二正辛基亚砜 | 1986-89-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 二正辛基亚砜
• 中文别名: 二-正辛基亚砜
• 英文名称: octyl sulfoxide
• 英文别名: di(n-octyl) sulfoxide；di-n-octyl sulfoxide；dioctyl sulfoxidee；dioctyl sulphoxide；dioctyl sulfoxide；dioctylsuplhoxide；1-octylsulfinyloctane
• CAS: 1986-89-6
• 化学式: C₁₆H₃₄OS
• mdl: MFCD00039514
• 分子量: 274.511
• InChiKey: VWCFQNQVNVMFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  399.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，不存在已知的危险反应，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

二-正辛基亚砜 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Di-n-octyl Sulfoxide
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二-正辛基亚砜
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 1986-89-6
俗名： n-Octyl Sulfoxide
分子式： C16H34OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
二-正辛基亚砜 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
71°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 二氯甲烷

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
二-正辛基亚砜 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
二-正辛基亚砜 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正辛基亚砜 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到辛硫醚
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对亚砜进行光催化脱氧：机理研究和合成应用。

  摘要：

  报道了通过Ir [（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6或fac -Ir（ppy）3促进的亚砜的光催化脱氧生成硫化物。机理研究表明，自由基链机理起作用，其通过由自由基/极性交叉过程产生的磷酰基自由基进行。发现自由基链的引发通过两种相反的光催化猝灭机理进行，从而提供互补的反应性。自由基脱氧过程的温和性质使得能够以通常的高分离收率还原多种官能化的亚砜，包括那些含有酸敏感基团的亚砜。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00690
• 作为产物：
  描述：

  辛硫醚 在 sodium bromate 、 magnesium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到二正辛基亚砜
  参考文献：
  名称：

  用 NaBrO3/Mg(HSO4)2 氧化硫化物时的溶剂效应

  摘要：

  摘要 研究了NaBrO3/Mg(HSO4)2 将烷基和芳基硫化物氧化成相应的亚砜。反应的选择性很大程度上取决于溶剂和反应条件的选择。在 CH3CN 和无溶剂条件下，烷基和芳基硫化物都被有效氧化，但在 CH3CN 中与烷基和芳基硫化物的竞争反应中，只有烷基硫化物被氧化 在正己烷中，烷基硫化物被氧化成亚砜，芳基硫化物的氧化被完全抑制.

  DOI：

  10.1081/scc-120022465
• 作为试剂：
  描述：

  菲 、 五氟苯 在 二正辛基亚砜 、 1-金刚烷甲酸 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 生成 2-(pentafluorophenyl)phenanthrene 、 3-(pentafluorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  (芳基)(氟芳基)钯配合物的还原消除机理研究：区域特异性脱氢交叉偶联的关键步骤

  摘要：

  交叉脱氢偶联（CDC）反应作为 C-C 键形成的短步合成方法而引起了人们的关注。最近，我们开发了萘和氟苯之间的CDC反应。该反应没有表现出一般的区域选择性，而是在萘的β位选择性地进行。在本研究中，使用模型配合物作为反应中间体的研究表明，独特选择性的起源是在β位上唯一发生还原消除。对还原消除的详细研究表明，萘基的空间位阻和氟苯的吸电子性质决定了还原消除反应进行的位置。这些结果表明，多环芳烃（PAH）的 C-H 官能化的选择性不是由 C-H 裂解步骤决定的，而是由随后的还原消除步骤决定。区域选择性 CDC 反应适用于各种 PAH，但对具有扩展 π 共轭的芘选择性较低。在氟苯底物中，C-H 部分两个邻位的 F 原子对于高选择性是必需的。底物范围与所提出的机制非常一致，其中还原消除步骤决定了区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4dt01453g

文献信息

• 2-Iodylphenol Ethers:  Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of New Hypervalent Iodine(V) Oxidizing Reagents
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Ivan M. Geraskin、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo0614947

  日期：2006.10.1

  2-Iodylphenol ethers were prepared by the dimethyldioxirane oxidation of the corresponding 2-iodophenol ethers and isolated as chemically stable, microcrystalline products. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 1-iodyl-2-isopropoxybenzene 8c and 1-iodyl-2-butoxybenzene 8d revealed pseudopolymeric arrangements in the solid state formed by intermolecular interactions between IO2 groups of different

