N-(4-羟基苯乙基)丙烯酰胺 | 80633-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(4-羟基苯乙基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-acryltyramine
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide；N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 80633-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UQGJFSMHOWCDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  436.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-碘苯甲醚 、 N-(4-羟基苯乙基)丙烯酰胺 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.478 g的产率得到(E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术合成酪胺天然产物的通用策略的开发

  摘要：

  流动的未来！已经开发出一种多步骤通用流动化学方案，用于制备基于酪胺的天然产物。该过程将室温反应与高温 Heck 偶联反应相结合，其中热量由微波辐射提供。作为“扩展”以获得更大量所需产品的概念证明，使用该合成方案以克级制备了四种主要的基于酪胺的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002102
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到N-(4-羟基苯乙基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Custom-designed glycopolymer syntheses by terpolymerizations

  摘要：

  在三组份三元共聚条件下，具有凝集素结合特性和 N-丙烯酰官能团的碳水化合物衍生物与丙烯酰胺和 N-丙烯酰化效应分子进行了共聚，从而获得了具有定制理化特性的水溶性糖聚合物。

  DOI：

  10.1039/c39920001611

文献信息

• Poly(<i>N</i>-acryl amino acids):  A New Class of Biologically Active Polyanions
  作者：Alfonso Bentolila、Israel Vlodavsky、Rivka Ishai-Michaeli、Olga Kovalchuk、Christine Haloun、Abraham J. Domb

  DOI：10.1021/jm000089j

  日期：2000.6.1

  derivatives of the active polymers, zwitterionic amino acid dependent groups (lysine, histidine), and decarboxylated amino acids (tyramine, ethanolamine) were inactive. The above active polymers did not exhibit anticoagulation activity which is considered the main limitation of heparin and heparinomimetics for clinical use. These synthetic poly(N-acryl amino acids) may have potential use in the inhibition

  由N-丙烯酸的自由基聚合合成带有侧基的亲脂性或带电荷的官能团（即-NH（2），-COOH，-SH，-OH和酚）的聚（N-丙烯酸氨基酸）氨基酸单体。单体是由丙烯酰氯与氨基酸酯在干燥溶剂中反应制得的。获得了3000至60000Da的宽分子量的聚合物。该聚合物是光学活性的，并且它们的结构通过（1）1 H NMR和IR光谱以及元素分析得到证实。含羟基的聚合物被SO（3）/吡啶配合物高转化率硫酸化。测试了新合成的线性均聚阴离子的肝素样活性：（i）抑制乙酰肝素酶，（ii）从细胞外基质（ECM）释放碱性成纤维细胞生长因子（bFGF），（iii）抑制平滑肌细胞（SMC）增殖。基于酪氨酸和亮氨酸的聚合物在所有三个测试中均具有很高的活性（微克水平）。基于苯丙氨酸，叔亮氨酸和脯氨酸的聚合物具有乙酰肝素酶抑制剂和FGF释放的活性，而反式羟脯氨酸，甘氨酸和丝氨酸的聚合物仅具有乙酰肝素酶抑制剂的活性。顺式羟脯氨酸的聚
• A Radiolabeling Method for Precise Quantification of Polymers
  作者：Lina Liu、Talena Rambarran、Ben Muirhead、Frances Lasowski、Heather Sheardown

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00047

  日期：2022.4.20

  lenses were modified with phenylboronic acid to bind and release the natural polymer, hyaluronic acid (HA); HA uptake and release were quantified by radiolabeling. In the second example, the in vivo distribution of a mucoadhesive micelle composed of the block copolymer of poly(lactide)-b-poly(methacrylic acid-co-acrylamidophenylboronic acid) was investigated. The presence of phenyl boronic acid groups (PBA)

