二月桂基二硫醚 | 2757-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 二月桂基二硫醚
• 中文别名: 十二烷基联硫；1,2-双十二硫醚
• 英文名称: didodecyl disulfide
• 英文别名: 1,2-didodecyldisulfane；di-n-dodecyl disulfide；dodecyl disulfide；didodecyldisulfane；1-(dodecyldisulfanyl)dodecane
• CAS: 2757-37-1
• 化学式: C₂₄H₅₀S₂
• mdl: MFCD00039866
• 分子量: 402.793
• InChiKey: GAYUSSOCODCSNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-30 °C
• 沸点：
  212-216 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需存放在惰性气体中，并远离湿气（以免分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二月桂基二硫醚 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到十二硫醇
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化的氢和氧氧化/还原硫醇和二硫化物的相互转化

  摘要：

  RhH（PPh 3）4催化氢将二硫化物还原为硫醇，而RhH（PPh 3）4 / 1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）则催化氧将硫醇氧化为二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.169
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 5,5'-dimethyl-3,3′-azoisooxazole 、 三苯基膦 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 以77%的产率得到二月桂基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  杂芳族偶氮化合物可作为有效和可回收的试剂，用于将脂肪醇直接转化为对称的二硫化物

  摘要：

  4,4'-偶氮吡啶1a和5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑1e用于在Mitsunobu条件下与PPh结合高效，直接和选择性地将脂肪族醇高产率地转化为其相应的二硫键3和NH 4 SCN。与1a的反应是均匀发生的，而1e的反应则是异质的。在两个反应中，分离出产生的N-氰基肼并容易地将其再氧化为相应的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.013

文献信息

• A Mild and Environmentally Benign Oxidation of Thiols to Disulfides
  作者：Masayuki Kirihara、Yasutaka Asai、Shiho Ogawa、Takuya Noguchi、Akihiko Hatano、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1055/s-2007-990800

  日期：2007.11

  Thiols were effectively oxidized into disulfides by reacting with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of iodide ion or iodine.

  在催化量的碘离子或碘存在下，硫醇通过与过氧化氢反应被有效地氧化成二硫化物。
• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• Simple and Selective Oxidation of Thiols to Disulfides with Dimethylsulfoxide Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)
  作者：Roberto Sanz、Rafael Aguado、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1055/s-2002-28520

  日期：——

  Selective and quantitative conversion of thiols to disulfides was effected by dimethyl sulfoxide under mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

  在二氯二氧钼 (VI) 催化的温和条件下，二甲亚砜可将硫醇选择性和定量地转化为二硫化物。
• Alumina: an Efficient and Reusable Catalyst for the Oxidative Coupling of Thiols with DMSO
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a802772b

  日期：——

  An inexpensive combination of common laboratory reagents, dimethyl sulfoxide (DMSO) and chromatographic neutral alumina, gives an efficient, selective, and high-yielding oxidation of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols to the corresponding disulfides in excellent yields under relatively mild conditions.

  常用实验室试剂、二甲基亚砜 (DMSO) 和色谱中性氧化铝的廉价组合，可在相对温和的条件下以优异的收率将芳香族、脂肪族和脂环族硫醇高效、选择性和高产地氧化成相应的二硫化物。