N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 58469-06-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxyacetanilide；acetic acid-(2-hydroxy-4-methoxy-anilide)；Essigsaeure-(2-hydroxy-4-methoxy-anilid)；4-Acetamino-resorcin-1-methylaether；N-(2-hydroxy-4 methoxyphenyl)acetamide；N-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetamid
• CAS: 58469-06-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00089989
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PHOAIOPTKPVQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-{[(2S)-3-(5-chloro-1'H,3H-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-1'-yl)-2-hydroxypropyl]oxy}-4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIROPIPERIDINES OR SPIROPYRROLIDINES
  [FR] NOUVELLES SPIROPIPERIDINES OU SPIROPYRROLIDINES TRICYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如说明书所述，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004005295A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrafluoroboric acid 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的区域选择性C-8羟化反应

  摘要：

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02926

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162772A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein m, n, Q, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了一般式（I）的化合物，其中m、n、Q、Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Expansion of the aromatic part of Cinchona alkaloids. Annulation of quinolines with phenoxazine motifs
  作者：Małgorzata Wąsińska-Kałwa、Mirosław Giurg、Przemysław J. Boratyński、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.072

  日期：2018.1

  An oxidative cross-coupling strategy for quinoline ring annulation in Cinchona alkaloids has been developed. Key-reaction optimization by changing oxidants and adjusting the nucleophilicity of the 2-aminophenols led to cupreine and cupreidine expanded with the phenoxazinone unit in 56–75% yield. The stereochemical integrity of the obtained alkaloid structures was confirmed by combined experimental

  已经开发了金鸡纳生物碱中喹啉环环化的氧化交叉偶联策略。通过改变氧化剂和调节2-氨基苯酚的亲核性来优化键反应，从而使铜嘌呤和铜吡啶与苯恶嗪酮单元一起以56％至75％的收率扩大。通过结合实验和计算的CD和NMR数据确认了所获得生物碱结构的立体化学完整性。构象研究揭示了三个构象体的快速平衡，其吡啶并[ a -3,2]吩恶嗪部分的取向不同。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005049620A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, X, Y, Z, t, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了公式（I）中的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、t、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。
• Introduction of a Hydroxy Group at the Para Position and <i>N</i>-Iodophenylation of <i>N</i>-Arylamides Using Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate)
  作者：Naoki Itoh、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo0260847

  日期：2002.10.1

  The reaction of anilides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroacetic acid (TFA), TFA-CHCl3, or hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) is described. When the acyl group of the anilide is highly electronegative, such as trifluoroacetyl, or the phenyl group is substituted with an electron-withdrawing group, the 4-iodophenyl group is transferred from PIFA to the amide nitrogen to

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。
• Novel compounds for use in weight loss and appetite suppression in humans
  申请人：——

  公开号：US20040192669A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Phenolic compounds with a phenolic molecule to which are covalently linked an oxygen-containing group, a nitrogen or another oxygen containing group, and a C 1 -C 4 alkoxy group, obtainable from monocotyledonous plants, or by chemical synthesis, have been found to act as weight loss agents, appetite suppressants, mood enhancers and adjunctive therapy for arthritis, sleep apnea, fibromyalgia, diabetes and hyperglycemia. Additional chemical compounds of the present invention may include benzoxazinoids-cyclic hydroxyamic acids, lactams, and corresponding glucosides, which may serve as precursors to phenolic compounds. The phenolic compounds and precursors of phenolic compounds of the present invention, at concentrations suitable for human therapeutic use, may be obtained from monocotyledonous plants such as corn in their early growth states which are timely harvested for optimum yield.

  从单子叶植物中获得的含有苯酚分子的苯酚化合物，其中与氧含有基团，氮或另一个氧含有基团以及C1-C4烷氧基共价连接，或通过化学合成，已被发现可作为减肥剂、食欲抑制剂、情绪增强剂和关节炎、睡眠呼吸暂停、纤维肌痛、糖尿病和高血糖的辅助治疗剂。本发明的其他化学化合物可能包括苯并噁唑啉-环状羟基酰胺、内酰胺和相应的葡萄糖苷，这些化合物可能作为苯酚化合物的前体。本发明的苯酚化合物和苯酚化合物的前体，在适合人类治疗使用的浓度下，可以从单子叶植物中获得，例如在它们的早期生长状态下收获以获得最佳产量的玉米。