N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)乙酰胺 | 222533-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)乙酰胺
• 英文名称: N-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 222533-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24391340
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ODLSQCHAZHBBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)乙酰胺 以 盐酸 为溶剂， 以95%的产率得到3-羟基-4-甲氧基苄胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基愈创木酚：合成5-氨基甲基愈创木酚和相关化合物的通用中间体

  摘要：

  描述了制备5-取代的愈创木酚衍生物的原始合成途径。该方法依赖于苯酚基团的失活，方法是将其转化为相应的甲硅烷基酯。酰胺基甲基化反应导致在愈创木酚的5位上形成区域选择性CC键。因此，分四步获得5-氨基甲基-愈创木酚，总产率为75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00673-1
• 作为产物：
  描述：

  benzylsulfonylguaiacol 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苄磺酰基：在苯酚化学中有价值的保护和减活基团

  摘要：

  我们引入苄基磺酰基（Bns）作为苯酚化学中的宝贵保护基。事实证明，Bns在激烈的反应条件下和对许多常用试剂都稳定。使用催化氢解定量地进行脱保护。另外，Bns失活特性使该保护基团可用于调节酚醛底物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02745-4

文献信息

• Process for functionalising a phenolic compound carrying an electron-donating group
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20070049773A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The invention concerns a method for functionalizing a phenolic compound bearing an electron-donor group, in said group para position, inter alia a method for the amidoalkylation of a phenolic compound bearing an electron-donor group, and more particularly, a phenolic compound bearing an electron-donor group preferably, in the hydroxyl group ortho position. The method for functionalizing in para position with respect to an electron-donor group carried by a phenolic compound is characterised in that the phenolic compound bearing an electron-donor group is subjected to the following steps: a first step which consists of protecting the hydroxyl group in the form of a sulphonic ester function; a second step which consists in reacting the protected phenolic compound with an electrophilic reagent; optionally, a third step deprotecting the hydroxyl group.
• Benzylsulfonyl: a valuable protecting and deactivating group in phenol chemistry
  作者：Anne Briot、Corinne Baehr、Raymond Brouillard、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02745-4

  日期：2003.1

  introduce benzylsulfonyl (Bns) as a valuable protecting group in phenol chemistry. Bns proved to be stable under drastic reaction conditions and towards many common reagents. The deprotection proceeds quantitatively using catalytic hydrogenolysis. Additionally the Bns deactivating properties make this protecting group useful for tuning the reactivity of phenolic substrates.

  我们引入苄基磺酰基（Bns）作为苯酚化学中的宝贵保护基。事实证明，Bns在激烈的反应条件下和对许多常用试剂都稳定。使用催化氢解定量地进行脱保护。另外，Bns失活特性使该保护基团可用于调节酚醛底物的反应性。
• Mesyl guaiacol: a versatile intermediate for the synthesis of 5-aminomethyl guaiacol and related compounds
  作者：Nicolas Bensel、Virginie Pevere、Jean Roger Desmurs、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00673-1

  日期：2002.6

  An original synthetic pathway for the preparation of 5-substituted guaiacol derivatives is described. This method relies on the deactivation of the phenol group by converting it into the corresponding mesyl ester. Amidomethylation reactions lead to regioselective CC bond formation at the 5-position of guaiacol. Thus, 5-aminomethyl-guaiacol was obtained in four steps and 75% overall yield.

  描述了制备5-取代的愈创木酚衍生物的原始合成途径。该方法依赖于苯酚基团的失活，方法是将其转化为相应的甲硅烷基酯。酰胺基甲基化反应导致在愈创木酚的5位上形成区域选择性CC键。因此，分四步获得5-氨基甲基-愈创木酚，总产率为75％。