(6E,10Z)-7,11-dimethyl-5,8,9,12-tetrahydrobenzo[10]annulene-1,4-diol | 1151467-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (6E,10Z)-7,11-dimethyl-5,8,9,12-tetrahydrobenzo[10]annulene-1,4-diol
• CAS: 1151467-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: UABYSSHJBWFDJU-CRLRQKJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10Z)-7,11-dimethyl-5,8,9,12-tetrahydrobenzo[10]annulene-1,4-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到globiferin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Globiferin的仿生改造及生物活性，萜类化合物苯醌从破布globifera

  摘要：

  从Cordia globifera的根提取物中分离出一种新的10元环茂金属（1），名为globeiferin 。1及其衍生物的仿生转化，无论是通过酸环化还是通过Cope重排，都提供了与堇青色素AC的生物发生有关的信息。球蛋白（1）在二甲苯和DMSO- d 6中回流后进行Cope重排，分别得到堇青色素C（3）和堇青酚C（4）。在DMSO- d 6中加热导致醌部分意外减少。球蛋白二乙酸酯（1b）在酸性条件下环化生成化合物图10和11分别是天然堇青色素B（2）和A（12）的衍生物。本研究表明，球蛋白（1）是Cordia物种中堇青色素生物合成的真正中间体。化合物1和3表现出显着的抗分枝杆菌活性，MIC值分别为6.2和1.5μg/ mL。还评估了1及其衍生物的抗疟，抗真菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/np9000703
• 作为产物：
  描述：

  globiferin 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(6E,10Z)-7,11-dimethyl-5,8,9,12-tetrahydrobenzo[10]annulene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Globiferin的仿生改造及生物活性，萜类化合物苯醌从破布globifera

  摘要：

  从Cordia globifera的根提取物中分离出一种新的10元环茂金属（1），名为globeiferin 。1及其衍生物的仿生转化，无论是通过酸环化还是通过Cope重排，都提供了与堇青色素AC的生物发生有关的信息。球蛋白（1）在二甲苯和DMSO- d 6中回流后进行Cope重排，分别得到堇青色素C（3）和堇青酚C（4）。在DMSO- d 6中加热导致醌部分意外减少。球蛋白二乙酸酯（1b）在酸性条件下环化生成化合物图10和11分别是天然堇青色素B（2）和A（12）的衍生物。本研究表明，球蛋白（1）是Cordia物种中堇青色素生物合成的真正中间体。化合物1和3表现出显着的抗分枝杆菌活性，MIC值分别为6.2和1.5μg/ mL。还评估了1及其衍生物的抗疟，抗真菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/np9000703