[1-(硫烷基甲基)环戊基]甲硫醇 | 56472-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: [1-(硫烷基甲基)环戊基]甲硫醇
• 英文名称: 1,1-bis(mercaptomethyl)cyclopentane
• 英文别名: (Cyclopentane-1,1-diyl)dimethanethiol；[1-(sulfanylmethyl)cyclopentyl]methanethiol
• CAS: 56472-18-5
• 化学式: C₇H₁₄S₂
• 分子量: 162.32
• InChiKey: IYMHQXPERHDAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(硫烷基甲基)环戊基]甲硫醇 在 DTT^0x 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 2,3-二硫杂螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二硫杂螺[4.4]壬烷 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 [1-(硫烷基甲基)环戊基]甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。
• Methods for the Synthesis of Dicarba Bridges in Organic Compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US20100036089A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及在有机化合物上使用一对互补的可交换基团，并在微波辐射条件下使化合物经历交叉重合反应。或者，化合物在一对交叉重合基团之间含有一个转向诱导基团，以促进交叉重合反应。
• Contoxin Analogues and Methods for Synthesizing Same
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20100022749A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的蛇麻醉素衍生物和合成这些类似物及其他含有二卡巴桥的肽类的方法，包括含有二卡巴二硫桥的肽类。
• CONTOXIN ANALOGUES AND METHODS FOR SYNTHESIS OF INTRAMOLECULAR DICARBA BRIDGE-CONTAINING PEPTIDES
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20120142892A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的螺旋藻毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含有二卡巴桥的肽类的方法，包括含有二卡巴二硫桥的肽类。