4-(叠氮甲基)苯酚 | 55116-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(叠氮甲基)苯酚
• 英文名称: 4-(azidomethyl)phenol
• CAS: 55116-31-9
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: FHYZDEQNOHSNOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叠氮甲基)苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(Azidomethyl)-4-dichlorophosphoryloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(叠氮甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基硫酸氟盐困的斯陶丁格还原

  摘要：

  已开发出化学选择性的Staudinger还原/氟化硫（VI）交换级联反应，可通过氨基磺酸氨基酯（RNH–SO 2 –OAr）键连接两个化学链段。在这项工作中使用了氟代硫酸芳基酯作为第一个四面体亲电阱，用于原位生成的亚氨基正膦。提供了使用含叠氮化物的化合物的十个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00406

文献信息

• Reactivity of new precursors of quinone methides
  作者：Bernard Loubinoux、Joseph Miazimbakana、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99619-9

  日期：1989.1

  The azidomethylene protecting group allows the synthesis of unstable phenolic compounds which are used as quinone methide precursors in the alkylations of alcohols, phenols, azide, thiophenol, amines, enols and enolates.

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。
• Redox reaction between benzyl azides and aryl azides: concerted synthesis of aryl nitriles and anilines
  作者：Yongjin Kim、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6ob02615j

  日期：——

  unique and novel reaction between benzyl azides and aryl azides is described to synthesize aryl nitriles and anilines concurrently, which is catalyzed with a photoactivated diruthenium complex. N-Unsubstituted imines (N–H imines) are generated first from benzyl azides, followed by the hydrogen transfer reaction between N–H imines and aryl azides. A wide range of aryl nitriles and anilines were synthesized

  描述了苄基叠氮化物和芳基叠氮化物之间独特且新颖的反应，其以光活化的二钌配合物催化同时合成芳基腈和苯胺。N-未取代的亚胺（NH-亚胺）首先由叠氮化物生成，然后是NH-亚胺与芳基叠氮化物之间的氢转移反应。在中性和温和的反应条件下合成了多种芳基腈和苯胺。
• Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors
  作者：Laurent Le Corre、Anne-Lise Girard、Johannes Aubertin、François Radvanyi、Catherine Benoist-Lasselin、Aurélie Jonquoy、Emilie Mugniery、Laurence Legeai-Mallet、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/b923882d

  日期：——

  A library of pyrido[2,3-d]pyrimidines was designed as inhibitors of FGFR3 tyrosine kinase allowing possible interactions with an unexploited region of the ATP binding-site. This library was built-up with an efficient step of click-chemistry giving easy access to triazole-based compounds bearing a large panel of substituents. Among the 27 analogues synthesized, more than half exhibited 55–89% inhibition of in vitro FGFR3 kinase activity at 2 μM and one (19g) was able to inhibit auto-phosphorylation of mutant FGFR3-K650M in transfected HEK cells.

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。
• Novel Multifunctional Ascorbic Triazole Derivatives for Amyloidogenic Pathway Inhibition, Anti-Inflammation, and Neuroprotection
  作者：Jutamas Jiaranaikulwanitch、Hataichanok Pandith、Sarin Tadtong、Phanit Thammarat、Supat Jiranusornkul、Nattapong Chauthong、Supitcha Nilkosol、Opa Vajragupta

  DOI：10.3390/molecules26061562

  日期：——

  transported to the brain and neurons. Multifunctional ascorbic derivatives were synthesized by copper (I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (click chemistry). The in vitro and cell-based assays showed that compounds 2c and 5c exhibited prominent multifunctional activities as beta-secretase 1 inhibitors, amyloid aggregation inhibitors, and antioxidant, neuroprotectant, and anti-inflammatory agents

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种常见的神经退行性疾病。到2050年，患有AD的患者人数预计将达到1.52亿。多奈哌齐，卡巴拉汀，加兰他敏和美金刚是目前美国食品和药物管理局批准用于AD治疗的仅有的四种药物。但是，这些药物只能缓解AD症状。因此，本研究着重于发现具有与淀粉样蛋白级联有关的AD病因学的多靶点调控的新型先导化合物。由于多种特性，包括抗氧化剂活性，淀粉样蛋白聚集抑制以及被转运到大脑和神经元的能力，抗坏血酸结构已被指定为核心功能域。通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（点击化学反应）合成了多功能抗坏血酸衍生物。体外和基于细胞的测定表明，化合物2c和5c作为β-分泌酶1抑制剂，淀粉样蛋白聚集抑制剂以及抗氧化剂，神经保护剂和抗炎剂，表现出突出的多功能活性。在纳摩尔水平相当低的浓度下，观察到促进神经保护和抗发炎的活性发生了显着变化。此外，计算机模拟研究表明，化合物2c和5c能够被钠依赖性维生素C转运蛋白2穿过血脑屏障。
• Click‐Connected 2‐(Hydroxyimino)aldehydes for the Design of UV‐Responsive Functional Molecules
  作者：Francesca D'Acunzo、Linda Carbonaro、Antonella Dalla Cort、Antonio Di Sabato、Dario Filippini、Francesca Leonelli、Laura Mancini、Patrizia Gentili

  DOI：10.1002/ejoc.202001303

  日期：2021.1.15

  The 2‐(hydroxyimino)aldehyde (HIA) group undergoes Norrish–Yang photoisomerization to ciclobutanol oxime and is under investigation as metal ions ligand. Herein, click chemistry was used as a straightforward procedure to obtain HIA‐based functional molecules, the products obtained by UV irradiation with a LED source (λ=365 nm) were characterized and it was shown by UV‐Vis spectrometry that HIAs specifically

  2-（羟基亚氨基）醛（HIA）基团经历了Norrish-Yang光异构化为环丁醇肟，并且正在作为金属离子配体进行研究。在这里，点击化学是获得基于HIA的功能分子的简单方法，通过用LED光源（λ= 365 nm）进行紫外线照射获得的产物经过表征，并通过UV-Vis光谱法表明HIAs与铜（II）。