N-(4-羟基苄基)乙酰胺 | 34185-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(4-羟基苄基)乙酰胺
• 英文名称: 4-(acetamidomethyl)phenol
• 英文别名: N-(4-Hydroxy-benzyl)-acetamid；N-Acetyl-p-hydroxybenzylamin；N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 34185-04-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KVIZYCBDCWXNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  418.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苄基)乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-aminomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric and fluorescence sensing of anions using thiourea based coumarin receptors

  摘要：

  Thiourea-containing coumarins 1, 2 have been designed and synthesized via reaction of 6-aminomethylcoumarin and the corresponding isothiocyanates. Their anion-binding ability has been examined using UV-vis, fluorescence and H-1 NMR. The anion recognition takes place through charge neutral thiourea receptor sites with concomitant fluorescence quenching of the coumarin moiety with 1 showing a strong binding to C6H5COO- over F- with a distinct change in color. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.035
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-(4-羟基苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾使苄基酰胺芳香羟基化

  摘要：

  在18冠6醚存在下，N-苄基酰胺与超氧化钾在苯中反应，生成邻羟基和对羟基羟基化产物。提出了该反应的机理，涉及超氧阴离子对酰胺羰基的亲核攻击和底物-超氧化物加合物从苄基亚甲基夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97990-6

文献信息

• New Analgesics Synthetically Derived from the Paracetamol Metabolite <i>N</i>-(4-Hydroxyphenyl)-(5<i>Z</i>,8<i>Z</i>,11<i>Z</i>,14<i>Z</i>)-icosatetra-5,8,11,14-enamide
  作者：Christian Sinning、Bernhard Watzer、Ovidiu Coste、Rolf M. Nüsing、Ingo Ott、Alessia Ligresti、Vincenzo Di Marzo、Peter Imming

  DOI：10.1021/jm800807k

  日期：2008.12.25

  N-(4-hydroxyphenyl)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetra-5,8,11,14-enamide (AM404) is a metabolite of the well-known analgesic paracetamol. AM404 inhibits endocannabinoid cellular uptake, binds weakly to CB1 and CB2 cannabinoid receptors, and is formed by fatty acid amide hydrolase (FAAH) in vivo. We prepared three derivatives of this new (endo)cannabinoid using bioisosteric replacement (1), homology (2), and derivatization (3)

  N-（4-羟基苯基）-（5Z，8Z，11Z，14Z）-二十碳五，8,11,14-酰胺（AM404）是众所周知的止痛药扑热息痛的代谢产物。AM404抑制内源性大麻素的细胞摄取，与CB1和CB2大麻素受体弱结合，并由体内的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）形成。我们使用AM404中4-氨基苯酚部分的生物立体置换（1），同源性（2）和衍生化（3），制备了这种新的（内切）大麻素的三种衍生物，并针对CB1，CB2和FAAH进行了测试。我们发现对两种大麻素受体的亲和力等于或大于AM404。从C20到C2的酰基链缩短导致了三个新的扑热息痛类似物：N-（1H-吲唑-5-基）乙酰胺（5），N-（4-羟基苄基）乙酰胺（6）和N-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙酰胺（7）。同样，分别针对CB1，CB2、5、6和7进行了测试，和FAAH，没有明显的活动。但是，在全血测定中，5和7表现得像环氧合酶抑制剂。最后，在小鼠福尔马林测试中，5（50
• Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-amide substituted derivatives as multi-target antipsychotics
  作者：Ling Huang、Lanchang Gao、Xiaohua Zhang、Lei Yin、Jintao Hu、Ting Song、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127506

  日期：2020.10

  We report the optimisation of a series of novel amide-piperidine (piperazine) derivatives using the multiple ligand approach with dopamine and serotonin receptors. Of the derivatives, compound 11 exhibited high affinity for the D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, but low affinity for the 5-HT2C and histamine H1 receptors and human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. In vivo, compound 11 reduced

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Anti-<i>Helicobacter </i><i>p</i><i>ylori</i> Agents. 4. 2-(Substituted guanidino)-4-phenylthiazoles and Some Structurally Rigid Derivatives
  作者：Yousuke Katsura、Tetsuo Tomishi、Yoshikazu Inoue、Kazuo Sakane、Yoshimi Matsumoto、Chizu Morinaga、Hirohumi Ishikawa、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1021/jm000169n

  日期：2000.8.1

  In order to find a new class of anti-Helicobacter pylori (H. pylori) agents, a series of 4-[(3-acetamido)phenyl]-2-(substituted guanidino)thiazoles and some structurally rigid analoges were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against H. pylori. Among the compounds obtained, high anti-H. pyrori activities were observed in benzyl derivative 34 (MIC = 0.025 microg/mL) and phenethyl derivatives

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。