2,2’-(1,2-环己二基-双亚硝基亚乙基)双苯酚 | 64346-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,2’-(1,2-环己二基-双亚硝基亚乙基)双苯酚
• 中文别名: 2,2"-(1,2-环己二基-双亚硝基亚乙基)双苯酚
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine；N,N′-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine；N,N’-bis(salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine；Phenol, 2,2'-[1,2-cyclohexanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis-；2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 64346-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: WCSLPBBQHFXWBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-(1,2-环己二基-双亚硝基亚乙基)双苯酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II)-Salan 配合物作为 Suzuki-Miyaura C-C 在水和空气中交叉偶联的催化剂。二胺部分中各种桥连单元对催化性能的影响

  摘要：

  水溶性的 salan 配体是通过对具有连接氮原子的各种桥接单元（接头）的 salens（N，N'-双（亚硅基）乙二胺和类似物）进行氢化和随后的磺化来合成的。Pd (II) 配合物是在硫柳胺和 [PdCl4]2- 的反应中获得的。配体和配合物的表征也包括广泛的 X 射线衍射研究。Pd (II) 配合物被证明是芳基卤化物和芳基硼​​酸衍生物在 80°C 下在水和空气中的 Suzuki-Miyaura 反应的高活性催化剂。对 Pd (II)-磺胺嘧啶催化剂的比较研究表明，催化活性随着接头长度的增加和配体 N 供体原子周围空间拥挤度的增加而大大增加；最高比活为40,000（mol底物）（mol催化剂×h）-1。

  DOI：

  10.3390/molecules25173993
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(亚水杨基)-1,6-己烷二胺 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2’-(1,2-环己二基-双亚硝基亚乙基)双苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰苯胺在氯仿中的光化学行为研究。

  摘要：

  合成了具有15-冠-5部分的N-水杨酰苯胺（SA）化合物1。随时间变化的NMR用于跟踪其光致变色过程。实验结果表明，紫外线照射会使化合物1在氯仿溶液中分解为相应的水杨醛和胺，而不经历光致变色过程。通过相同的方法，还校正了其他SA的报告的光致变色结果。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.016

文献信息

• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。
• Synthesis, structure and catalytic alcohol oxidation by ruthenium(III) supported by Schiff base and triphenylphosphine ligands
  作者：Li-Hua Tang、Fule Wu、Hui Lin、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.017

  日期：2018.5

  tetra-dentate Schiff bases gave corresponding ruthenium(III) complexes [RuCl(PPh3)(salen)] (3) (H2salen = N,N′-disalicylidene-1,2-ethanediamine), [RuCl(PPh3)(salipn)]·2CH2Cl2 (4) (H2salipn = N,N′-disalicylidene-1,2-(1-methyl)ethanediamine), [RuCl(PPh3)(salpn)]·CH2Cl2 (5) (H2salpn = N,N′-disalicylidene-1,2-propanediamine), [RuCl(PPh3)(salphen)]·CH2Cl2 (6) (H2salphen = N,N′-disalicylidene-1,2-phenyldiamine), [R

  用两个当量对[RuCl2（PPh3）3]进行抽象处理。双齿席夫碱N，O-LH-Cl（N，O-LH-Cl = 2 [（3-氯-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚）或N，O-LH-NO2（N，O-LH -NO2 = 2 [（（4-硝基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚）在三乙胺的存在下提供顺式-[RuCl（PPh3）（κ2-N，OL-Cl）2]（1）和反式-[RuCl （PPh3）（κ2-N，OL-NO2）2]·Et2O（2）。[RuCl2（PPh3）3]与等当量的反应。四齿席夫碱得到相应的钌（III）络合物[RuCl（PPh3）（salen）]（3）（H2salen = N，N'-二水杨基-1,2-乙二胺），[RuCl（PPh3）（salipn）] ·2CH2Cl2（4）（H2salipn = N，N'-二水杨基-1,2-（1-甲基）乙二胺），[RuCl（PPh3）（salpn）]·CH2Cl2（5）（H2salpn
• Green oxidation of alkenes in ionic liquid solvent by hydrogen peroxide over high performance Fe(III) Schiff base complexes immobilized on MCM-41
  作者：MOHAMMAD TAGHI GOLDANI、ALI MOHAMMADI、REZA SANDAROOS

