2,2'-[1,4-亚苯基二(次甲基次氮基)]双酚 | 13060-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,2'-[1,4-亚苯基二(次甲基次氮基)]双酚
• 英文名称: 2,2'-((1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(azanylylidene))diphenol
• 英文别名: N,N'-di(o-hydroxyphenyl)terephthalaldehydediimine；terephthalaldehyde bis-(2-hydroxy-phenylimine)；Terephthalaldehyd-bis-(2-hydroxy-phenylimin)；Terephthalaldehyd-bis-(2-oxy-anil)；N,N'-terephthalylidenebis(2-aminophenol)；α.α'-Bis-<2-hydroxy-phenylimino>-p-xylol；Phenol, 2,2'-(p-phenylenebis(methylidyneimino))di-；2-[[4-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenyl]methylideneamino]phenol
• CAS: 13060-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: VVMRPNQOQNNHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,4-亚苯基二(次甲基次氮基)]双酚 在 氰离子 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯基]-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物促进铜催化：一种温和的方法，用于在生物介质中从非自发席夫碱产生荧光苯并唑衍生物。

  摘要：

  公开了通过氰化物助催化铜催化亲核环化和氧化非希夫希夫碱以高转化率合成荧光苯并唑衍生物的应用。这种方法在广泛的底物范围，快速的反应时间和温和的条件下得到了突显，并且可以在活细胞或拟南芥根组织中高效进行。此外，该方法可用于选择性检测Cu2 +和CN-。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00784
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 2-氨基苯酚 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.83h， 以83%的产率得到2,2'-[1,4-亚苯基二(次甲基次氮基)]双酚
  参考文献：
  名称：

  在伯胺存在下，使用伯水杨醛的Mn（III）配合物作为分子氧的有效和选择性非均相催化剂，通过伯伯胺或烯丙醇在伯胺存在下的氧化直接制备肟和席夫碱

  摘要：

  本工作介绍了在胺存在下，通过将Mn（III）与基于聚水杨醛的聚Schiff碱配体络合的胺氧化伯苄基或烯丙基醇，直接制备Schiff碱和肟化合物的新策略。席夫碱-锰（III）配合物）。作为一种新的对环境有益的方案，锰多相聚合物催化系统证明了使用分子氧在乙醇中乙醇的氧化前景广阔。通过2-羟基-5-氯甲基-苯甲醛的缩聚反应合成PSA，然后用2-氨基苯酚处理形成聚合物配体。通过分析方法以及GPC分析来研究PSA的平均分子量。FTIR，UV-Vis，1一步一步地表征了催化剂的形成1 H NMR，TGA，CHN和EDX分析。用ICP-OES仪器研究了金属离子的负载量以及催化剂的浸出量。该催化剂对伯和仲伯苄醇或仲烯丙基醇氧化为羰基化合物具有很高的收率，尤其是在温和，廉价和有效的方法中直接形成亚胺，可以成功地从反应混合物中回收该亚胺并重复使用几次而无需任何操作反应性显着降低。在这项工作中，评估了溶剂，温度

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1131-z

文献信息

• A novel terephthalaldehyde based turn-on fluorescent chemosensor for Cu2+ and its application in imaging of living cells
  作者：Pritam Torawane、Karunesh Keshav、Mukesh K. Kumawat、Rohit Srivastava、Thangaraj Anand、Suban Sahoo、Amulrao Borse、Anil Kuwar

  DOI：10.1039/c7pp00182g

  日期：2017.9

  A new terephthaldehyde-based chemosensor 1 bearing an aminophenol recognition unit has been synthesized and applied to the fluorescent sensing of metal ions. Molecular system 1 acts as a highly selective and sensitive fluorescence turn-on sensor for Cu2+. The sensing mechanism has been explored. It is proposed that Cu2+ binds with the imine and hydroxyl moiety of 1 in 1:2 binding stoichiometry, thereby

