2-氯-1,3-苯二酚 | 6201-65-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-1,3-苯二酚
• 中文别名: 2-氯间苯二酚；2,6-二羟基氯苯
• 英文名称: 2-chlororesorcinol
• 英文别名: 2-chlorobenzene-1,3-diol；2-Chlor-resorcin；2-chloro-1,3-dihydroxy-benzene
• CAS: 6201-65-6
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• mdl: MFCD06658175
• 分子量: 144.558
• InChiKey: SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-99 °C
• 沸点：
  244.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chlororesorcinol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Chlorobenzene-1,3-diol
2-Chloro-1,3-dihydroxybenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Chlorobenzene-1,3-diol
别名
2-Chloro-1,3-dihydroxybenzene
: C6H5ClO2
分子式
: 144.56 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Chlororesorcinol
-
化学文摘编号(CAS No.) 6201-65-6
EC-编号 228-256-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 94 - 99 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.61
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-氯-1,3-苯二酚为白色固体，密度为1.471 g/cm³，沸点为244.1℃（在760 mmHg下），熔点为94-99℃。

制备

将无水三氯化铝（2.6 g，20 mmol）、间苯二酚（1.1 g，10 mmol）置于干燥的圆底烧瓶中，并加入30 mL 二氯甲烷。用带有氮气球的橡胶塞封住瓶口，在冰浴下通过橡胶塞使用针管缓慢滴加三氯氧磷（0.72 mL，10 mmol），控制滴加时间为约90分钟。在冰浴中进行反应并搅拌5小时后，利用TLC点板追踪观察（展开剂：二氯甲烷∶甲醇=97∶3/体积比，在紫外灯下波长254 nm 下观察）。反应结束后，旋干溶液，并在冰浴条件下加入15 mL 2N 盐酸，再加入200 mL乙酸乙酯进行萃取。分液后，有机层用无水硫酸镁干燥并抽滤，旋干得淡黄色固体。通过柱层析（洗脱剂：二氯甲烷∶甲醇=97∶1.5）收集产物，最终得到2-氯-1,3-苯二酚。

用途

该物质主要用于医药和农药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,3-苯二酚 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以65%的产率得到2-chloro-4,6-dinitroresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diaminoresorcinal from resorcinol

  摘要：

  本发明涉及一种从间苯二酚制备聚苯并咪唑前体4,6-二氨基间苯二酚的新工艺，如下图所示： ##STR1## 首先将间苯二酚（I）与二叔丁基化试剂反应，形成4,6-二叔丁基间苯二酚（II），然后卤化制备2-卤代-4,6-二叔丁基间苯二酚（III）。2-卤代-4,6-二叔丁基间苯二酚可以通过两种方式之一硝化，形成2-卤代-4,6-二硝基间苯二酚（IV），然后通过氢化反应制备4,6-二氨基间苯二酚。本发明还涉及一种新的化学组合物2-卤代-4,6-二叔丁基间苯二酚（III）及其制备工艺。

  公开号：

  US05410083A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1,3-环己二酮 反应 0.25h， 生成 2-氯-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Properties of chlorinated dihydroxybenzenes — Components of pulp bleaching effluents

  摘要：

  Gas chromatography and mass spectrometry data are given for the acetates of the chlorodihydroxybenzenes which are components of wood pulp bleaching effluents and biologically-treated effluents, and are proposed intermediates in the chlorination of humic acids. The chlorohydroxybenzenes include the nine chlorocatechols, the six chlorohydroquinones and the seven known chlororesorcinols. The 22 chlorinated compounds were generally well separated on a phenyl methyl silicone column with the exception of three dichloro compounds. The chloro compounds with the same level of chlorine substitution were not able to be distinguished on the basis of their electron impact mass spectra.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)90285-2

文献信息

• [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016097144A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compound of formula (I) wherein R1 is heteroaryl either unsubstituted or substituted by methyl, ethyl, halo or =O; and R2 is H, methyl or ethyl; and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, acute kidney disewase, acute kidney injury, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。
• BROMODOMAIN INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160060260A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of bromodomain-containing protein-mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibiting activity of a bromodomain-containing protein in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗溴结构域含蛋白介导的疾病（如癌症）中有用的化合物和组合物，其具有Formula I的结构： 还提供了一种抑制人类或动物主体中溴结构域含蛋白活性的方法。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Design, Synthesis and Biological Investigation of Flavone Derivatives as Potential Multi-Receptor Atypical Antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Zhengge Yang、Jiaying Xiong、Chao Hao、Ru Ma、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Jian Jin、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.3390/molecules25184107

  日期：——

  was also endowed with low to moderate activities on 5-HT2C, α1, and H1 receptors, indicating a low liability to induce side effects such as weight gain, orthostatic hypotension and QT prolongation. In vivo behavioral studies suggested that 6j has favorable effects in alleviating the schizophrenia-like symptoms without causing catalepsy. Taken together, compound 6j has the potential to be further developed

  通过使用多巴胺受体和血清素受体之间的多受体亲和策略，设计了一系列新型黄酮衍生物作为潜在的广谱抗精神病药。其中，7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl) piperidin-1-yl) butoxy)-2,2-dimethylchroman-4-one (6j) 表现出有希望的临床前特征. 化合物 6j 不仅对多巴胺 D2、D3 和血清素 5-HT1A、5-HT2A 受体表现出高亲和力，而且对 5-HT2C、α1 和 H1 受体也具有低至中度的活性，表明诱导的可能性较低副作用如体重增加、体位性低血压和 QT 间期延长。体内行为研究表明，6j 在减轻精神分裂症样症状方面具有良好的作用，而不会引起僵住症。综合起来，
• Resorcinol-Type Strigolactone Mimics as Potent Germinators of the Parasitic Plants <i>Striga hermonthica</i> and <i>Phelipanche ramosa</i>
  作者：Marcela Dvorakova、Adela Hylova、Petr Soudek、Katarzyna Retzer、Lukas Spichal、Tomas Vanek

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00160

  日期：2018.11.26

  Strigolactones are a particular class of plant metabolites with diverse biological functions starting from the stimulation of parasitic seed germination to phytohormonal activity. The expansion of parasitic weeds in the fields of developing countries is threatening the food supply and calls for simple procedures to combat these weeds. Strigolactone analogues represent a promising approach for such

  松果内酯是一类特殊的植物代谢产物，具有多种生物学功能，从刺激寄生种子发芽到植物激素活性开始。发展中国家田野中杂草的扩散正在威胁粮食供应，并呼吁采取简单的程序来防治这些杂草。Strigolactone类似物代表了一种通过自杀发芽（即在没有宿主的存在而导致寄生虫死亡的情况下）的寄生种子发芽进行此类控制的有前途的方法。在目前的工作中，报道了与十烷酮有关的间苯二酚型硬脂酸内酯模拟物的合成。这些化合物即使在碱性pH值条件下也高度稳定，并且能够在低浓度下诱导寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的种子萌发，EC50≈2×10-7 M（Striga）和EC50≈2×10-9 M（Phelipanche）。另一方面，模拟物对拟南芥植物的根结构没有显着影响，表明对寄生种子发芽具有选择性活性，使其成为自杀萌发的主要目标。