N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)庚酰胺 | 89575-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)庚酰胺
• 英文名称: N-heptanoate vanillylamide
• 英文别名: N-vanillyl-heptanamide；N-Vanillyl-heptanamid；N-(4-Oxy-3-methoxy-benzyl)-oenanthsaeureamid；Heptanamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]heptanamide
• CAS: 89575-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: PEQWQUXJLRBUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)庚酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-methoxy-4-(3-((1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino)propoxy)benzyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素-他克林杂化物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一系列辣椒素‑他克林杂化物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。申请人的试验结果表明，本发明提供的辣椒素‑他克林杂化物具有良好的抗胆碱酯酶活性、抗BACE‑1活性和神经保护作用，有望用于治疗神经退行性疾病特别是阿尔茨海默病，具有很好的潜在药用价值。

  公开号：

  CN116640093A
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 、 香兰素胺盐酸盐 在 1,4-二氧六环 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)庚酰胺
  参考文献：
  名称：

  DE938014

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。
• 辣椒素类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：广西医科大学附属肿瘤医院

  公开号：CN114249669B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一系列辣椒素类衍生物及其合成方法和应用。申请人的试验结果表明，本发明提供的辣椒素类衍生物具有良好的抗氧化活性和神经保护作用，有望用于治疗神经退行性疾病，具有很好的潜在药用价值。辣椒素类衍生物的结构如下述式3、4和5所示：其中，R1为羟基或甲氧基，R2为羟基，n＝2～15。
• Synthesis and biological evaluation of capsaicin analogues as antioxidant and neuroprotective agents
  作者：Mao Xie、Huixian Wu、Jing Bian、Shutong Huang、Yuanzheng Xia、Yujun Qin、Zhiming Yan

  DOI：10.1039/d3ra05107b

  日期：——

  and its analogues 3a–3q were designed and synthesized as potential new antioxidant and neuroprotective agents. Many analogues exhibited good antioxidant effects, and some showed more potent free radical scavenging activities than the positive drug quercetin (IC50 = 8.70 ± 1.75 μM for DPPH assay and 13.85 ± 2.87 μM for ABTS assay, respectively). The phenolic hydroxyl of capsaicin analogues was critical

  辣椒素及其类似物3a-3q被设计和合成为潜在的新型抗氧化剂和神经保护剂。许多类似物表现出良好的抗氧化作用，其中一些类似物显示出比阳性药物槲皮素更有效的自由基清除活性（DPPH 测定的 IC 50 = 8.70 ± 1.75 μM，ABTS 测定的 IC 50 分别为 13.85 ± 2.87 μM）。辣椒素类似物的酚羟基对于确定抗氧化活性至关重要。在这些化合物中，3k显示出最有效的抗氧化活性。细胞活力测试表明，代表性化合物3k在低浓度下能够很好地保护细胞免受H 2 O 2诱导的氧化损伤（10 μM时细胞活力增加至90.0 ± 5.5%）。此外，研究表明3k可以减少细胞内ROS的积累并增加GSH水平，以防止H 2 O 2诱导的SY5Y细胞氧化应激。线粒体膜电位测定中，3k显着提高经H 2 O 2处理的SY5Y细胞的MMP水平，并起到抗神经细胞死亡的作用。这些结果为开发新型辣椒素类似物作为潜在
• Ford-Moore; Phillips, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 855
  作者：Ford-Moore、Phillips

  DOI：——

  日期：——