  已经合成了带有氨基酚识别单元的新的基于对苯甲醛的化学传感器1，并将其应用于金属离子的荧光传感。分子系统1充当Cu 2+的高度选择性和灵敏的荧光开启传感器。已经探索了感测机制。提出Cu 2+以1 ：2的结合化学计量比与1的亚胺和羟基部分结合，从而增强386nm处的荧光。1与Cu 2+的检出限和缔合常数（K a）为0.62μM和6.67×10 4 M -1， 分别。化学传感器1已显示出对Cu 2+的优异特异性，并已成功应用于活L929细胞中Cu 2+的测定。
• Direct preparation of oximes and Schiff bases by oxidation of primary benzylic or allylic alcohols in the presence of primary amines using Mn(III) complex of polysalicylaldehyde as an efficient and selective heterogeneous catalyst by molecular oxygen
  作者：Milad Kazemnejadi、Alireza Shakeri、Mohammad Mohammadi、Marzieh Tabefam

  DOI：10.1007/s13738-017-1131-z

  日期：2017.9

  oxime compounds through oxidation of primary benzylic or allylic alcohols in the presence of amines by complexation of Mn(III) to a polymeric Schiff base ligand based on polysalicylaldehyde (PSA-Schiff base-Mn(III) complex). As a new environmentally benign protocol, manganese heterogeneous polymeric catalytic system demonstrated promising oxidation of alcohols in ethanol using molecular oxygen. PSA was

  本工作介绍了在胺存在下，通过将Mn（III）与基于聚水杨醛的聚Schiff碱配体络合的胺氧化伯苄基或烯丙基醇，直接制备Schiff碱和肟化合物的新策略。席夫碱-锰（III）配合物）。作为一种新的对环境有益的方案，锰多相聚合物催化系统证明了使用分子氧在乙醇中乙醇的氧化前景广阔。通过2-羟基-5-氯甲基-苯甲醛的缩聚反应合成PSA，然后用2-氨基苯酚处理形成聚合物配体。通过分析方法以及GPC分析来研究PSA的平均分子量。FTIR，UV-Vis，1一步一步地表征了催化剂的形成1 H NMR，TGA，CHN和EDX分析。用ICP-OES仪器研究了金属离子的负载量以及催化剂的浸出量。该催化剂对伯和仲伯苄醇或仲烯丙基醇氧化为羰基化合物具有很高的收率，尤其是在温和，廉价和有效的方法中直接形成亚胺，可以成功地从反应混合物中回收该亚胺并重复使用几次而无需任何操作反应性显着降低。在这项工作中，评估了溶剂，温度
• Design of a structural framework with potential use to develop balanced multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Xiao-Bing Wang、Zhong-Rui Li、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Ming Huang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4ra10692j

  日期：——

  A series of small molecules had been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer's disease (AD).

  一系列小分子已被设计、合成并评估为多功能配体，用于对抗阿尔茨海默病（AD）。
• Synthesis, spectral characterization, catalytic and antibacterial studies of new Ru(III) Schiff base complexes containing chloride/bromide and triphenylphosphine/arsine as co-ligands
  作者：S. Arunachalam、N. Padma Priya、C. Jayabalakrishnan、V. Chinnusamy

  DOI：10.1016/j.saa.2009.06.061

  日期：2009.10

  The new complexes have been characterized by analytical, spectral (IR, electronic, 1H, 13C NMR and ESR), magnetic moment and electrochemical studies. An octahedral structure has been tentatively proposed for all these new complexes. All the new complexes have been found to be better catalyst for the oxidation of alcohols using molecular oxygen as co-oxidant at ambient temperature and aryl–aryl coupling

