二己硫 | 10496-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 二己硫
• 中文别名: 二己基二硫醚；二己二硫化物
• 英文名称: dihexyl disulfide
• 英文别名: di-n-hexyl disulfide；1,2-dihexyldisulfane；n-hexyl disulfide；1-(hexyldisulfanyl)hexane；di-n-hexyldisulphide
• CAS: 10496-15-8
• 化学式: C₁₂H₂₆S₂
• mdl: MFCD00027300
• 分子量: 234.47
• InChiKey: GJPDBURPGLWRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -47.99°C
• 沸点：
  229-230°C
• 密度：
  0,92 g/cm3
• 闪点：
  >110°(230°F)
• LogP：
  7.245 (est)
• 保留指数：
  1927
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P273,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3334
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H411,H372
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	sec-Butyl n-hexyl disulfide	——	C10H22S2	206.417

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	isobutylhexyl disulfide	64580-58-1	C10H22S2	206.417
  ——	tert-butylhexyl disulfide	64580-59-2	C10H22S2	206.417

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二己硫 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-己基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Oxyhalogenation of thiols and disulfides into sulfonyl chlorides/bromides using oxone-KX (X = Cl or Br) in water

  摘要：

  一种简单高效的方法，通过使用水作为溶剂，利用氧杂合物-KX（X = Cl或Br）对硫醇和二硫化物进行氧卤化反应，合成磺酰氯/溴。

  DOI：

  10.1039/c4gc00246f
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 碘 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二己硫
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disulfides Containing a Corrinoid Head Group for Preparation of Self-Assembled Monolayers

  摘要：

  描述了三种新型烷烃二硫化物的合成，这些二硫化物的头基源自维生素B12，分别为14a、14b和15。采用对称二硫化物15，具有两个羟基钴质头基，制备了金表面的自组装单层。通过时间飞行二次离子质谱（TOF-SIMS）和电子能谱（ESCA）对金表面的涂层进行了分析。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871941
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 在 二己硫 作用下， 生成 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Rate constants and equilibrium constants for thiol-disulfide interchange reactions involving oxidized glutathione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a042

文献信息

• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。
• Simple Method for the Preparation of Symmetrical Alkyl and Aryl Disulfides with Alkyl Sulfonyl Halides in Nitrogenous Base
  作者：Firdous Imran Ali、Imran Ali Hashmi、Bina S. Siddiqui、Munawwer Rasheed

  DOI：10.1080/00397910701459498

  日期：2007.8

  Abstract In the present study, the reaction of thiols with alkyl sulfonyl halides was carried out in a nitrogenous base to compare the reactivity of ‐SH with that of ‐OH, which, however, led to the formation of disulfides. The reaction achieved as a result offers the use of an inexpensive reagent, quantitative yields of the product, and simplicity for the formation of the S‐S bond.

  摘要在本研究中，硫醇与烷基磺酰卤的反应在含氮碱中进行，以比较 -SH 与 -OH 的反应性，然而，这会导致二硫化物的形成。结果实现的反应提供了廉价试剂的使用、产物的定量收率以及形成 S-S 键的简单性。
• Alumina: an Efficient and Reusable Catalyst for the Oxidative Coupling of Thiols with DMSO
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a802772b

  日期：——

  An inexpensive combination of common laboratory reagents, dimethyl sulfoxide (DMSO) and chromatographic neutral alumina, gives an efficient, selective, and high-yielding oxidation of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols to the corresponding disulfides in excellent yields under relatively mild conditions.

  常用实验室试剂、二甲基亚砜 (DMSO) 和色谱中性氧化铝的廉价组合，可在相对温和的条件下以优异的收率将芳香族、脂肪族和脂环族硫醇高效、选择性和高产地氧化成相应的二硫化物。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Efficient conversion of thiols into disulfides
  作者：Sato Tsuneo、Otera Junzo、Nozaki Hitosi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94450-2

  日期：1990.1

  Various kinds of thiols are converted into the corresponding disulfides under mild conditions with the aid of alkoxystannane-ferric chloride,

  借助烷氧基锡烷-氯化铁在温和条件下将各种硫醇转化为相应的二硫化物，

表征谱图