  通过相应的2-碘苯酚醚的二甲基二环氧乙烷氧化制备2-碘苯酚醚，并分离为化学稳定的微晶产物。1-碘-2-异丙氧基苯8c和1-碘-2-丁氧基苯8d的单晶X射线衍射分析显示，固态的假聚合物排列是由不同分子的IO 2基团之间的分子间相互作用形成的。2-碘基苯酚醚可以将硫化物选择性氧化为亚砜，将醇选择性氧化为相应的醛或酮。
• Selective hydrogen peroxide oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones with MWW-type titanosilicate zeolite catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Yoshihiro Kon、Toshiyuki Yokoi、Masato Yoshioka、Shinji Tanaka、Yumiko Uesaka、Takehisa Mochizuki、Kazuhiko Sato、Takashi Tatsumi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.091

  日期：2014.10

  Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions was demonstrated by the MWW-type titanosilicate zeolite catalyst. Sulfides were oxidized smoothly to give sulfoxides with good selectivities at ambient temperature using 1.0–1.2 equiv of hydrogen peroxide with the MWW-type titanosilicate zeolite catalyst. Especially, the Ti-MWW with

  MWW型钛硅酸盐沸石催化剂证明了在无有机溶剂的条件下用过氧化氢将硫化物选择性氧化为亚砜和砜。使用1.0–1.2当量的过氧化氢和MWW型钛硅酸盐沸石催化剂，可在环境温度下将硫化物平稳氧化，得到具有良好选择性的亚砜。特别是，具有层间膨胀结构的Ti-MWW（Ti-IEZ-MWW）催化剂对各种硫化物的氧化表现出高活性和良好的化学选择性。催化剂可循环使用至少五个循环，唯一的副产物是水。在无有机溶剂的条件下，用MWW型钛硅酸盐沸石催化剂将硫化物直接氧化，得到2.5当量的过氧化氢，从而高产率地得到砜。
• A Mild, Inexpensive, and Convenient Synthesis of Sulfoxides by the Oxidation of Sulfides with Calcium Hypochlorite and Moist Alumina
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Shikiko Itoh、James H. Clark、Takashi Morimotoa

  DOI：10.1055/s-1997-1330

  日期：1997.10

  The dichloromethane-alumina biphasic system is a simple and effective reagent for the selective oxidation of sulfides to the sulfoxides with calcium hypochlorite.

  二氯甲烷-氧化铝两相体系是一种简便且有效的试剂，用于选择性地将硫化物氧化成亚砜，使用次氯酸钙作为氧化剂。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using IBX-Esters
  作者：Viktor Zhdankin、Alexey Koposov

  DOI：10.1055/s-2004-834873

  日期：——

  IBX-esters (esters of 2-iodoxybenzoic acid) are convenient hypervalent iodine reagents for the clean and selective oxidation of organic sulfides to sulfoxides. This reaction proceeds without over-oxidation to sulfones andis compatible with the presence of the hydroxy group, double bond, phenol ether, benzylic carbon, and various substituted phenyl rings in the molecule of the substrate.

  IBX-酯（2-碘氧基苯甲酸酯）是方便的高价碘试剂，用于将有机硫化物清洁和选择性氧化成亚砜。该反应在没有过度氧化为砜的情况下进行，并且与底物分子中羟基、双键、酚醚、苄基碳和各种取代苯环的存在相容。
• Preparation, X-ray Structure, and Reactivity of 2-Iodylpyridines: Recyclable Hypervalent Iodine(V) Reagents
  作者：Akira Yoshimura、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo200163m

  日期：2011.5.20

  prepared by oxidation of the respective 2-iodopyridines with 3,3-dimethyldioxirane. Structures of 2-iodylpyridine, 2-iodyl-3-isopropoxypyridine, and 2-iodyl-3-propoxypyridine were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. 2-Iodyl-3-propoxypyridine has moderate solubility in organic solvents (e.g., 1.1 mg/mL in acetonitrile) and can be used as a recyclable reagent for oxidation of sulfides

  通过用3，3-二甲基二环氧乙烷将各自的2-碘吡啶氧化，可以制备2-碘吡啶和3-烷氧基-2-碘吡啶的四个实例。通过单晶X射线衍射分析建立2-碘基吡啶，2-碘基-3-异丙氧基吡啶和2-碘基-3-丙氧基吡啶的结构。2-碘-3-丙氧基吡啶在有机溶剂中具有中等溶解度（例如在乙腈中为1.1 mg / mL），可用作硫化物和醇类氧化的可循环试剂。该试剂的还原形式2-碘-3-丙氧基吡啶可通过用稀硫酸处理而有效地从反应混合物中分离出来，并通过加入氢氧化钠水溶液从酸性水溶液中回收。