4-chloro-2-{(E)-[(2-fluorophenyl)imino]methyl}phenol | 674284-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-{(E)-[(2-fluorophenyl)imino]methyl}phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-[(2-fluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 674284-72-1
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• 分子量: 249.672
• InChiKey: ULFWXQFFPMLFML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-{(E)-[(2-fluorophenyl)imino]methyl}phenol 、 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 C₂₉H₄₈N₄O 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-benzyl-6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-oxochroman-3-yl)benzamide 、 N-(3-benzyl-6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-oxochroman-3-yl)benzamide 、 N-(3-benzyl-6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-oxochroman-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胍和双胍盐促进的3,4-二氨基苯并吡喃-2-酮的不对称合成

  摘要：

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1021/ol2018888