2,2'-{1,2-乙烷二基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(4-溴苯酚) | 17937-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,2'-{1,2-乙烷二基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(4-溴苯酚)
• 英文名称: N,N'-bis(5-bromosalicylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N N'-Bis-(5-bromosalicylidene)ethylene diamine；4-bromo-2-[2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 17937-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 426.107
• InChiKey: DBVLIZGESZLWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-196 °C
• 密度：
  1.6556 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-{1,2-乙烷二基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(4-溴苯酚) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-((2-(5-bromo-2-hydroxybenzylamino)ethylamino)methyl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/157018010790596678
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-{1,2-乙烷二基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(4-溴苯酚)
  参考文献：
  名称：

  杂化系统的功能受Zeolite-Y中截留的客体铜席夫碱络合物分子尺寸的驱动

  摘要：

  在沸石-Y平面Cu（II）-Schiff碱配合物的超笼中进行封装时，显示出修饰的结构，光学和功能特性。催化剂中存在的不同取代基的电子效应对其在均相中的反应性起决定性作用，但在将其包封在Y型沸石中后，反应性主要取决于客体配合物的分子尺寸，而不是分子的电子因素。取代基连接在其上。这些系统借助各种表征工具（例如XRD分析，SEM-EDX，AAS，FTIR，XPS，DSC，TGA，

  DOI：

  10.1002/aoc.4765

文献信息

• Titanium(IV) Complexes of Unsymmetrical Schiff Bases Derived from Ethylenediamine and o-Hydroxyaldehyde/Ketone and Their Anti-microbial Evaluation
  作者：Mohammad Nasir Uddin、D. A. Chowdhury、Kamrul Hossain

  DOI：10.1002/jccs.201200169

  日期：2012.12

  The titanium(IV) complexes of the unsymmetrical Schiff base ligands (L) of ethylenediamine and salicylaldehyde, o‐hydroxyacetophenone, o‐hydroxynapthaldehyde have been prepared and characterized when unsymmetrical ligands are synthesized through in situ partial displacement of the symmetrical bis‐Schiff bases. Compounds have been characterized by elemental analysis, electronic, (Infra‐red) IR, 1H NMR

  乙二胺和水杨醛，邻羟基苯乙酮，邻羟基萘乙醛的不对称Schiff碱配体（L）的钛（IV）配合物已经制备并表征了通过对称双Schiff碱的原位部分取代合成不对称配体的特征。已通过元素分析，电子（红外），1H NMR光谱数据，磁化率测量和摩尔电导对化合物进行了表征，并提出了八种配合物的配合几何形状。已发现该复合物具有1：2：1（M：L：B）的化学计量比（B是二级配体）。在体外检查了制备的复合物对细菌和真菌生长的生物功效，以评估其抗微生物潜力。
• Experimental and theoretical structural determination, spectroscopy and electrochemistry of cobalt (III) Schiff base complexes: immobilization of complexes onto Montmorillonite-K10 nanoclay
  作者：Ali Hossein Kianfar、Sanaz Tavanapour、Kiamars Eskandari、Mohammad Hossein Azarian、Wan Ahmad Kamil Mahmood、Maryam Bagheri

  DOI：10.1007/s13738-017-1238-2

  日期：2018.2

  X = H, MeO, NO2, Br) complexes were successfully synthesized and characterized by different techniques such as FT-IR, UV–Vis, 1HNMR, 13CNMR and 31PNMR. The coordination geometry of the [Co(5-BrSalen)(PEt3)(H2O)]ClO4 complex was determined by X-ray crystallography. The complex has six-coordinated pseudo-octahedral geometry in which the O(1), O(2), N(1) and N(2) atoms of the Schiff base form the equatorial

  摘要[Co（5-XSalen）（PEt 3）（H 2 O）] ClO 4（其中Salen =双（水杨醛）1,2-乙二胺和X = H，MeO，NO 2，Br）配合物已成功合成并合成通过FT-IR，UV-Vis，1 HNMR，13 CNMR和31 PNMR等不同技术进行表征。[Co（5-BrSalen）（PEt 3）（H 2 O）] ClO 4的配位几何配合物通过X射线晶体学测定。该配合物具有六配位的伪八面体几何形状，其中席夫碱的O（1），O（2），N（1）和N（2）原子形成赤道面。循环伏安法研究了钴配合物的电化学性质，结果表明，当MeO
• New tetradentate Schiff bases, their oxovanadium(IV) complexes, and some complexes of bidentate Schiff bases with vanadium(III)
  作者：Nosheen Choudhary、David L. Hughes、Uwe Kleinkes、Leslie F. Larkworthy、G.Jeffery Leigh、Michael Maiwald、Celine J. Marmion、J.Roger Sanders、Gallenius W. Smith、Claas Sudbrake

