间苯二酚 | 108-46-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 间苯二酚
• 中文别名: 预分散R-80；雷锁酚；药胶间苯二酚-80；雷锁辛；粘合剂间苯二酚；1,3-二羟基苯；间苯二酚-80；母胶粒R-80；1,3-苯二酚；雷琐辛；预分散间苯二酚-80；间二羟基苯；雷琐辛,树脂酚；母胶粒间苯二酚-80；雷索酚；树脂酚；R-80
• 英文名称: recorcinol
• 英文别名: 1,3-Dihydroxybenzene；resorcinol；resorcin；1,3-benzenediol；3-hydroxyphenol；benzene-1,3-diol；m-diphenol
• CAS: 108-46-3
• 化学式: C₆H₆O₂
• mdl: MFCD00002269
• 分子量: 110.112
• InChiKey: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C(lit.)
• 沸点：
  281 °C
• 密度：
  1.27
• 蒸气密度：
  3.8 (vs air)
• 闪点：
  340 °F
• 溶解度：
  H2O:1Mat20°C,clear,淡黄色
• 暴露限值：
  TLV-TWA 10 ppm (～45 mg/m3) (ACGIH); STEL 20 ppm (ACGIH).
• 介电常数：
  3.2（0.0℃）
• LogP：
  0.8 at 20℃
• 物理描述：
  Resorcinol is a very white crystalline solid that becomes pink on exposure to light if not completely pure. Burns although ignition is difficult. Density approximately 1.28 g / cm3. Irritating to skin and eyes. Toxic by skin absorption. Used to make plastics and pharmaceuticals.
• 颜色/状态：
  White needle-like crystals
• 气味：
  Faint, characteristic odor
• 味道：
  Sweetish taste followed by bitter taste
• 蒸汽密度：
  3.79 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  4.89X10-4 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 具有中等毒性，能刺激皮肤和黏膜，并可通过皮肤迅速吸收，生成高铁血红蛋白，从而引起发绀、昏睡及致命的肾脏损伤。皮肤过敏或变态反应症的人吸入其蒸气或粉尘时，常常会出现危险的中毒症状。大鼠皮下注射LD50为450mg/kg。因此，在生产过程中应严格密闭设备，并要求操作人员穿戴防护用具，同时保持生产现场的良好通风。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。 4. 应避免接触的条件：受热或光照。 5. 聚合危害：不会发生聚合。
• 自燃温度：
  1126 °F (608 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  -2710 kJ/mol at 25 °C
• 电离电位：
  8.63 eV
• 气味阈值：
  Odor threshold concentration (detection): 6.0 mg/L
• 折光率：
  Index of refraction = 1.578 at 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa1 = 9.30; pKa2 = 11.06
• 保留指数：
  1368;1379;1376;1368;219.64

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

关于间苯二酚的代谢数据不容易获得，尽管在尿液中发现的间苯二酚的主要代谢物是其葡萄糖苷酸。

Specific data regarding the metabolism of resorcinol is not readily available, although the major metabolite of resorcinol found in the urine was its glucuronide.

来源:DrugBank

代谢

它产生了3-氨基-3,4-二氢-7-羟基香豆素，2,4-二羟基-L-苯丙氨酸，m-羟基-β-d-岩藻糖苷和m-羟基-苯基-β-d-葡萄糖苷在大肠杆菌中/from table/。

It yields 3-amino-3,4-dihydro-7-hydroxycoumarin, 2,4-di- hydroxy-l-phenylalanine, m-hydroxy-beta-d-fucoside, & m-hydroxy- phenyl-beta-d-glucoside in Escherichia /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

它在曲霉中产生m-羟基苯基-α-D-葡萄糖苷和羟基醌；在兔子里产生m-羟基苯基硫酸盐和m-羟基苯基-β-D-葡萄糖苷酸。/根据表格/

It yields m-hydroxyphenyl-alpha-d-glucoside & hydroxyquinol in Aspergillus; yields m-hydroxyphenyl sulfate & m-hydroxyphenyl-beta-d-glucuronide in rabbits. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

间甲氧基苯酚可以从白僵菌中制得。/根据表格/

Resorcinol yields m-methoxyphenol in streptomyces. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在尿液中，雷斯阿辛醇的主要代谢物是其葡萄糖苷酸。

