4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚 | 25877-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
• 中文别名: 4-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 25877-46-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD04126174
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ZGERZQXLBGWDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  以钴羰基为CO源的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸钯的催化还原羰基化

  摘要：

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001328
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  proxifan类中的进展：作为新的有效和选择性组胺H（3）-受体拮抗剂的杂环同类物。

  摘要：

  组胺H（3）受体与中枢神经系统（CNS）的几种疾病的病理生理至关重要。在H（3）-受体配体的其他家族中，proxifan类最近被描述为包含许多有效的组胺H（3）-受体拮抗剂，例如ciproxifan或imoproxifan。在本研究中，我们报告了新型杂环proxifan类似物的设计及其在组胺H（3）受体上的拮抗剂效力。测试了新化合物的体外和体内H（3）-受体拮抗剂在不同物种中的效力以及H（3）-受体对H（1）和H（2）受体的选择性。在体外，所有研究过的化合物均被证明是大鼠以及豚鼠中有效的H（3）-受体拮抗剂。此外，它们在小鼠体内显示出良好至高的口服中枢神经系统效力。特别，恶二唑衍生物24-26在体外具有纳摩尔的拮抗活性，在体内具有很高的效力（ED（50）= 0.47-0.57 mg / kg）。结果表明，另外的杂芳族部分可能分别充当昔洛芬或莫普昔芬的酮或肟部分的生物等排体，并且可能引起不同

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00024-6

文献信息

• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Hit discovery of Mycobacterium tuberculosis inosine 5′-monophosphate dehydrogenase, GuaB2, inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Vinayak Singh、Davide M. Ferraris、Menico Rizzi、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.045

  日期：2018.6

  physicochemical properties, for growth inhibitory activity against drug-sensitive MtbH37Rv. The eight hits and mycophenolic acid, a prototype IMPDH inhibitor, were further evaluated for activity on purified Mtb-GuaB2 enzyme, target selectivity using a conditional knockdown mutant of guaB2 in Mtb, followed by cross-resistance to IMPDH inhibitor-resistant SRMV2.6 strain of Mtb, and activity on human IMPDH2 isoform

  结核病仍然是全球关注的问题。由于抗药性结核分枝杆菌（Mtb）的发展，迫切需要更新的抗结核药物。鸟嘌呤核苷酸生物合成所需的Mtb的肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）guaB2是药物开发的有吸引力的靶标。在这项研究中，我们筛选了一个集中的库，该库包含73种具有期望的计算/预测的理化性质的药物样分子，用于针对药物敏感性MtbH37Rv的生长抑制活性。进一步评估了八种命中物和一种原型IMPDH抑制剂麦考酚酸对纯化的Mtb-GuaB2酶的活性，使用条件敲低guaB2突变体在Mtb中对靶标的选择性进行了评估，然后对抗IMPDH抑制剂的SRMV2.6菌株进行交叉耐药和对人IMPDH2亚型的活性。命中之一13是5-氨基邻苯二甲酰胺衍生物，已显示出对Mtb-GuaB2酶具有抑制生长的潜力和靶标特异性。13号命中分子是有前途的分子，有可能作为抗结核药进一步发展。
• Electrophilic activation of nitroalkanes in efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Vladislav Khamraev、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Dmitriy A. Domenyuk、Vladimir A. Zelensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra00976k

  日期：——

  A novel methodology for general and chemoselective preparation of non-symmetric 1,3,4-oxadiazoles is developed. This unusual reaction proceeds via polyphosphoric acid-assisted activation of nitroalkanes towards nucleophilic attack with acylhydrazides.

  开发了一种用于非对称 1,3,4-恶二唑的通用和化学选择性制备的新方法。这种不寻常的反应是通过多磷酸辅助的硝基烷烃活化向酰基肼的亲核攻击而进行的。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Evaluation of Oxadiazole Congeners
  作者：Bassem Sadek、Khairi Mustafa Salem Fahelelbom

  DOI：10.3390/molecules16064339

  日期：——

  A series of 1,3-oxazole, 1,3-thiazole, isomeric 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and 1,2,3,4-tetrazole heterocycles was synthesized. All the compounds shared as a common feature the presence of a 4-hydroxyphenyl substituent. The structures of the synthesized compounds were confirmed by MS, 1H-NMR, and elemental analysis. In vitro antimicrobial activity for all the newly synthesized compounds at concentrations of 200-25 μg/mL was evaluated against Gram+ve organisms such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Gram–ve organisms such as Escherichia coli (E. coli), and the fungal strain Aspergillus niger (A. niger) by the cup plate method. Ofloxacin and ketoconazole (10 μg/mL) were used as reference standards for antibacterial and antifungal activity, respectively. Compounds 15, 16, and 20 showed notable antibacterial and antifungal activities at higher concentrations (200 μg/mL), whereas 17-19 were found to display significant antibacterial or antifungal activity (25-50 μg/mL) against the Gram+ve, Gram–ve bacteria, or fungal cells used in the present study.

  合成了一系列1,3-噁唑、1,3-噻唑、异构的1,2,4-噁二唑、1,3,4-噁二唑和1,2,3,4-四唑杂环化合物。所有化合物共有的特点是存在4-羟苯基取代基。通过质谱、氢核磁共振和元素分析确认了合成化合物的结构。针对所有新合成化合物，在200-25 μg/mL浓度下，通过杯盘法评估了它们对阳性菌如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、阴性菌如大肠杆菌（E. coli）和真菌如黑曲霉（A. niger）的体外抗菌活性。氧氟沙星和酮康唑（10 μg/mL）分别作为抗菌和抗真菌活性的参考标准。化合物15、16和20在较高浓度（200 μg/mL）下显示出显著的抗菌和抗真菌活性，而17-19则在25-50 μg/mL浓度下对研究中使用的阳性菌、阴性菌或真菌细胞显示出显著的抗菌或抗真菌活性。
• Heterocyclic derivatives of
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04218458A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  Novel heterocyclic derivatives of (4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  新型杂环衍生物(4-芳氧甲基-1,3-二氧杂环戊二烷-2-基)甲基-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，可用作抗真菌和抗菌剂。