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00436-6

  日期：1997.1

  Abstract New vanadyl(IV) complexes of tetradentate Schiff-base dianions containing one, two or three carbon atoms between the two iminato-nitrogen atoms are described. The compounds are either mononuclear or polymeric, as shown by the value of v(V=O), and depending upon the Schiff-base dianion. There is no evidence for electron delocalization along the polymeric chains. Some vanadium(III) complexes

  摘要描述了在两个亚氨基氮原子之间包含一个，两个或三个碳原子的四齿席夫碱双阴离子新的钒（IV）配合物。这些化合物是单核的或高分子的，如v（V = O）的值所示，具体取决于席夫碱的二价阴离子。没有证据表明电子会沿着聚合物链发生离域化。还分离了一些双齿席夫碱单阴离子钒（III）配合物。报道了[VO（2-OC6H4CHNH）2]的晶体结构和[V（Prhap）3]·甲苯[HPrhap = 2-HOC6H4C（Me）NCH2CH2Me]的结构的初步数据。
• Monomeric and polymeric structures of oxovanadium(IV) complexes with Schiff base ligands derived from (R,R)-2,4-pentanediamine
  作者：Masanobu Tsuchimoto、Ryuichi Kasahara、Kiyohiko Nakajima、Masaaki Kojima、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00226-0

  日期：1999.10

  monomeric structure in the solid state. The 3-EtO substituted complex has both monomeric and polymeric structures. On the other hand, the other [VOXsal-(R,R)-2,4-ptn}] (X=H, 3-MeO, 5-Br, 5-NO2) complexes have only polymeric structures. X-ray crystal structure analysis of [VO5-MeOsal-(R,R)-2,4-ptn}]⋅CH3OH (1) was carried out. Complex 1 has a monomeric five-coordinate square–pyramidal structure. The six-membered

  摘要在水杨醛部分[VO Xsal-（R，R）-2,4-ptn}]（H2 Xsal -（R，R）-2，4-ptn}：N，N′-二-二水杨基亚烷基-（R，R）-2，4-戊二胺； X ＝ 5-MeO（甲氧基），5-Br和5 -NO 2）。比较了V（V）/ V（IV）配合物的结构和氧化还原电势与其他[VO Xsal-（R，R）-2,4-ptn}]的结构和氧化还原电势（X = 3-EtO （乙氧基），3-MeO和H）。在水杨醛部分的5-位具有供电子基团的5-MeO取代的配合物形成固态的单体结构。3-EtO取代的配合物同时具有单体和聚合物结构。另一方面，其他[VO Xsal-（R，R）-2，4-ptn}]（X ＝ H，3-MeO，5-Br，5-NO 2）络合物仅具有聚合物结构。进行[VO 5-MeOsal-（R，R）-2，4-ptn}]·CH 3 OH（1）的X射线晶体结构分析。配合物1具有
• (Salen)Tin Complexes:  Syntheses, Characterization, Crystal Structures, and Catalytic Activity in the Formation of Propylene Carbonate from CO₂ and Propylene Oxide
  作者：Huanwang Jing、Smita K. Edulji、Julianne M. Gibbs、Charlotte L. Stern、Hongying Zhou、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ic034855z

  日期：2004.7.1

  the dihalide (salen)SnX(2) compounds using halide salts. All complexes were fully characterized by (1)H NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis, while some were characterized by (13)C, (19)F, and (119)Sn NMR spectroscopy. Several crystal structures of (salen)tin(II) and (salen)tin(IV) were also determined. Finally, both (salen)tin(II) and (salen)tin(IV) complexes were shown to efficiently

  合成了一系列的（salen）锡（II）和（salen）锡（IV）复合物。（salen）tin（IV）配合物（salen）SnX（2）（X = Br和I）是通过（salen）tin（II）配合物与Br（2）或我（2）。（Salen）SnX（2）与AgOTf（OTf =三氟甲磺酸盐）成功进行阴离子交换反应，形成（salen）Sn（OTf）（2）和（salen）Sn（X）（OTf）（X = Br）。（salen）Sn（OTf）（2）配合物很容易使用卤化物盐转化为任何二卤化物（salen）SnX（2）化合物。所有配合物均通过（1）H NMR光谱，质谱和元素分析进行​​了全面表征，而另一些则通过（13）C，（19）F和（119）Sn NMR进行了表征。还测定了（salen）锡（II）和（salen）锡（IV）的几种晶体结构。最后，（salen）tin（II）和（salen）tin（IV）配合物均能有