2-氨基-5-硝基苯酚 | 121-88-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氨基-5-硝基苯酚
• 中文别名: 2-羟基-4-硝基苯胺；5-硝基-2-氨基苯酚；2-氨-5-硝基苯酚；5NAP
• 英文名称: 2-Amino-5-nitrophenol
• 英文别名: 5-Nitro-2-aminophenol
• CAS: 121-88-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00007692
• 分子量: 154.125
• InChiKey: DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-202 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  322.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3617 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  2-amino-5-nitrophenol appears as brown amorphous granules or powder. Melting point 198-202°C.
• 颜色/状态：
  Olive-brown, brown to orange crystalline solid
• 蒸汽压力：
  3.52X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  有毒。接触皮肤会引起湿疹。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

4-硝基苯胺在大鼠肝脏微粒体中的主要代谢物通过高压液相色谱法被分离出来，并通过与合成化合物的质量、核磁共振、紫外光谱以及高效液相色谱保留时间进行比较，被鉴定为2-氨基-5-硝基酚（2-羟基-4-硝基苯胺）...用苯巴比妥和3-甲基胆烷预处理大鼠，分别将4-硝基苯胺转化为2-羟基-4-硝基苯胺的速率提高了2倍和4倍；该反应需要NADPH，并且可以被微粒体的热处理、氩气和一氧化碳-氧气氛围以及细胞色素P-450的抑制剂2-[(2,4-二氯-6-苯基)苯氧基]乙胺所抑制。

The principal rat liver microsomal metabolite of 4-nitroaniline was isolated by high pressure liquid chromatography and was characterized as 2-amino-5-nitrophenol (2-hydroxy-4-nitroaniline) by comparison of its mass, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra and HPLC retention time to the synthetic compound. ... Pretreatment of rats with phenobarbital and 3-methylcholanthrene increased the rate of conversion of 4-nitroaniline to 2-hydroxy-4-nitroaniline by 2-fold and 4-fold, respectively; the reaction required NADPH and was inhibited by heat treatment of microsomes, by argon and carbon monoxide:oxygen atmospheres and by the cytochrome P-450 inhibitor, 2-[(2,4-dichloro-6-phenyl)phenoxy]ethylamine. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于2-氨基-5-硝基酚在人类中的致癌性，证据不足。在实验动物中，2-氨基-5-硝基酚的致癌性证据有限。总体评估：2-氨基-5-硝基酚的致癌性对人类不可分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of 2-amino-5-nitrophenol. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 2-amino-5-nitrophenol. Overall evaluation: 2-Amino-5-nitrophenol is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-氨基-5-硝基苯酚

IARC Carcinogenic Agent:2-Amino-5-nitrophenol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第57卷（1993年）：美发师和理发师的职业暴露及个人使用染发剂；一些染发剂、化妆品着色剂、工业染料和芳香胺

IARC Monographs:Volume 57: (1993) Occupational Exposures of Hairdressers and Barbers and Personal Use of Hair Colourants; Some Hair Dyes, Cosmetic Colourants, Industrial Dyestuffs and Aromatic Amines

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 医疗监测

对暴露人员的嘴唇、舌头和指甲床进行常规检查，以观察是否有发绀的迹象。/保护/那些患有贫血、心血管或肺部疾病的人员免受暴露。

Routine checking of lips, tongue and nail beds of exposed personnel for signs of cyanosis. /Protect/ from exposure those individuals with anemia, cardiovascular or pulmonary diseases.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922299090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R68,R36/37/38
• RTECS号：
  SJ6302500
• 储存条件：
  存储于干燥、通风良好的地方。请注意防火和防潮。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-氨基-5-硝基苯酚；5-硝基-2-氨基苯酚
化学品英文名称：	2-Amino-5-nitrophenol；5-Nitro-2-aminophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	121-88-0
分子式：	C 6 H 6 N 2 O 3
分子量：	154.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-氨基-5-硝基苯酚；5-硝基-2-氨基苯酚

有害物成分 含量 CAS No. 2-氨基-5-硝基苯酚

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。资料报道有致突变作用。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。与亚硝酸能发生爆炸性反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。也可以用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	橙红色结晶。
pH：
熔点(℃)：	207～208
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 6 N 2 O 3
分子量：	154.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇、苯。
主要用途：	用于染料的合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：51500mg／kg(大鼠经口)(TDLo) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61724
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；金属桶（罐）或塑料桶外花格箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

2-氨基-5-硝基苯酚（简称ANP）是一种化学中间体，用于合成染料、医药和农药等，用途广泛。

化学性质 浅棕色针状晶体。稍溶于水，能溶解于乙醇、乙醚及浓无机酸中。

用途 主要用于制造金属络合染料和活性黑等。此外，它也可作为染料中间体，用于生产中性桃红BL。

生产方法 由对硝基苯胺的重氮化、三氮化、水解而得。

类别与安全性 有毒物品，属于中毒级别。

• 急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 4000 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：遇明火或高温分解产生有毒氮氧化物气体
• 储运特性：需在库房中通风、低温干燥，与食品原料分开储存运输
• 灭火剂：二氧化碳、砂土、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 吡咯替尼
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯替尼的制备方法

  摘要：

  一种吡咯替尼的制备方法，属于药物化学合成技术领域。步骤：1、制备R,E‑N‑(2‑羟基‑4‑硝基苯基)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)丙烯酰胺；2、制备(R,E)‑N‑(2‑乙氧基‑4‑硝基苯基)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)丙烯酰胺；3、制备(R,E)‑N‑(4‑氨基‑2‑乙氧基苯基)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)丙烯酰胺；4、制备(2E)‑N‑(4‑氨基‑3‑氰基‑7‑乙氧基喹啉‑6‑基)‑3‑[(2R)‑1‑甲基吡咯烷‑2‑基]丙烯酰胺；5、制备吡咯替尼。优点：原料易得、工艺简洁和经济环保，有利于提高并控制终产品原料药的质量。

  公开号：

  CN112279838A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  DE165650

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-氨基-5-硝基苯酚 为溶剂， 生成 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted ortho-aminophenols, process for preparing them and their use

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有1至4个碳原子的羟基烷基基团；R.sub.2独立于R.sub.1，代表具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基基团或苄基基团；与酸形成的盐和苯酚盐，以及含有公式(I)化合物或该化合物的盐或苯酚盐的染料组合物。这些5-取代的邻氨基酚使头发能够以丰富的色调染色，具有良好的耐久性。

  公开号：

  US05145483A1

文献信息

• 4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080318941A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , B, D, E, G, Q, x and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• 2-OXO-2- (2-PHENYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-INDOLIZIN-3-YL) -ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Payne Lloyd James

  公开号：US20110009390A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof: wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the manufacture of medicaments for use in the prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在制造用于预防或治疗真菌病的药物方面是有用的。式(I)的化合物及其在农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009016132A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds or pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The invention particularly relates to compounds that are polo-like kinase (PLKs) inhibitors useful for the treatment of disease states mediated by PLK, especially PLK4, in particular such compounds that are useful in the treatment of pathological processes which involve an aberrant cellular proliferation, such as tumour growth, rheumatoid arthritis, restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及化合物或其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。该发明特别涉及一类极化样激酶（PLKs）抑制剂化合物，用于治疗由PLK介导的疾病状态，特别是PLK4，特别是在治疗涉及异常细胞增殖的病理过程中有用的化合物，如肿瘤生长、类风湿性关节炎、再狭窄和动脉粥样硬化。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS LRRK2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOPYRIMIDINIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LRRK2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013079505A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。
• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。

表征谱图