In the urine, the major metabolite of resorcinol was its glucuronide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：间苯二酚是一种白色结晶化合物，具有淡香味和苦甜味。它至少存在两种结晶形态。结晶间苯二酚在光和空气的存在下会变成淡红色，且具有吸湿性。它可溶于水。它用于制革、摄影；制造树脂、树脂粘合剂、己基间苯二酚、对氨基水杨酸、炸药、染料、轮胎、橡胶制品；在化妆品中；染布和印花；以及作为锌的试剂。在美国，间苯二酚目前没有注册为农药使用，但批准的农药用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。间苯二酚也是一种药物，用作抗真菌、抗菌、轻度角质溶解和局部刺激剂。它是一种外用药物，用于治疗痤疮和相关的皮肤状况。它也可以与其他痤疮治疗剂（如硫磺）结合使用。人类暴露和毒性：将3-25%的间苯二酚溶液应用于皮肤可能会导致红肿、瘙痒、皮炎、水肿或受影响区域的腐蚀。过度暴露的潜在症状包括眼睛、皮肤、鼻子、喉咙、上呼吸道的刺激；皮炎；高铁血红蛋白血症、发绀、惊厥；不安、皮肤发蓝、心率增加、呼吸困难；眩晕、嗜睡、体温过低、血红蛋白尿；脾脏、肾脏、肝脏的变化。动物研究：在兔眼上进行10%溶液的测试会引起疼痛、结膜炎和角膜血管化。将干燥、粉末状的间苯二酚应用于兔眼会引起足够的坏死，导致一些兔眼角膜穿孔，其他兔眼则出现广泛的血管化。在大鼠皮下注射154 mg/kg会引起甲状腺紊乱（黏液性水肿和甲状腺肿）；当注射50 mg/kg时，没有出现这种效果。通过受污染的饮用水摄入1000 mg/L的间苯二酚在大鼠的任何繁殖或甲状腺末端点没有引起可检测的有害影响。每组10只雄性和雌性大鼠每周5天，连续13周通过灌胃给予0、32、65、130、260或520 mg/kg的间苯二酚。给予520 mg/kg的大多数动物死亡。每日剂量为65 mg/kg会导致肝脏重量增加，但没有报告其他毒性作用。在重复的皮肤应用实验中，间苯二酚对小鼠没有致癌作用，在大鼠和小鼠的2年灌胃研究中也没有致癌作用。间苯二酚在有无大鼠肝脏微粒体上清液的情况下，对鼠伤寒沙门氏菌TA1535、TA1537、TA98或TA100株没有诱变性。

IDENTIFICATION AND USE: Resorcinol is a white crystalline compound with a faint odor and bitter-sweet taste. It exists in at least two crystalline modifications. Crystalline resorcinol turns pale red in the presence of light and air and is hygroscopic. It is miscible in water. It is used in tanning, photography; manufacture of resins, resin adhesives, hexylresorcinol, p-aminosalicylic acid, explosives, dyes, tires, rubber products; in cosmetics; dyeing and printing textiles; and as a reagent for zinc. It is not registered for current pesticide use in the U.S., but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. Resorcinol is also a medication, used as an antifungal, antibacterial, mildly keratolytic and local irritant agent. It is a pharmaceutical agent used topically in dermatological treatments such as acne and related skin conditions. It could also be used in combination with the other acne treatment agents such as sulphur. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: An application of 3-25% solution of resorcinol to skin may cause redness, itching, dermatitis, edema or corrosion of affected area. Potential symptoms of overexposure are irritation of eyes, skin, nose, throat, upper respiratory system; dermatitis; methemoglobinemia, cyanosis, convulsions; restlessness, bluish skin, increased heart rate, dyspnea; dizziness, drowsiness, hypothermia, hemoglobinuria; spleen, kidney, liver changes. ANIMAL STUDIES: Tests of 10% soln on rabbit eyes have caused pain, conjunctival inflammation, and vascularization of cornea. Dry, powdered resorcinol applied to rabbit eyes induced necrosis sufficient to cause perforation of cornea in some and extensive vascularization in others. A subcutaneous injection of 154 mg/kg in rats produced a thyroid disturbance (myxedema and goiter); an effect that did not occur when 50 mg/kg was injected. Resorcinol intake at 1000 mg/L via contaminated drinking water caused no detectable adverse effects on any reproduction or thyroid gland end points in rats. Groups of 10 male and female rats were given 0, 32, 65, 130, 260, or 520 mg/kg resorcinol by gavage 5 days/week for 13 weeks. Most animals given 520 mg/kg died. Daily doses of 65 mg/kg produced increased liver weights, but no other toxic effects were reported. Resorcinol showed no carcinogenic effect when tested by repeated skin application in mice and in 2-year gavage studies in rats and mice. Resorcinol was not mutagenic to Salmonella typhimurium strains TA1535, TA1537, TA98 or TA100 in presence or absence of rat liver postmitochondrial supernatant fraction.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有关于间苯二酚致癌性的相关流行病学数据。在实验动物中，关于间苯二酚致癌性的证据不足。总体评估：间苯二酚的致癌性不能分类为对人类的致癌物（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of resorcinol were available. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of resorcinol. Overall evaluation: Resorcinol is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：间苯二酚

