二正辛基二硫 | 822-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 二正辛基二硫
• 中文别名: 二辛基二硫醚
• 英文名称: dioctyl disulfide
• 英文别名: di-n-octyl disulfide；1,2-dioctyldisulfane；octyl disulfide；n-octyl disulfide；1-(octyldisulfanyl)octane
• CAS: 822-27-5
• 化学式: C₁₆H₃₄S₂
• mdl: MFCD00039989
• 分子量: 290.578
• InChiKey: AROCLDYPZXMJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28.99°C
• 沸点：
  352.64°C (estimate)
• 密度：
  0.9436 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正辛基二硫 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-辛硫醇
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化的氢和氧氧化/还原硫醇和二硫化物的相互转化

  摘要：

  RhH（PPh 3）4催化氢将二硫化物还原为硫醇，而RhH（PPh 3）4 / 1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）则催化氧将硫醇氧化为二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.169
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 18-冠醚-6 、 硫化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.3h， 生成 二正辛基二硫
  参考文献：
  名称：

  钾盐催化烷硫醇与硫的氧化偶联：冠醚固液相转移的影响

  摘要：

  通过使用硫作为氧化剂和 18-冠-6 醚作为相分离剂，研究了催化烷硫醇 (RSH) 氧化偶联到二烷基二硫醚 (R2S2) 的钾盐（KA，A = 阴离子）。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2263134

文献信息

• Reduction of Sulfonic Acids and Related Organosulfur Compounds with Triphenylphosphine–Iodine System
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.56.3802

  日期：1983.12

  excess iodine, however, these aliphatic sulfur compounds are converted eventually to the corresponding alkyl iodides. The relative reactivities of these sulfonyl derivatives in the reaction with the triphenylphosphine–iodine system are the following. Aromatic series: ArSO2Cl, ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+ (or PyH+)>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3, ArSO3Ar′. Aliphatic series: RSO2Cl, RSO2SR′,

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。
• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• Oxidation of thiols with molecular oxygen catalyzed by cobalt(ii) phthalocyanines in ionic liquidElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305888c/
  作者：S. M. S. Chauhan、Anil Kumar、K. A. Srinivas

  DOI：10.1039/b305888c

  日期：——

  An efficient procedure for catalyst solubility, recycling and easy product isolation in oxidation of thiols to disulfides with molecular oxygen catalyzed by cobalt(II) phthalocyanines dissolved in ionic liquid at room temperature is reported.

  报道了在室温下溶解在离子液体中的钴 (II) 酞菁催化硫醇氧化为二硫化物的过程中催化剂溶解、回收和易于产物分离的有效程序。
• Simple and Selective Oxidation of Thiols to Disulfides with Dimethylsulfoxide Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)
  作者：Roberto Sanz、Rafael Aguado、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1055/s-2002-28520

  日期：——

  Selective and quantitative conversion of thiols to disulfides was effected by dimethyl sulfoxide under mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

  在二氯二氧钼 (VI) 催化的温和条件下，二甲亚砜可将硫醇选择性和定量地转化为二硫化物。
• Dinitrogen Tetroxide Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Oxidation of Thiols to Disulfides or Thiosulfonates
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1080/10426500500263656

  日期：2006.3.1

  Selective oxidation of thiols to disulfides (RSSR) was performed by using catalytic amounts of dinitrogen tetroxide/charcoal in chloroform at r.t. while the reaction of thiols with four molar equivalents of the reagent in dichloromethane afforded thiosulfonates (RSO2SR) with excellent yields.

  硫醇选择性氧化为二硫化物 (RSSR) 是通过在室温下在氯仿中使用催化量的四氧化二氮/木炭进行的，而硫醇与四摩尔当量的试剂在二氯甲烷中的反应以优异的产率提供硫代磺酸盐 (RSO2SR)。

表征谱图