香草壬酰胺 | 2444-46-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 着色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 香草壬酰胺
• 中文别名: 壬酸香草酰胺；合成辣椒碱；N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺；合成辣椒素；壬酰-4-羟-3-甲氧基苄胺；辣椒素(合成)；N-壬酸香草酰胺；洛里维德；羟基甲氧基苄基壬酰胺；辣椒素
• 英文名称: Nonivamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide；N-vanillyl nonanamide；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
• CAS: 2444-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• mdl: MFCD00017286
• 分子量: 293.406
• InChiKey: RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54°C
• 沸点：
  200-210 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1,1 g/cm3
• 闪点：
  190°C
• 溶解度：
  甲醇：100 mg/mL，澄清至轻微混浊
• LogP：
  3.43
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，但不可与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

目前关于非尼韦德的药代动力学和代谢的信息有限。对于与之密切相关的[DB06774]和其他辣椒素类物质，在大鼠研究中的胃肠道吸收是迅速的，几乎完全吸收（口服剂量约为每公斤10至15毫克结合辣椒素和二氢辣椒素），大约85%的剂量在3小时内被吸收。这两种物质在肝脏经历首过代谢，并在吸收部位部分代谢。

Limited information is available on pharmacokinetics and metabolism of nonivamide. For the closely related [DB06774] and other capsaicinoids, gastrointestinal absorption is rapid and almost entirely complete in studies of rats (oral dose of about 10 to 15 mg/kg of combined capsaicin and dihydrocapsaicin) with about 85% of the dose being absorbed within 3 hours. Both substances undergo first-pass metabolism in the liver and partly metabolized at the site of absorption.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• RTECS号：
  RA5998000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Vanillylnonanamide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪, 催嚏剂

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H27NO3
分子式
: 293.4 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nonivamide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2444-46-4
No.) 219-484-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
恶心的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 57 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
190 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
大约1.10 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,110 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 10,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 90 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 刺激性的
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 -
在艾姆斯氏（Ames）实验中无致突变性。
细胞突变性-体外试验 - 阴性
微核测试
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RA5955000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (Nonivamide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

辣椒活性成分

辣椒素又名辣素、辣椒碱，是红辣椒等辣椒属植物的活性成分。它对包括人类在内的哺乳动物具有刺激性，并能在皮肤中产生灼烧感。辣椒素及其相关的化合物统称为辣椒素类物质，可能是辣椒为了阻止草食动物啃食和真菌寄生而产生的次级代谢产物。一般鸟类对辣椒素类物质不敏感。

纯的辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。

发现历史

1876年首次分离出较高纯度的辣椒素，1919年确定了其化学成分。1930年E. Spath和S. F. Darling等人完成了辣椒素的人工合成。

性质

辣椒素具有很强的镇痛和消炎作用。

应用

天然辣椒素是一种低毒害、无污染并且具有多种生物学功能的化合物，广泛应用于日常生活中。首先用于调味品如辣椒粉、辣椒酱、咖喱以及火锅底料中，极大改善了菜肴的口感和风味；利用其刺激性作用，人们还可以将其添加入喷雾剂中用于紧急时防身。此外，近年来发现辣椒素具有良好的镇痛和抗炎功效，目前已经有以辣椒素制成的霜剂用于表面涂抹治疗皮肤疼痛、瘙痒，疗效可观。辣椒素还可作为害虫驱避剂，已用作制造防白蚁、防老鼠的功能塑料粒料和涂料，以供电缆、地下建筑物和民用家具制造业使用。

食品添加剂最大允许使用量与残留标准

• 添加剂中文名称：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：根据GB 2760中的规定确定
• 最大允许残留量（g/kg）：符合GB 2760的规定

化学性质

辣椒素是从辣椒中提取的天然化合物，是辣椒辛辣味的主要化学成分之一。亦可从石油醚中获得同类片状固体结晶。熔点为65°C，提纯物为白色结晶，属于酚类衍生物的酰胺，水解成癸烯酸香草胺，呈酸性反应，不溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿；微溶于二硫化碳。催泪和喷嚏作用很强，最低刺激浓度为1×10-3毫克/米³。可制成溶液装填在警用和个人防卫喷射器中使用。

用途

辣椒素可用于合成具有相似生物活性的辣椒素类似物，作为鼠类忌避剂，防鼠电缆料，用于防止动物咀切方面，适用于电缆、光缆行业。也可用作生物防污剂，已经用于船舶防污涂料，涂于船舶及海上建筑物与海水接触的部分，防止藻类、贝类、软体动物等海洋生物的附着，达到防止水生生物在船壳的聚集的目的，替代有机锡防污涂料。在医药领域可用于无瘾镇痛、抑制细菌真菌、促进血液循环，可制成擦剂、酊剂、乳膏、贴剂等。作为驱逐剂，利用人工合成辣椒碱强烈的催泪催嚏作用，用于制造催泪等驱逐器械、个人防卫用品。

