 96.1 °C/
• 亨利常数：
  2.00e-09 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/
• 燃烧热：
  684.4 kg cal/g mol wt at 20 °C (solid)
• 气味阈值：
  3.0 mg/cu m in air
• 解离常数：
  Ka at 18 °C = 4.6X10-9
• 保留指数：
  1484.6;1514;1530
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[15]：稳定。
  2. 禁配物^[16]：强氧化剂、强还原剂、强碱。
  3. 避免接触的条件^[17]：受热。
  4. 聚合危害^[18]：不聚合。
  5. 分解产物^[19]：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

m-氨基酚、4-硝基儿茶酚、m-硝基苯基-β-D-葡萄糖苷酸、m-硝基苯硫酸盐和硝基对苯二酚在兔体内。

Yields m-aminophenol, 4-nitrocatechol, m-nitrophenyl-beta-d-glucuronide, m-nitrophenyl sulfate, & nitroquinol in rabbit.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

M-硝基苯基-β-D-葡萄糖苷在蝇类中。在豚鼠中产生M-硝基苯甲醚。/来自表格/

M-nitrophenyl-beta-d-glucoside in fly. Yields m-nitroanisole in guinea pig. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在Fischer-344大鼠、CD大鼠和B6C3F1小鼠中，对硝基苯的代谢进行了研究。间硝基酚是Fischer-344大鼠和CD大鼠排泄的硫酸酯结合物，而B6C3F1小鼠排泄的代谢物（除了间硝基酚的葡萄糖苷酸）与CD大鼠相同，并且还排泄了对氨基酚硫酸盐。在这三种动物品系中，硝基苯代谢物的尿排泄在口服硝基苯后12-24小时达到峰值。

The metabolism of nitrobenzene in male Fischer-344 rats, CD rats, and B6C3F1 mice was examined. m-Nitrophenol was one of the metabolites which was excreted as the sulfate ester by Fischer-344 rats and sulfate ester and glucuronide by CD rats. B6C3F1 mice excreted the same metabolites (except the glucuronide of m-nitrophenol) in the urine as did CD rats and also excreted p-aminophenol sulfate. In all 3 animal strains, urinary excretion of nitrobenzene metabolites peaked 12-24 hr after oral admin of nitrobenzene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

体内研究中，硝基酚...间位和对位硝基酚比邻位异构体更容易还原...

In vivo studies with nitrophenols ... meta-& para-nitrophenol are reduced more readily than the ortho isomer ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/二硝基酚及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Dinitrophenol and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并如有必要进行治疗……监测肺水肿并如有必要进行治疗……预期癫痫发作并如有必要进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……在体温过高的情况下，可能需要快速身体降温。水杨酸类药物是禁忌的。/二硝基酚及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination. flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . Rapid body cooling may be necessary in case of hyperthermia. Salicylates are contraindicated. /Dinitrophenol and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液（LR）/SRP：“保持开放”，最低流速/。对于脱水和低血压伴有低血容量的迹象，谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧疗无反应的情况下出现症状，给予1%亚甲基蓝溶液...使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗.../二硝基酚及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. For dehydration and hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Dinitrophenol and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 医疗监测

肝脏和肾脏功能以及血液应在安置或定期检查时进行评估。/硝基酚/

Liver and renal function and blood should be evaluated in placement or periodic examinations. /Nitrophenols/

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吸收、分配和排泄

在青蛙和淡水龙虾的各种组织中，通过青蛙淋巴囊给药5毫克/千克和通过淡水龙虾心包注射3毫克/千克后，放射性标记的3-硝基酚的保留量在除了青蛙的胆囊和肠道内容物之外的每个器官中逐渐减少。在青蛙中，与肾脏排泄相比，胆汁排泄较少，而在淡水龙虾中，鳃代表主要的排泄途径。

The retention of radiolabeled 3-nitrophenol by various tissues of frog and crayfish following admin of 5 mg/kg via the lymph sac in frog and 3 mg/kg via pericardial injection in crayfish gradually decr in each organ except the gall bladder of the frog and the gut contents. In frogs, biliary excretion was minor compared with renal elimination, whereas in crayfish the gills represented the major route of excretion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