IARC Carcinogenic Agent:Resorcinol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

• 吸收

当应用在健康完整的皮肤上时，间苯二酚的皮肤吸收似乎很低（小于1%）。在正常条件下，该物质吸收非常轻微，且当应用于头皮时，由于头发的强烈固定作用，其吸收率低于应用在剃光的皮肤上。

The dermal absorption of resorcinol seems to be low (< 1%) when applied on healthy and intact skin. The agent absorbed very slightly under normal conditions & the absorption was lower when applied to the scalp than to clean shaven skin due to a strong fixation by the hair.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

关于雷斯orc inol的消除途径的具体数据并不容易获得，尽管在尿液中发现的雷斯orc inol的主要代谢物是其葡萄糖苷酸。

Specific data regarding the route of elimination of resorcinol is not readily available, although the major metabolite of resorcinol found in the urine was its glucuronide.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

关于间苯二酚的分布容积的具体数据并不容易获得，尽管人们认为由于间苯二酚作为脂溶性化合物的特性，其分布容积被认为是较大的。

Specific data regarding the volume of distribution of resorcinol is not readily available, although it is believed that the compound's volume of distribution is considered large, owing to resorcinol's profile as a lipid-soluble compound.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

关于间苯二酚的清除数据不容易获得，尽管人们普遍认为，相对较低的局部吸收并不会导致间苯二酚在体内广泛存在和清除。

Specific data regarding the clearance of resorcinol is not readily available, although it is generally believed that the relatively low topical absorption or resorcinol does not result in an extensive systemic presence and clearance.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

以112 mg/kg的剂量给3只雄性和3只雌性Fischer 344大鼠口服了(14)C间苯二酚。一天后，动物被宰杀，主要组织和排泄物被分析以确定间苯二酚的命运。在任何组织中只发现了微量的化合物，并且没有特定器官积累的证据。在24小时内，从排泄物中回收了超过90%的总给药剂量。主要的排泄途径是在尿液中。只有1到2%的剂量通过粪便排出，少于0.1%以CO2的形式排出。在共同胆管插管后，通过静脉注射11.2 mg/kg的间苯二酚，表明胆汁排泄是迅速的，并且经过肠肝循环在尿液中排出。不到50%的母体化合物通过尿液排出，大部分是以四种代谢物的形式。间苯二酚的主要代谢物是葡萄糖醛酸苷结合物（大约70%）。一个代谢物被鉴定为硫酸盐结合物（10-20%），一个被鉴定为葡萄糖醛酸和硫酸盐的双结合物（5-10%），还有一个，以少量存在（小于2%），被建议是双葡萄糖醛酸苷结合物。对两种性别的大鼠连续5天每天给予225 mg/kg的剂量，并没有改变间苯二酚排泄的速率或相对代谢物比例。