  对蛋白质、分子或聚合物进行放射性标记可以在生物化学、生物材料、药理学和药物递送研究中提供准确和精确的量化。在这里，我们描述了一种125 I 标记两种不同聚合物的方法，以便在不同应用中进行精确量化。模型隐形眼镜的表面用苯硼酸改性，以结合和释放天然聚合物透明质酸（HA）；通过放射性标记量化 HA 的摄取和释放。在第二个例子中，研究了由聚（丙交酯）-b-聚（甲基丙烯酸-共-丙烯酰胺基苯基硼酸）嵌段共聚物组成的粘膜粘附胶束的体内分布。提出了与黏膜表面结合的苯基硼酸基团 (PBA) 的存在，以改善胶束的保留。检查聚合物的125 I 标记以量化隐形眼镜上存在的微克量 HA，或评估 PBA 胶束在体内黏膜表面的增强保留。将苯酚基团引入聚合物上可以进行标记。HA 通过其羧酸与羟基苄胺的偶联反应被酚基团改性。通过在聚合过程中加入 N-(4-羟基苯乙基) 丙烯酰胺，合成了含有和不含 PBA 的苯酚功能嵌段共聚物胶束。使用改进的
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel covalent S-acylation inhibitors
  作者：Wei Yu、Kan Yang、Mengmiao Zhao、Han Liu、Zhihao You、Zhenming Liu、Xiaoqiang Qiao、Yali Song

  DOI：10.1007/s11030-023-10633-7

  日期：——

  In order to obtain diverse S-acylation inhibitors and address the defects of existing S-acylation inhibitors, a series of novel covalent S-acylation inhibitors are designed through synthesis. According to the results of MTT assay, most compounds produce a better anti-proliferation effect on MCF-7, MGC-803 and U937 cell lines than 2-BP. Among them, 8d, 8i, 8j and 10e exert a significant inhibitory effect

  为了获得多样化的S-酰化抑制剂并解决现有S-酰化抑制剂的缺陷，通过合成设计了一系列新型共价S-酰化抑制剂。 MTT法结果显示，大多数化合物对MCF-7、MGC-803和U937细胞系产生比2-BP更好的抗增殖作用。其中8d 、 8i 、 8j和10e对MCF-7细胞有显着的抑制作用，IC 50值均降至20 μM以下。此外，某些化合物对3T3细胞系的毒性作用不如2-BP显着。根据酰基生物素交换(ABE)实验结果，大多数都具有抑制S-酰化作用，其中8i在这方面表现最好，在20 μM浓度下抑制率达到89.3%。分子对接结果显示8i与周围氨基酸的缀合。此外， 8i不仅能抑制MCF-7细胞系的迁移，还能使其停滞在G0/G1期，从而促进细胞凋亡。  图文摘要
• Polymers
  申请人：OCG Microelectronic Materials, Inc.

  公开号：EP0709410A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  Novel polymers as claimed in claim 1 may be used in resist formulations for the fabrication of printing plates and circuit boards and, in particular, for the fabrication of integrated circuits. No autocatalytic decomposition of the compounds occurs and the resist film obtained therewith has good adhesive properties.

  如权利要求 1 所述的新型聚合物可用于制造印刷板和电路板的抗蚀剂配方，特别是 用于制造集成电路。这些化合物不会发生自催化分解，用其制成的抗蚀剂薄膜具有良好的粘合性能。
• Device and methods for directed synthesis of chemical libraries
  申请人：——

  公开号：US20030182068A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention features a sort computer which interfaces with a sorting device in order to control the sorting of beads on a bead by bead basis. The invention further features novel methods for the directed synthesis of encoded libraries of oligomers, e.g., oligonucleotides, on beads. These methods allow the synthesis of libraries that are sufficiently large to permit complex genomic analyses to be carried out. New methods of using the encoded libraries also are described.

  本发明的特点是分选计算机与分选装置连接，以控制逐珠分选。本发明还具有在珠子上定向合成寡聚体（如寡核苷酸）编码文库的新方法。这些方法可以合成足够大的文库，以便进行复杂的基因组分析。此外，还介绍了使用编码文库的新方法。