  [RuX（EPh 3）L]类型的新Ru（III）Schiff碱配合物（X = Cl / Br； E = P / As； L = Schiff碱的二价阴离子）是通过1,4-缩合得到的diformylbenzene与ö氨基苯甲酸/ ö氨基苯酚/ ø在1 -aminothiophenol：2化学计量比）从[RUX反应已合成3（弗3）3 ]与适当的席夫碱配体中的苯的2:1化学计量比。新络合物的特征在于分析，光谱（红外，电子，1 H，13C NMR和ESR），磁矩和电化学研究。已经为所有这些新复合物初步提出了八面体结构。已经发现，所有新的配合物在环境温度和芳基-芳基偶联反应中，使用分子氧作为助氧化剂，都是醇氧化的较好催化剂。还对这些复合物进行了针对大肠杆菌，嗜水气单胞菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性研究。
• A dinuclear bis(bipyridine)ruthenium(ii) complex, [(bpy)2RuII{L2–}RuII(bpy)2]2+, incorporating an unusual non-innocent bridging ligand containing a p-benzoquinonediimine fragment: synthesis, structure, redox, and UV/VIS/NIR and EPR spectroelectrochemical properties
  作者：Soma Chakraborty、Rebecca H. Laye、Rowena L. Paul、Rajesh G. Gonnade、Vedavati G. Puranik、Michael D. Ward、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/b107307a

  日期：2002.3.8

  The reaction of [Ru(bpy)2(EtOH)2]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine) with the symmetrical binucleating phenolatodiimine ligand HOC6H4NCHC6H4CHNC6H4OH (H2L1) in ethanol under dinitrogen results in the unexpected formation of the diruthenium complex [(bpy)2RuIIOC6H4NC6H3(NH)O}RuII(bpy)2](ClO4)21. In this complex, the bridging ligand (Lsq,sq)2− contains two inequivalent o-iminophenolate N,O-chelating binding sites, each formally at the semiquinone oxidation level, linked such that there is a p-benzoquinonediimine bridge between the two Ru centres. The crystal structures of H2L1 and of 1 have been determined. Complex 1 is electrochemically active and undergoes two reversible oxidations and two reversible reductions which, on the basis of UV/VIS/NIR and EPR spectroelectrochemical evidence, comparison with related systems and consideration of the redox potentials, we assign as centred on the bridging ligand. The two oxidations (at +0.12 and + 0.35 V versus SCE) result in formation of a neutral, fully quinonoidal bridging ligand Lq,q; in the ‘mixed-valence’ mono-oxidised state, a near-IR transition (1570 nm) is ascribed to an intra-ligand charge transfer from the non-oxidised (semiquinone-like) to the oxidised (quinone-like) terminus. The two reductions (at −0.98 and −1.38 V versus SCE) are localised on the central p-benzoquinonediimine unit of the bridging ligand, affording the p-benzosemiquinone radical and then a p-diamide unit. In addition, at more extreme potentials, two oxidations at +1.49 and +1.70 V versus SCE are ascribed to Ru(II)/Ru(III) couples, and the reduction at −1.81 V versus SCE is bpy-based.

  Ru(bpy)2(EtOH)2]2+ （bpy = 2、2â²-联吡啶）与对称双核酚二亚胺配体 HOC6H4NCHC6H4CHNC6H4OH (H2L1) 在二氮条件下于乙醇中反应，意外地形成了二钌配合物 [(bpy)2RuIIOC6H4NC6H3(NH)O}RuII(bpy)2](ClO4)21 。在该复合物中，桥接配体 (Lsq,sq)2â 包含两个不等价的邻亚氨基苯酚 N,O 螯合结合位点，每个位点形式上都处于半醌氧化水平，并连接在一起，这样在两个 Ru 中心之间就形成了一个对苯醌二亚胺桥。H2L1 和 1 的晶体结构已经确定。根据 UV/VIS/NIR 和 EPR 光谱电化学证据、与相关系统的比较以及对氧化还原电位的考虑，我们认为复合物 1 具有电化学活性，会发生两次可逆氧化和两次可逆还原。两次氧化（+0.12 和 + 0.35 V 相对于 SCE）形成了中性、全醌状桥接配体 Lq,q；在 "混价 "单氧化状态下，一个近红外转变（1570 nm）可归因于配体内电荷从非氧化（半醌状）向氧化（醌状）末端的转移。两次还原（相对于 SCE 的电压分别为 0.98 和 1.38 V）发生在桥接配体的中心对苯醌二亚胺单元上，产生对苯二醌自由基，然后是对二酰胺单元。此外，在更极端的电位下，Ru(II)/Ru(III)偶联物在+1.49 V和+1.70 V与SCE发生了两次氧化反应，而在â1.81 V与SCE发生的还原反应则是基于铋。