A dose of 112 mg/kg of (14)C resorcinol was orally administered to 3 male and 3 female Fischer 344 rats. After one day, the animals were sacrificed, and major tissues and excretory products were analyzed to determine the fate of the resorcinol. Only trace amounts of the compound were found in any tissue and there was no evidence of specific organ accumulation. More than 90% of the total administered dose was recovered from the excreta in 24 hr. The primary route of excretion was in the urine. Only 1 to 2% of the dose was eliminated in the feces and less than 0.1% was eliminated as CO2. Cannulation of the common bile duct followed by iv injection of 11.2 mg/kg resorcinol indicated that excretion in bile was rapid and underwent enterohepatic circulation to be excreted in the urine. Less than 50% of the parent compound was excreted in the urine, most was in the form of four metabolites. The major metabolite of resorcinol was a glucuronide conjugate (approximately 70%). One metabolite was identified as a sulfate conjugate (10-20%), one was identified as a diconjugate with glucuronide and sulfate (5-10%), and one, present in small quantities (less than 2%), was suggested to be a diglucuronide conjugate. Repeated exposure of both sexes to daily doses of 225 mg/kg for 5 days did not alter the rate or relative metabolite ratio of resorcinol excretion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (45 mg/m3), STEL: 20 ppm (90 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S61
• 危险类别码：
  R22,R50,R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907210000
• 危险品运输编号：
  UN 2876 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不超过35℃，相对湿度不超过80%。 - 包装要求密封，不可与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

国标编号:	61725
ＣＡＳ:	108-46-3
中文名称:	1，3-苯二酚
英文名称:	m-Dihydroxybenzene；Resorcinol
别 名:	间苯二酚；雷琐辛
分子式:	C 6 H 6 O 2 ；C 6 H 4 (OH) 2
分子量:	110.11
熔 点:	110.7℃
密 度:	相对密度(水=1)1.28；
蒸汽压:	127℃
溶解性:	易溶于水乙醇、乙醚，溶于氯仿四氯化碳，不溶于苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色针状结晶，有不愉快的气味，置于空气中逐渐变红
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等

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2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：急性中毒与酚类似，引起头痛、头昏、烦躁、嗜睡、紫绀(由于高铁血红蛋白症)、抽搐、心动过速、呼吸困难等症状。体温及血压下降明显，有时有黄疸和血红蛋白尿。皮肤接触可发生接触性皮炎。长期低浓度接触，可引起呼吸道刺激症状，职业性皮肤损害。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。 急性毒性：LD50301mg/kg(大鼠经口)；3360mg/kg(兔经皮)；人经口29mg/kg，最小致死剂量。 亚急性和慢性毒性：兔种豚鼠接触34mg/m3，6小时/天，2周，肝、肾、心肌、脾、肺均发生病理改变。 致突变性：微粒体诱变试验：鼠伤寒沙门氏菌20umol/皿。细胞遗传学分析：人淋巴细胞80mg/L。 致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

对磺酸基重氮苯比色法《化工企业空气中有害物质的测定方法》色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》周文敏等编译

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5.环境标准:

美国	车间卫生标准	45mg/m 3
前苏联(1978)	地面水中最高容许浓度	0.1mg/L
前苏联	渔业水体中有害物质的最大容许浓度	0.004mg/L
	水中嗅觉阈浓度	6.0mg/L

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁的有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：按美国环保局规定，间苯二酚属危险废弃物，建议把废料溶于易燃溶剂中，再进行焚烧。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 防护服：穿相应的防护服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

间苯二酚是一种重要的化工原料，具有多种用途。下面列出了主要的一些应用：

主要用途

1. 橡胶粘合剂：间苯二酚可用于制备轮胎帘子线的粘结剂。
2. 合成树脂与胶黏剂：作为制造各种合成树脂及胶黏剂的基础材料之一。
3. 染料工业：用作偶氮染料、毛皮染料及其他一些特种染料的中间体。
4. 医药行业：是制备对氨基水杨酸等药物的重要原料之一，具有一定的抗菌作用。
5. 分析试剂与测定：
   • 用于检测和比色测定锌、铅等金属离子。
   • 可作为糠醇和糖类的检测试剂。
   • 在有机合成中也常用作各种化合物的中间体。

具体的应用实例

1. 感光材料：间苯二酚可以用来生产感光胶片中的感光层成分。
2. 医药领域：作为多种药物（如对氨基水杨酸）的重要前驱物质，具有一定的抗菌和抗炎作用。
3. 防腐剂与化妆品：由于其具备良好的杀菌效果，常被添加到一些护肤品或药膏中用作防腐剂。

注意事项

尽管间苯二酚在多个领域都有着广泛的应用价值，但同时它也是一种有毒化学品。使用者应注意佩戴适当的个人防护装备，并严格按照操作规程进行处理和使用，避免对人体健康造成伤害。此外，在储存时也需注意将其与氧化性物质分开存放，以确保安全。