生产方法

辣椒不同部位中的辣椒素含量差别较大，一般而言，辣椒素大量存在于辣椒属植物果实的胎座组织和内膜中，果实的肉质部分也有少量分布。同位素示踪技术表明，辣椒素的生物合成经由香草胺（vanillamine）和脂肪支链两部分组成。具体来说，香草胺以L-苯丙氨酸为起始原料，在多种生物酶的作用下经历脱氨化、羟化、酯化等步骤合成，利用L-缬氨酸为起始原料，经多次增长碳链的过程可以最终得到脂肪侧链，最后在辣椒素合成酶（capsaicin synthase）作用下，两个片段经酰胺化即可“拼接”得到最终的辣椒素。

辣椒素的生物合成路径如下：[插入图片]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草壬酰胺 在 aluminium(III) iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N-(3,4-dihydroxybenzyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺作为三碘化铝诱导的烷基芳醚裂解的除酸剂

  摘要：

  摘要 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588755
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 香草壬酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅中异质金属，有机催化和酶联级联反应从木质素衍生化合物完全合成辣椒素类似物

  摘要：

  从可以衍生自木质素的化合物开始，在一锅中进行辣椒素类似物的总合成。异质钯纳米颗粒用于将醇氧化为醛，然后通过包括胺转氨酶的酶级联系统将其进一步转化为胺。结果表明，钯催化剂和酶级联体系可以在同一罐中成功地结合使用，无需任何中间体纯化即可将醇类转化为胺类。用酶级联系统制备的中间体香草醛胺可以进一步转化为辣椒素类似物，而无需使用脂肪酸和脂肪酶或在Schotten-Baumann条件下在同一罐中进行任何纯化。醛醇化合物（简单的木质素模型）也可以用作合成辣椒素类似物的原料。使用左旋丙氨酸作为有机催化剂，香兰素可通过逆向醛醇缩合反应获得。可以将其与酶级联系统结合使用，以一步一步反应将醛醇化合物转化为香草醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301148

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] TRPV4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DU TRPV4
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021102314A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Described are receptor ligands of transient receptor potential cation channel subfamily V member 4 (TRPV4), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating ocular disorders.

  描述了转瞬性受体电位阳离子通道亚家族V成员4（TRPV4）的受体配体，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗眼部疾病的方法。
• PHOSPHONIUM ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nocion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210128589A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds, compositions, methods and kits of the invention are useful for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐： 本发明的化合物、组合物、方法和试剂盒可用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症。
• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• Studies on the synthesis, pungency and anti-biofouling performance of capsaicin analogues
  作者：BiXian Peng、JunLian Wang、ZhengHong Peng、ShengZe Zhou、FengQi Wang、YongLiang Ji、ZhangJi Ye、XiangFeng Zhou、Tong Lin、XiaoBin Zhang

  DOI：10.1007/s11426-011-4307-x

  日期：2012.3

  Ten capsaicin analogues were synthesized and their pungency degrees were determined through Scoville Organoleptic Test. The relationship between the structure and pungency degree of these capsaicin analogues was discussed. Then four of these capsaicin analogues with higher pungency degree were picked out and added to anti-biofouling paints as repellents to study their anti-biofouling performance by shallow sea buoyant raft hung-plate experimentation. The results showed that capsaicin and dihydrocapsaicin exhibited equally good anti-biofouling performance while nordihydrocapsaicin and N-vanillylnonanamide had poor anti-biofouling performance. Experimental results also showed that the paints with only 0.1% capsaicin or dihydrocapsaicin as repellent without any other biocides had also exhibited good anti-biofouling performance, which provided a new idea for developing novel, more environment-friendly and Cu2O-free antifouling paints.

  合成了十种辣椒素类似物并测定了其辛烈程度，通过史高维尔感官测试法确定了这些辣椒素类似物的结构与辛烈程度之间的关系。从中选出四种辛烈程度较高的辣椒素类似物加入防污涂料中作为驱避剂，通过浅海漂浮木排挂板实验来研究其防污性能。研究结果表明：高辛烈性的辣椒碱和二氢辣椒碱表现出良好的防污性能，而高辛烈性的降二氢辣椒碱和非对称二氢辣椒酰胺表现出较差的防污性能。实验结果还表明，单纯添加了 0.1%高辛烈性辣椒酰胺或二氢辣椒酰胺的涂料表现出良好的防污性能，这为今后无铜环保型防污涂料的开发提供了一条新思路。

表征谱图