  DOI：10.1007/s12039-014-0619-7

  日期：2014.5

  hydrogen peroxide in the presence and absence of ethylmethyl imidazolium chloride (EMIM) ionic liquid as solvent. The immobilized complexes proved to be effective catalysts and generally exhibited much higher catalytic performance than their homogeneous analogue. Catalytic performance of the complexes was also found to be closely related to the Schiff base ligands used. Additionally, ion liquid solvent

  制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法对其进行了表征。在存在和不存在作为溶剂的乙基甲基咪唑氯化物（EMIM）离子液体的情况下，将络合物用于通过30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常显示出比其均相类似物高得多的催化性能。还发现配合物的催化性能与所用的席夫碱配体密切相关。另外，离子液体溶剂有效地改善了所有催化性能。最后，使用异质复合物2-L 4将反应扩展到不同的烯烃。在所有烯烃中，含π的吸电子基团和反方向显示出较低的氧化趋势。 制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并将其用于30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常表现出更高的催化性能。
• Solvent-free oxidation of alcohols by hydrogen peroxide over chromium Schiff base complexes immobilized on MCM-41
  作者：Xiaoli Wang、Gongde Wu、Wei Wei、Yuhan Sun

  DOI：10.1007/s11243-009-9316-7

  日期：2010.3

  A series of chromium(III) Schiff base complexes immobilized on MCM-41 were prepared and characterized by various physicochemical and spectroscopic methods. The complexes were used for the selective oxidation of alcohols by 30% hydrogen peroxide without any organic solvent, phase transfer catalyst or additive. The immobilized complexes proved to be effective catalysts and generally exhibited much higher catalytic performance than their corresponding homogeneous analogs. The catalytic performance of the immobilized complexes was also found to be closely related to the Schiff base ligands used. Under the optimal reaction conditions, secondary alcohols, cyclic alcohols and benzyl alcohol were prevailingly oxidized to their corresponding ketones or aldehydes.

  一系列铬(III) Schiff碱络合物固定在MCM-41上，经过各种物理化学和光谱方法的表征。这些络合物被用于使用30%过氧化氢选择性氧化醇，而无需任何有机溶剂、相转移催化剂或添加剂。固定化络合物被证明是有效的催化剂，通常表现出比相应的均相催化剂更高的催化性能。固定化络合物的催化性能还发现与所使用的Schiff碱配体密切相关。在最佳反应条件下，二级醇、环醇和苄醇主要被氧化为相应的酮或醛。
• An efficient and weak efficiency-roll-off near-infrared (NIR) polymer light-emitting diode (PLED) based on a PVK-supported Zn²⁺–Yb³⁺-containing metallopolymer
  作者：Guorui Fu、Jiaqing Guan、Baoning Li、Lin Liu、Yani He、Chao Yu、Zhao Zhang、Xingqiang Lü

  DOI：10.1039/c7tc05400a

  日期：——

  Based on the Zn²⁺–Yb³⁺-containing metallopolymer Poly(NVK-co-3) (75 : 1), PLEDs I–II with or without TPBI exhibit a record-renewed performance (80.14–85.63 μW cm⁻², 0.05–0.058%, and weaker efficiency-roll-off) relative to Yb³⁺-doped PLEDs.

  基于含有Zn²⁺–Yb³⁺的金属聚合物Poly(NVK-co-3)（75 : 1），具有或不具有TPBI的PLED I–II相对于掺杂Yb³⁺的PLED表现出创纪录的性能（80.14–85.63 μW cm⁻²，0.05–0.058%，以及更弱的效率衰减）。