总体而言，间苯二酚作为一种多功能的化工原料，在多个行业中发挥着不可或缺的作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  间苯三酚	3,5-dihydroxyphenol	108-73-6	C6H6O3	126.112
  邻苯三酚	2-hydroxyresorcinol	87-66-1	C6H6O3	126.112
  苯酚	phenol	108-95-2	C6H6O	94.113
  邻苯二酚	benzene-1,2-diol	120-80-9	C6H6O2	110.112
  3-甲氧基苯酚	3-Methoxyphenol	150-19-6	C7H8O2	124.139
  夫拉美诺	5-methoxyresorcinol	2174-64-3	C7H8O3	140.139
  间苯二甲醚	1,3-Dimethoxybenzene	151-10-0	C8H10O2	138.166
  1,3,5-三甲氧基苯	1,2,3-trimethoxybenzene	621-23-8	C9H12O3	168.192
  3,5-二羟基甲苯	orcinol	504-15-4	C7H8O2	124.139

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[2-13C]resorcinol	85940-98-3	C6H6O2	111.101
  间苯三酚	3,5-dihydroxyphenol	108-73-6	C6H6O3	126.112
  邻苯三酚	2-hydroxyresorcinol	87-66-1	C6H6O3	126.112
  苯酚	phenol	108-95-2	C6H6O	94.113
  1,2,4-苯三酚	1,2,4-Trihydroxybenzene	533-73-3	C6H6O3	126.112
  对苯二酚	hydroquinone	123-31-9	C6H6O2	110.112
  邻苯二酚	benzene-1,2-diol	120-80-9	C6H6O2	110.112
  3-甲氧基苯酚	3-Methoxyphenol	150-19-6	C7H8O2	124.139
  夫拉美诺	5-methoxyresorcinol	2174-64-3	C7H8O3	140.139
  间苯二甲醚	1,3-Dimethoxybenzene	151-10-0	C8H10O2	138.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 正己基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 沃塞洛托
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF VOXELOTOR
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE VOXÉLOTOR

  摘要：

  这项发明涉及根据以下方案（公式1）制备Voxelotor或其盐或溶剂的过程。

  公开号：

  WO2020127945A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二醇单乙酸酯 在 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Attanasi, Orazio; Filippone, Paolino; Serra-Zanetti, Franco, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1155 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethoxy-3-(ethoxymethyl)-6-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]isonicotinic acid ethyl ester 在 四氧化锇 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4,6-(DHQ-O)2-5-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的全合成

  摘要：

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00633-6

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• A Molecular Chameleon with Fluorescein and Rhodamine Spectroscopic Behaviors
  作者：Ling Li、Chunyan Wang、Jianjian Wu、Yu Chung Tse、Yue-Peng Cai、Keith Man-Chung Wong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02147

  日期：2016.1.4

  A new class of fluorescein/rhodamine hybrids with two spirolactone rings was reported to exhibit dual-output fluorescent behaviors independently. Isolation and characterization for two diastereomers, trans-RhOH and cis-RhOH, have been made and their X-ray crystal structures determined. In a basic environment, the spirolactone ring on the hydroxyl side will be opened to give a fluorescein-like optical

  据报道，具有两个螺内酯环的新型荧光素/若丹明杂化体独立显示出双输出荧光行为。分离和鉴定了两个对映异构体，反式- RHOH和顺- RHOH，已经和他们的X射线晶体结构测定。在碱性环境中，羟基侧的螺内酯环将打开，以产生类似于荧光素的光学输出，在485和530 nm发射时具有最低的吸收率。另一方面，通过H +或Hg 2+可以打开类罗丹明类似的光输出，即528 nm的吸收和575 nm的发射。离子，归因于氨基侧螺内酯开环。在具有不同pH值的甲醇缓冲液系统中，相应的羟基和氨基的p K a值分别确定为5.7和2.3。还讨论了选择性的Hg 2+传感特性，确定的log K s值约为3.60和3.73。发现与RhOH孵育的秀丽隐杆线虫的共聚焦显微镜图像显示出具有Hg 2+离子的增强的荧光强度，表明RhOH在体内生物成像中的潜在应用。
• 樱草素衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN107501073A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。

表征谱图