2,3,5,6-四氟-4-碘苯酚 | 1998-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-碘苯酚
• 英文名称: 4-iodotetrafluorophenol
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenol
• CAS: 1998-58-9
• 化学式: C₆HF₄IO
• 分子量: 291.971
• InChiKey: RNCXHJYIEFKIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  95-96 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  2.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-碘苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  己氧基取代的吡啶基-乙炔基-偶氮苯及其与四氟碘苯基癸酸酯的卤素键合配合物的合成和热致液晶性能

  摘要：

  这项工作涉及的是己氧基取代的吡啶基-乙炔基-偶氮苯及其与四氟碘苯基癸酸酯的卤素键合配合物（XB配合物）的合成和热致行为。此处报道的XB络合物是高度各向异性的光敏液晶元。它仅显示两个不同的层状堆栈似乎共存的近晶型顺序。比XB-络合物的理论长度短的近晶周期（由XRD确定）表明分子的单层堆叠，其可以从头到尾排列以满足氟化环与非氟化环之间的静电相互作用。最后，光异构化和NMR实验似乎表明卤素键合的配合物在溶液中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109739
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以60%的产率得到2,3,5,6-四氟-4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  液晶-卤素键合复合物中的结构-功能关系

  摘要：

  新型液晶材料是通过在一系列4-烷氧基噻唑，4-烷基和4-烷氧基取代的吡啶作为卤素键合受体以及4-碘四氟苯基的取代衍生物作为卤素之间的卤素键合作用下自组装制备的绑定捐助者。尽管事实上原料不是介晶的，但取决于组分上存在的烷基链的长度，所获得的二聚体，卤素键合的配合物仍显示出向列相和SmA相。这种方法的模块化也导致了从非亚同构手性化合物开始的新的手性液晶元。

  DOI：

  10.1002/chem.201000717
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二噻烷 在 2,3,5,6-四氟-4-碘苯酚 作用下， 以 异丙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 1,4-dithiane-S,S′-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Competition and cooperation: hydrogen and halogen bonding in co-crystals involving 4-iodotetrafluorobenzoic acid, 4-iodotetrafluorophenol and 4-bromotetrafluorophenol

  摘要：

  仔细选择组分可以导致卤素键优先于氢键。

  DOI：

  10.1039/c4ce00319e

文献信息

• Trimeric liquid crystals assembled using both hydrogen and halogen bonding
  作者：Carsten Präsang、H. Loc Nguyen、Peter N. Horton、Adrian C. Whitwood、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/b811716k

  日期：——

  New liquid crystals are reported that are formed from non-mesomorphic components assembled using both halogen and hydrogen bonding.

  报道了一种由非介晶组分组成的新型液晶，这些组分通过卤素键和氢键结合而成。
• Halogen‐ and Hydrogen‐Bonded Salts and Co‐crystals Formed from 4‐Halo‐2,3,5,6‐tetrafluorophenol and Cyclic Secondary and Tertiary Amines: Orthogonal and Non‐orthogonal Halogen and Hydrogen Bonding, and Synthetic Analogues of Halogen‐Bonded Biological Systems
  作者：Akihiro Takemura、Linda J. McAllister、Sam Hart、Natalie E. Pridmore、Peter B. Karadakov、Adrian C. Whitwood、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1002/chem.201402128

  日期：2014.5.26

  the case of secondary amines, this occurs through hydrogen bonding to the ammonium hydrogen atoms. However, where tertiary amines are concerned, there are insufficient hydrogen atoms available and so an electrophilic iodine atom from a neighbouring 4‐iodotetrafluorophenate group forms an I⋅⋅⋅O halogen bond to give the second interaction. However, in some co‐crystals with secondary amines, it is also

