3-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 | 63638-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 63638-85-7
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: CBUUYFPVPUGOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  282.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 蛇床子提取物
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的C–H活化/环合反应大规模，实用地制备苯并氧平和香豆素

  摘要：

  在本文中，我们公开了使用[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂和炔烃或一氧化碳作为反应伙伴，从2-烯基苯酚前体组装苯并二氢吡啶和香豆素。使用低催化剂负载量，苯并二氢吡啶和香豆素的制备规模可扩大至33 mmol。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00191
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 mercury(II) diacetate 、 sodium bromide 、 N-methylpyrrolidine-2-one hydrotribromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 以56%的产率得到3-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象限制的异戊康他汀A-4类似物的5-芳基苯并恶心的抗癌特性。

  摘要：

  一系列新颖benzoxepins的6被设计并作为刚性-制备异根据使用的耦合会聚策略CA-4类似物Ñ与芳基碘化物-tosylhydrazones在钯催化下。与CA-4和iso CA-4最相似的最有效的化合物6b在纳摩尔浓度下对各种癌细胞系表现出抗增殖活性，并在微摩尔范围内抑制微管蛋白的组装。此外，苯并xepin 6b导致HCT116，K562，H1299和MDA-MB231癌细胞系在G 2中被阻滞/ M期的细胞周期，并在低浓度下强烈诱导细胞凋亡。对接研究表明，苯并二恶英6b在β-微管蛋白上的秋水仙碱结合位点采用类似于iso CA-4的取向。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.042

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel and potent protease activated receptor 4 (PAR4) antagonists based on a quinazolin-4(3H)-one scaffold
  作者：Shangde Liu、Duo Yuan、Shanshan Li、Roujie Xie、Yi Kong、Xiong Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113764

  日期：2021.12

  date, only two PAR4 antagonists, BMS-986120 and BMS-986141 have entered clinical trials for thrombosis. Thus, the development of a potent and selective PAR4 antagonist with a novel chemotype is highly desirable. In this study, we explored the activity of quinazolin-4(3H)-one-based PAR4 antagonists, beginning with their IDT analogues. By repeated structural optimisation, we developed a series of highly

  蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 是抗血小板治疗的重要靶点，可降低中风心脏病发作和血栓并发症的风险。PAR4 拮抗剂通过作用于血小板聚集的晚期扩散阶段，可以防止有害和稳定的血栓生长，同时保留初始血栓形成，并可能为其他抗血小板药物提供更安全的替代品。迄今为止，只有两种 PAR4 拮抗剂BMS-986120和BMS-986141已进入血栓形成的临床试验。因此，非常需要开发具有新化学型的强效和选择性PAR4拮抗剂。在本研究中，我们探讨了 quinazolin-4(3 H)-基于 PAR4 的拮抗剂，从其 IDT 类似物开始。通过反复的结构优化，我们开发了一系列对人血小板具有纳摩尔效力的高选择性 PAR4 拮抗剂。其中，13和30g具有 8-苯并[ d ]噻唑-2-基-取代的 quinazolin-4(3 H )-one 结构，显示出最佳活性（h. PAR4-AP PRP IC 50  = 19.6
• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。
• 3-(Triflyloxy)benzynes Enable the Regiocontrolled Cycloaddition of Cyclic Ureas to Synthesize 1,4-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Hideki Kaneko、Yuta Yamamoto、Sundaram Arulmozhiraja、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1055/s-0036-1591924

  日期：2018.4

  A versatile synthesis of 1,4-benzodiazepine derivatives through the reaction of various 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzynes with N-(p-toluenesulfonyl)imidazolidin-2-ones is reported. This reaction system provides a 1,4-benzodiazepine bearing a trifluoromethanesulfonyloxy group as a single regioisomer among the four possible regioisomers.

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。
• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• ZnO/MgO containing ZnO nanoparticles as a highly effective heterogeneous base catalyst for the synthesis of 4H-pyrans and coumarins in [bmim]BF4
  作者：H. Valizadeh、A. A. Azimi

  DOI：10.1007/bf03246209

  日期：2011.3

  4H-Pyrans and coumarins were synthesized through one-pot reactions using ZnO/MgO solid sample containing ZnO nanoparticles as an efficient reusable catalyst in ionic liquid, [bmim]BF4. The catalyst is inexpensive and readily available, stable and storable, easily recycled and reused for several cycles with consistent activity. The procedure offers advantages in terms of high yields, short reaction

  使用包含ZnO纳米颗粒的ZnO / MgO固体样品作为离子液体[bmim] BF 4中的有效可重复使用的催化剂，通过一锅法反应合成了4个H-吡喃和香豆素。该催化剂便宜且易于获得，稳定且可储存，易于回收并以恒定的活性重复使用数次。该方法在高产率，短反应时间和温和的无溶剂反应条件方面具有优势。