N-(p-羟基苯乙基)- N-甲酰基色胺甲酰胺 | 13062-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(p-羟基苯乙基)- N-甲酰基色胺甲酰胺
• 中文别名: N-(p-羟基苯乙基)-N-甲酰基色胺甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]formamide
• 英文别名: Formamide, N-(p-hydroxyphenethyl)-
• CAS: 13062-78-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: ZRAJFHFOIYKZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1882.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-羟基苯乙基)- N-甲酰基色胺甲酰胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 生成 (E)-3-(4-{2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-ethyl}-phenoxy)-acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱。环系的合成及其离子亲和力

  摘要：

  已经通过活性酯环化合成了环肽生物碱的 14 元对位桥环系统的几个例子。单体环肽的产量从 1% 到 33% 不等，并受线性肽前体的氨基酸取代模式和酰胺构象的影响。合成模型和天然存在的环肽生物碱，ceanothine B，结合一价 (Li/sup +/) 和二价 (Ca/sup 2 +/, Mg/sup 2 +/) 阳离子。4个数字，1个表格。

  DOI：

  10.1021/ja00494a030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-[[2-(4-羟基苯基)乙胺基]甲基]-2-甲氧基苯酚 在 laccase from Trametes versicolor 、 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(p-羟基苯乙基)- N-甲酰基色胺甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  漆酶/TEMPO介导的氧化偶联仿生合成加兰他敏

  摘要：

  漆酶介导的N -formyl -2- bromo- O - methylnorbelladine 的分子内氧化自由基偶联提供了一种新颖且可分离的加兰他敏螺环己二烯酮中间体。在氧化还原介质 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 存在下获得了高产率和底物转化率。这种漆酶工艺的总产率为 34%，是一种可扩展且环保的替代方案，可替代先前报道的基于使用铁氰化钾作为非特异性自由基偶联剂合成雪花胺。

  DOI：

  10.1039/d0ra00935k

文献信息

• Application of Ugi three component reaction for the synthesis of quinapril hydrochloride
  作者：Bhushan B. Borase、Himanshu M. Godbole、Girij P. Singh、Pritesh R. Upadhyay、Anurag Trivedi、Varadaraj Bhat、Gautham G. Shenoy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1682168

  日期：2020.1.2

  concise synthesis of chirally pure quinapril hydrochloride is described. The key step is the formation of α-amino amide backbone in one step using Ugi three component reaction. This method allows short access to α-amino amide chain which is a part of many drugs used for treatment of high blood pressure. A large molecular library can be synthesized by changing the components in Ugi reaction. GRAPHICAL

  摘要 描述了一种新颖、高效、简洁的手性纯盐酸喹那普利的合成方法。关键步骤是利用Ugi三组分反应一步形成α-氨基酰胺主链。这种方法允许短时间获得α-氨基酰胺链，α-氨基酰胺链是许多用于治疗高血压的药物的一部分。通过改变Ugi反应中的组分可以合成一个大分子库。图形概要
• Combination therapy for the treatment of cancer
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030216410A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to methods for treatment or prevention of neoplasia disorders using protein tyrosine kinase inhibitors in combination with cyclooxygenase inhibitors, in particular cyclooxygenase-2 selective inhibitors.

  本发明涉及使用蛋白酪氨酸激酶抑制剂与环氧合酶抑制剂，特别是环氧合酶-2选择性抑制剂，联合治疗或预防肿瘤性疾病的方法。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020156292A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to pyrrole substituted 2 -indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Organocatalytic Decarboxylation of Amino Acids as a Route to Bio‐based Amines and Amides
  作者：Laurens Claes、Michiel Janssen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201900800

  日期：2019.9.5

  Amino acids obtained by fermentation or recovered from protein waste hydrolysates represent an excellent renewable resource for the production of bio‐based chemicals. In an attempt to recycle both carbon and nitrogen, we report here on a chemocatalytic, metal‐free approach for decarboxylation of amino acids, thereby providing a direct access to primary amines. In the presence of a carbonyl compound

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。