新生大鼠皮肤表皮细胞在IV型胶原包被的Millipore滤膜上培养时，研究了各种条件下硝基酚通过细胞层的渗透情况。发现硝基酚通过培养的皮肤细胞的渗透顺序在10℃和大约37℃时均为p- > m- > o-硝基酚。这一顺序与它们对分离的皮肤细胞的亲和力顺序相同。硝基酚的渗透不受能量传递抑制剂2-脱氧葡萄糖和NaN3的抑制。这些结果表明，硝基酚通过培养细胞层的渗透是通过简单扩散发生的。硝基酚通过新生腹部表皮的渗透顺序与它们通过培养细胞层的渗透顺序完全相反。

The permeation of nitrophenols through epidermal cells from newborn rat skin cultured on type IV collagen-coated Millipore filters was studied under various conditions. The order of permeation through the cultured skin cells was found to be p-> m- > o-nitrophenol at both 10 and approx 37 °C. This order was the same as that of their affinities to isolated skin cells. The permeation of nitrophenols was not inhibited by the inhibitors of energy transduction 2-deoxyglucose and NaN3. These results suggest that the permeation of nitrophenols across a cultured cell layer occurs by simple diffusion. The order of permeation of nitrophenols across newborn abdominal epidermis was exactly the opposite of that of their permeation across a cultured cell layer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1663 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908999090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R33
• RTECS号：
  SM1925000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封完好。 - 与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备合适的材料以收集泄漏物。

SDS

国标编号:	61712
ＣＡＳ:	554-84-7
中文名称:	3-硝基(苯)酚
英文名称:	m-Nitrophenol
别 名:	间硝基苯酚
分子式:	C 6 H 5 NO 3 ；O 2 NC 6 H 4 OH
分子量:	139.11
熔 点:	97℃
密 度:	相对密度(水=1)1.49
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、稀酸、碱等
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡黄色结晶
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用作指示剂

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品对皮肤有强烈刺激作用。能经皮肤和呼吸道吸收。动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝肾损害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50328mg/kg(大鼠经口)；500mg/kg(大鼠皮下) 致突变性：DNA修复：枯草菌500ug/皿。 对生物防解的影响：水中浓度20mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。浓度300mg/L时，大肠杆菌对葡萄糖降解受到抑制。

危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

气相色谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站 水中间硝基酚含量的测定：样品经氯甲烷萃取后，再用火焰离子化或电子捕获检测器的气相色谱分析(EPA 604法)或色质联用仪测定(EPA 625法)

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5.环境标准:

前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.06mg/L
前苏联	污水中有害物质最高允许浓度	3mg/L
	空气中嗅觉阈浓度	3.0mg/m 3
	水中嗅觉阈浓度	0.6mg/L(觉察阈)

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用控制焚烧法。必须保证充分燃烧，焚烧大量的废料时焚烧炉排出的氮氧化物要通过洗涤器除去。从废水中回收间硝基酚。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较低高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡，进行就业前和定期体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱 离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。

制备方法与用途

制备方法

由间硝基苯胺经重氮化、水解而得。具体步骤如下：将间硝基苯在搅拌下慢慢加入稀硫酸中，降温至0℃以下；随后在搅拌条件下缓慢滴加亚硝酸钠水溶液，并保持温度低于15℃。完成重氮化反应后，反应液应呈现深棕色透明液体状态。接着，在搅拌下将重氮盐缓慢加入125℃的热稀硫酸中，保温1-2小时。待冷却后，析出结晶并过滤，用水洗涤至pH值在3-4之间，滤干后减压蒸馏即可得到成品。

合成制备方法

同样地，由间硝基苯胺经重氮化、水解而得。具体步骤包括：将间硝基苯在搅拌下慢慢加入稀硫酸中，降温至0℃以下；随后在搅拌条件下缓慢滴加亚硝酸钠水溶液，并保持温度低于15℃。完成重氮化反应后，反应液应呈现深棕色透明液体状态。接着，在搅拌下将重氮盐缓慢加入125℃的热稀硫酸中，保温1-2小时。待冷却后，析出结晶并过滤，用水洗涤至pH值在3-4之间，滤干后减压蒸馏即可得到成品。

用途简介

间硝基苯磺酸钠可用作指示剂、杀真菌剂以及有机合成的原料。

用途

间硝基苯磺酸钠同样用作指示剂、杀真菌剂和有机合成的原料。[21]