2,3,4,5-四甲氧基苯酚 | 30225-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4,5-四甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethoxyphenol
• CAS: 30225-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: CZPFSTRKLHQYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  335.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2,3,4,5-四甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k

文献信息

• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Polygala tenuifolia-Acori tatarinowii herbal pair as an inspiration for substituted cinnamic α-asaronol esters: Design, synthesis, anticonvulsant activity, and inhibition of lactate dehydrogenase study
  作者：Yajun Bai、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Zefeng Zhao、Xufei Chen、Bin Li、Jing Xie、Yang Li、Pu Jia、Xue Meng、Ye Zhao、Yanrui Ding、Chaoni Xiao、Shixiang Wang、Jie Yu、Sha Liao、Yajun Zhang、Zhiling Zhu、Qiang Zhang、Yuhui Zhao、Fanggang Qin、Yi Zhang、Xiaoyang Wei、Min Zeng、Jing Liang、Ye Cuan、Guangzhi Shan、Tai-Ping Fan、Biao Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111650

  日期：2019.12

  substituted cinnamic α-asaronol esters and analogues were designed by Combination of Traditional Chinese Medicine Molecular Chemistry (CTCMMC) strategy, synthesized and tested systematically not only for anticonvulsant activity in three mouse models but also for LDH inhibitory activity. Thereinto, 68-70 and 75 displayed excellent and broad spectra of anticonvulsant activities with modest ability in preventing

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。
• TETRAMETHOPRIM andPENTAMETHOPRIM: Synthesis, Antibacterial Properties and X-Ray Structures
  作者：Arnold Brossi、Padam N. Sharma、Kimio Takahashi、Joseph F. Chiang、Isabella L. Karle、Gerhard Seibert

  DOI：10.1002/hlca.19830660311

  日期：1983.5.5

  TETRAMETHOPRIM (9) and PENTAMETHOPRIM (10), both prepared from the corresponding benzaldehydes 3 and 6 by conventional procedures, did not exhibit noteworthy antibacterial activity in vitro. A single crystal X-ray analysis of 9 and 10 provided evidence that the out-of-plane methoxy groups in the two compounds created a completely different topographical situation to that present in TRIMETHOPRIM, and

  由常规方法由相应的苯甲醛3和6制备的TETRAMETHOPRIM （9）和PENTAMETHOPRIM（10）在体外均未表现出显着的抗菌活性。对9和10的单晶X射线分析提供了证据，表明这两种化合物中的面外甲氧基基团产生的形貌情况与TRIMETHOPRIM中存在的形貌情况完全不同，并且对于与细菌二氢叶酸还原酶的结合而言并不理想。
• Synthesis of highly functionalized flavones and chromones using cycloacylation reactions and C-3 functionalization. A total synthesis of hormothamnione
  作者：Lynda W. McGarry、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo00301a027

  日期：1990.7
• Huee,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3617 - 3624
  作者：Huee,R. et al.

  DOI：——

  日期：——