二异丙基四硫醚 | 60089-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 二异丙基四硫醚
• 英文名称: di-iso-propyl tetrasulfide
• 英文别名: Diisopropyl-tetrasulfid；Diisopropyl tetrasulphide；2-(propan-2-yltetrasulfanyl)propane
• CAS: 60089-53-4
• 化学式: C₆H₁₄S₄
• 分子量: 214.441
• InChiKey: ZYQXAWUHKYAPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基四硫醚 、 苯亚磺酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到SS-isopropyl benzenesulfono(dithioperoxoate)
  参考文献：
  名称：

  通过光催化从对称四硫化物到二氧化三硫化物

  摘要：

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc03242a
• 作为产物：
  描述：

  异丙硫醇 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到二异丙基四硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过光催化从对称四硫化物到二氧化三硫化物

  摘要：

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc03242a

文献信息

• The antioxidant activity of polysulfides: it's radical!
  作者：Jean-Philippe R. Chauvin、Markus Griesser、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c9sc00276f

  日期：——

  high temperatures, produces branched polysulfides. Due to their anti-wear properties, they are indispensible additives to lubricants, but are also added to other petroleum-derived products as oxidation inhibitors. Polysulfides also figure prominently in the chemistry and biology of garlic and other plants of the Allium species. We previously reported that trisulfides, upon oxidation to their corresponding

  烯烃和硫在高温下一起加热的烯烃硫化，会生成支链多硫化物。由于它们的抗磨性能，它们是润滑剂必不可少的添加剂，但也可以作为抗氧化剂添加到其他石油衍生产品中。多硫化物在大蒜和葱属的其他植物的化学和生物学中也很重要物种。我们以前曾报道过，三硫化物在氧化为相应的1-氧化物后，在环境温度下是令人惊讶的有效自由基捕获抗氧化剂（RTA）。在这里，我们表明负责的均质取代机制也适用于四硫化物，但不适用于三硫化物，二硫化物或硫化物。此外，我们表明，这种反应性在高温（160°C）时仍保持不变，使四硫化物不仅能使其1氧化物（即RTA）黯然失色，而且还可以阻止最常见的工业抗氧化剂添加剂酚和烷基化二苯胺。该反应性是高级多硫化物（n≥4），因为在S2上对其进行均质取代会产生稳定的Perthiyl自由基。相对于1-氧化物，在较高温度下，聚硫醚基团的持久性也使多硫化物具有更高的反应性，因为前者可逆地分解S-S键，而后者则不可
• The Reaction of Sulfur Dioxide with Thiols Catalyzed by Boron Trifluoride Etherate. Evidence for a Possible Intervention of Dithiosulfite as a Reaction Intermediate
  作者：Fuminori Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.56.2657

  日期：1983.9

  The reaction of sulfur dioxide (SO2) with 1-propanethiol (NPT), 2-propanethiol (IPT), or 2-methyl-2-propanethiol (TBT) catalyzed by boron trifluoride ethrate (BF3OEt2) was investigated. The ratios of dialkyl trisulfide to dialkyl disulfide obtained (RSSSR/RSSR) at an early stage of the reaction were larger than 1 for the reaction of TBT and less than 1 for the reaction of NPT or IPT. The reaction of

  研究了二氧化硫 (SO2) 与 1-丙硫醇 (NPT)、2-丙硫醇 (IPT) 或 2-甲基-2-丙硫醇 (TBT) 在三氟化硼乙醚 (BF3OEt2) 催化下的反应。反应初期得到的二烷基三硫化物与二烷基二硫化物的比率(RSSSR/RSSR)对于TBT反应大于1，对于NPT或IPT反应小于1。研究了在硫醇存在或不存在下二硫代亚硫酸盐与 BF3OEt2 的反应。从二硫代亚硫酸盐与 BF3OEt2 反应形成的硫化物组成与 SO2 与硫醇在 BF3OEt2 存在下反应形成的硫化物组成的相似性考虑，二硫代亚硫酸盐作为反应中间体参与反应的可能性讨论了 SO2 与硫醇。
• Radical Substitution Provides a Unique Route to Disulfides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.0c03626

  日期：2020.6.10

  contemporary thermal and photochemical radical sources could be employed; while photoredox catalysis approaches lead to either oxidation or reduction of the tetrasulfide, energy transfer photocatalysis was particularly useful. The success of the approach is driven by the thermodynamic stability of the perthiyl radicals (RSS•) formed upon substitution on the tetrasulfide; they simply combine under the

  四硫化物的自由基取代 (RSSSSR) 被证明是制备不对称二硫化物 (RSSR') 的高效方法。热或光化学产生的烷基（伯、仲和叔）和芳基在容易获得的二烷基、二芳基和二酰基四硫化物上进行取代，以良好到极好的产率产生相应的二硫化物。可以使用经典和现代的热和光化学自由基源；虽然光氧化还原催化方法导致四硫化物的氧化或还原，但能量转移光催化特别有用。该方法的成功是由在四硫化物上取代后形成的四硫基自由基 (RSS•) 的热力学稳定性驱动的。它们在反应条件下简单地结合以提供起始四硫化物。竞争动力学实验表明，四硫化物上的烷基取代是一种快速反应（k ~ 6 × 105 M-1s-1），由于有利的极性效应，从二烷基四硫化物转变为二酰基四硫化物时，反应至少提高了 6 倍。这种独特而通用的反应能够从各种自由基前体中引入二硫化物（或硫醇，在二硫化物还原后）部分，并直接获得难以获得的氢过硫化物 (R'SSH)。
• Sandmeyer-Type Reductive Disulfuration of Anilines
  作者：Shiqi Chen、Si Cao、Chaoyang Liu、Baoxu Wang、Xiaorui Ren、Hang Huang、Zhihong Peng、Xi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02636

  日期：2021.10.1

  can be considered as a reductive disulfuration variation of the classic Sandmeyer reaction, is performed under mild conditions and exhibits broad scope across the aniline substrate and disulfur transfer reagent classes. The gram-scale synthesis of disulfides is successfully achieved through this method, rendering the approach highly valuable.

  本文报道了苯胺与二硫转移试剂（二硫代磺酸盐或四硫化物）的无过渡金属/配体二硫化。该反应可以被认为是经典 Sandmeyer 反应的还原二硫变化，在温和的条件下进行，并在苯胺底物和二硫转移试剂类别中表现出广泛的范围。通过这种方法成功地实现了二硫化物的克级合成，使该方法具有很高的价值。
• Nickel-Catalyzed Acid Chlorides with Tetrasulfides for the Synthesis of Thioesters and Acyl Disulfides
  作者：Wang Chen、Daopeng Sheng、Yi-Fan Jiang、Wei-Chen Zhu、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Zhao-Ying Yang、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01948

  日期：2023.11.17

  Herein, we report a novel method for the synthesis of thioesters and acyl disulfides via nickel-catalyzed reductive cross-electrophile coupling of acid chlorides with tetrasulfides. This approach for the synthesis of thioesters and acyl disulfides is convenient and practical under mild reaction conditions, relying on easy availability. In addition, a wide range of thioesters and acyl disulfides were

  在此，我们报告了一种通过酰基氯与四硫化物的镍催化还原交叉亲电子偶联来合成硫酯和酰基二硫化物的新方法。这种合成硫酯和酰基二硫醚的方法在温和的反应条件下方便实用，并且易于获得。此外，还以中等至良好的产率获得了各种硫酯和酰基二硫化物，并且具有良好的官能团耐受性。此外，硫酯和酰基二硫化物也可以在克级制备，表明它们具有一定的工业应用潜力。