3-溴-2-羟基苯硼酸 | 89488-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-溴-2-羟基苯硼酸
• 英文名称: (3-bromo-2-hydroxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-Bromo-2-hydroxyphenyl boronic acid
• CAS: 89488-24-4
• 化学式: C₆H₆BBrO₃
• 分子量: 216.827
• InChiKey: WILLYOUMVYALAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基苯硼酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-硼基苯甲酮的产生，它们的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应和理论分析

  摘要：

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.016
• 作为产物：
  描述：

  [3-bromo-2-(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-溴-2-羟基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  3-硼基苯甲酮的产生，它们的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应和理论分析

  摘要：

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.016

文献信息

• 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光器件
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN112778342A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本公开涉及具有以下结构的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光器件。将该有机化合物应用于发射层中使OLED和有机发光器件得以降低其驱动电压，提高其发光效率和色纯度。
• 一种铱配合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108822154A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种铱配合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该铱配合物具有式(Ⅰ)所示结构，铱配合物结构中的富电子的双氮配位结构有利于稳定中心三价金属阳离子，同时，也会影响金属铱上的电子云分布，进而对于整个配合物分子的光电性质产生很大的影响，并且双氮配位结构的配体与金属构成的四元环具有更强的刚性，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。通过调节取代基基团，使配合物具有更好的热稳定性和化学性质。将铱配合物制备成器件，尤其是作为掺杂材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
• 一种含铱金属配合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108676034A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种含铱金属配合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该含铱金属配合物具有式(I)所示结构，结构包括第一配体和辅助配体，其中辅助配体结构中的富电子的双氮配位结构有利于稳定中心三价金属阳离子，同时，也会影响金属铱上的电子云分布，进而对于整个配合物分子的光电性质产生很大的影响，并且双氮配位结构的配体与金属构成的四元环具有更强的刚性，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。通过调节取代基基团，使配合物具有更好的热稳定性和化学性质。将铱配合物制备成器件，尤其是作为掺杂材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
• Pd-Catalyzed C–S Activation for [3 + 3] Annulation of 2-(Methylthio)benzofuran-3-carboxylates and 2-Hydroxyphenylboronic Acids: Synthesis of Coumestan Derivatives
  作者：Jingxin Liu、Yingjie Liu、Wenting Du、Ying Dong、Jun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/jo400984h

  日期：2013.7.19

  Pd-catalytic C-S activation was successfully applied to initiate the cross-coupling of (2-methylthio-3-ester)benzofurans with 2-hydroxyphenylboronic acids and sequential intramolecular transesterification process under Liebeskind-Srogl conditions. Thus, a novel [3 + 3] annulation strategy for efficient synthesis of coumestan derivatives has been developed from readily available starting materials.
• Generation of 3-borylbenzynes, their regioselective Diels–Alder reactions, and theoretical analysis
  作者：Akira Takagi、Takashi Ikawa、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Yuji Itoh、Hiroaki Tokiwa、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.016

  日期：2013.5

  3-Borylbenzynes were generated in situ from 6-boryl-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonates using i-PrMgCl·LiCl and applied to Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles. The reactions allowed good functional group compatibility and produced the cycloadducts in high yields with high distal selectivities. Effective conversion of the boryl group of the products was achieved. A series

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。