2-氯-3-碘苯酚 | 666727-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-3-碘苯酚
• 英文名称: 2-chloro 3-iodophenol
• 英文别名: 2-chloro-3-iodophenol
• CAS: 666727-31-7
• 化学式: C₆H₄ClIO
• mdl: MFCD08166415
• 分子量: 254.455
• InChiKey: OXCDLZCOMWIYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-碘苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-chloro-3-iodophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代苯胺的合成方法。4-功能化-1 H-吲哚的有用前体

  摘要：

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo200406f
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-氯-3-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  原位形成的基于IIII的苯酚和苯酚醚的邻位氯化亲和试剂：PIFA-AlCl3系统的使用

  摘要：

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701399

文献信息

• A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans from 2,3-Dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Yolanda Fernández、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo0508402

  日期：2005.8.1

  Tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization reactions on 2,3-dihalophenols suppose a straightforward entry to 4-halobenzo[b]furans, which can be easily transformed into 4-functionalized benzo[b]furans, that are difficult to synthesize by other procedures. On the other hand, the starting 2,3-dihalophenols are efficiently prepared from commercially available 3-halophenols, via their N,N-diethyl

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。
• The Catalyst-Controlled Regiodivergent Chlorination of Phenols
  作者：Sean M. Maddox、Andrew N. Dinh、Felipe Armenta、Joann Um、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02650

  日期：2016.11.4

  overcome the innate para-selectivity of electrophilic phenol chlorination, yielding ortho-chlorinated phenols that are not readily obtainable via canonical electrophilic chlorinations. Conversely, a phosphine sulfide derived from 2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (BINAP) was found to enhance the innate para-preference of phenol chlorination.

  已证明不同的催化剂可以克服或提高底物的固有区域选择性。发现长泽的双硫脲催化剂克服了亲电子苯酚氯化的先天对位选择性，产生了不易通过规范的亲电子氯化获得的邻氯苯酚。相反，硫化膦从2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）衍生的被发现增强先天对苯酚氯化的-preference。
• Regioselective Synthesis of 4- and 7-Alkoxyindoles from 2,3-Dihalophenols:  Application to the Preparation of Indole Inhibitors of Phospholipase A₂
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Verónica Guilarte、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo070643y

  日期：2007.7.1

  An efficient and regioselective synthesis of 4- and 7-alkoxyindoles has been developed from commercially available starting materials such as 3-halophenols and 3-chloroanisole. Directed ortho-metalation followed by two palladium-catalyzed processes, a Sonogashira coupling and a tandem amination/cyclization reaction, allows the synthesis of regiochemically pure 4- and 7-substituted indoles. This strategy

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。
• 一种硼杂或磷杂稠环化合物及其制法和发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN114195810A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及一种硼杂或磷杂稠环化合物及其制法和发光器件，属于有机发光材料技术领域。本发明提供一种硼杂或磷杂稠环化合物，具有式(I)～式(IV)任意一种所示结构。本发明提供的硼杂或磷杂稠环化合物，一方面可利用稠环化合物的刚性骨架结构降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还利用硼原子或磷原子与杂原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，从而实现高的发光效率。同时，通过改变稠环化合物中含有的芳环或杂芳环的种类，还能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116455A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of Formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, Y, and n are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，Y和n如此定义，或其互变异构体，前药，溶剂合物或盐；包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法和用于治疗患有炎症，过敏或增生过程的疾病状态或情况的方法。