  特别是 4-碘四氟苯酚与一系列仲环胺和叔环胺的共结晶导致苯酚去质子化并形成相应的苯酚铵。对 X 射线单晶结构的仔细检查表明，酚根阴离子形成 C-O 双键，环中的C - C 键长表明存在类似迈森海默的离域。这种离域得到了在 aug-cc-pVDZ 基础（I 上的 aug-cc-pVDZ-PP）的 MP2（Full）理论水平上优化的酚阴离子几何结构和自然键轨道（NBO）分析的支持。对于酚盐氧原子上的 sp 2杂化，强烈倾向于与氧 sp 2孤对对形成两个非共价相互作用，对于仲胺，这是通过与铵氢原子形成氢键而发生的。然而，就叔胺而言，可用的氢原子不足，因此来自邻近 4-碘四氟酚基团的亲电子碘原子形成 I⋅⋅⋅O 卤键以产生第二个相互作用。然而，在一些与仲胺的共晶中，还发现除了与酚氧 sp 2孤对对形成的两个氢键外，还存在一个额外的分子间 I⋅⋅⋅O 卤键，其中亲电子的碘原子与CO π-系统相互作用。所有用
• Structure-Function Relationships in Liquid-Crystalline Halogen-Bonded Complexes
  作者：Duncan W. Bruce、Pierangelo Metrangolo、Franck Meyer、Tullio Pilati、Carsten Präsang、Giuseppe Resnati、Giancarlo Terraneo、Stephen G. Wainwright、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1002/chem.201000717

  日期：2010.8.16

  halogen‐bonding acceptors, and substituted derivatives of 4‐iodotetrafluorophenyl as halogen‐bonding donors. Despite the fact that the starting materials are not mesomorphic, the dimeric, halogen‐bonded complexes obtained exhibited nematic and SmA phases, depending on the length of the alkyl chains present on the components. The modularity of this approach also led to new chiral mesogens starting from non‐mesomorphic

  新型液晶材料是通过在一系列4-烷氧基噻唑，4-烷基和4-烷氧基取代的吡啶作为卤素键合受体以及4-碘四氟苯基的取代衍生物作为卤素之间的卤素键合作用下自组装制备的绑定捐助者。尽管事实上原料不是介晶的，但取决于组分上存在的烷基链的长度，所获得的二聚体，卤素键合的配合物仍显示出向列相和SmA相。这种方法的模块化也导致了从非亚同构手性化合物开始的新的手性液晶元。
• Thermoresponsive luminescence properties of polyfluorinated bistolane-type light-emitting liquid crystals
  作者：Shigeyuki Yamada、Masato Morita、Tomohiro Agou、Toshio Kubota、Takahiro Ichikawa、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c8ob01497c

  日期：——

  Thermoresponsive luminescent materials based on polyfluorinated bistolanes were developed and were found to show reversible PL switching by applying a thermal stimulus.

  基于聚氟代双苯甲烷的热响应性发光材料已经开发出来，并发现通过施加热刺激可以实现可逆的发光开关。
• Competing hydrogen-bond and halogen-bond donors in crystal engineering
  作者：Christer B. Aakeröy、Sheelu Panikkattu、Prashant D. Chopade、John Desper

  DOI：10.1039/c2ce26747k

  日期：——

  In order to study the structure-directing competition between hydrogen- and halogen-bond donors we have synthesized two ligands, 3,3′-azobipyridine and 4,4′-azobipyridine, and co-crystallized them with a series of bi-functional donor molecules comprising an activated halogen-bond donor (I or Br) as well as a hydrogen-bond donor (acid, phenol or oxime) on the same backbone. Based on the subsequent single-crystal

  为了研究氢键和卤素键供体之间的结构定向竞争，我们合成了两个配体3,3'-偶氮联吡啶和4,4'-偶氮联吡啶，并与一系列双功能供体共结晶分子包括活化的卤素键供体（I或Br）和氢键供体（酸， 苯酚或肟）在同一主链上。根据随后的单晶分析，使用氢键作为主要驱动力并伴有较弱的次要（C-X⋯O）相互作用，组装了3,3'-偶氮联吡啶的6个共晶体中的5个。然而，在4,4'-偶氮联吡啶的6个共晶体中，有5个氢键（O–H⋯N）和卤素键（C–X⋯N）均以结构导向相互作用的形式存在，从而导致1- D链。由于3,3'-和4,4'-偶氮联吡啶中受体位点的电荷非常相似，因此观察到的结合行为差异突出了结合位点在受体分子上的位置的重要性（在3,3中为反平行） '-偶氮双吡啶和4,4'-偶氮双吡啶共线性）直接影响氢键和卤素键供体之间的结构平衡。