4-(异硫氰酸基甲基)苯酚 | 2086-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(异硫氰酸基甲基)苯酚
• 英文名称: 4-hydroxybenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-(isothiocyanatomethyl)phenol
• CAS: 2086-86-4
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: ATKWJXUJUNLTFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  322.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷、甲醇（少量）
• LogP：
  2.645 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(异硫氰酸基甲基)苯酚 在 水 作用下， 生成 硫代硫酸铅
  参考文献：
  名称：

  Brassicaceae Plant Materials and Method for Their Use as Biopesticides

  摘要：

  公开的实施例涉及一种用于控制植物害虫（如昆虫、线虫、真菌、杂草和其组合）的过程，其中具体实施例特别适用于杂草抑制。其中一种公开的实施例包括提供一种来自十字花科家族的植物或其部分，特别是来自芥菜属和芥菜属中的Sinapis属，甚至更特别是来自Sinapis属。在作物种植前、同时进行作物种植或期望植物出现后，将植物材料应用于土壤中。该方法还可以包括处理植物材料。例如，对于Sinapis alba，处理可以包括压碎植物以获得种子粉，可以将其作为获得的形式应用，也可以是其他有用的形式，例如颗粒。或者，可以从植物材料中提取有效的硫代葡萄糖苷，无论是否首先压榨植物材料。提取的硫代葡萄糖苷可以应用于土壤中，然后应用油菜籽苷酶，或者硫代葡萄糖苷和油菜籽苷酶可以共同应用于土壤中。植物材料或处理过的植物材料可以与至少一种其他材料结合形成组成物，例如天然杀虫剂、天然肥料、合成肥料、合成除草剂、合成杀虫剂、表面活性剂、粘合剂、着色剂、pH调节剂/稳定剂、辣椒素、洋葱组织、一种或多种微生物、由微生物提供的一种或多种产品，或其组合物。该方法还可以包括控制添加到土壤中的水和/或pH的量，以及应用植物材料、处理过的植物材料、包含植物材料的组成物或包含处理过的植物材料的组成物的pH。所选的水和/或pH用于维持生物活性。

  公开号：

  US20080182751A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-(异硫氰酸基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Sinalexin，一种来自白芥菜的植物抗毒素，由 destruxin B 和 Alternaria brasicae 引起

  摘要：

  描述了白芥菜 (Sinapis alba) 在生物或非生物诱导下产生的植物抗毒素结构的测定。此外，还描述了 4-羟基苄基异硫氰酸酯（从白芥末提取物中分离的主要抗真菌成分）的分离和合成，以及分离植物毒素 destruxin B 的优化条件。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00362-2

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Inter- and intramolecular isotopic correlations in some cyanogenic glycosides and glucosinolates and their practical importance
  作者：Maria Butzenlechner、Susanne Thimet、Klaus Kempe、Hugo Kexel、Hanns-Ludwig Schmidt

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00290-7

  日期：1996.10

  Abstract Sinalbin is a complex organic slat from white mustard. The δ 13 C-values of the aromatic parts of the anion glucosinalbin ( p -hydroxyphenylacetic acid) and of the cation sinapin (sinapic acid) are identical (−32.2‰) and both aromatic compounds are depleted by 6.4‰ with respect to the glucose moiety (−25.8‰) bound in glucosinalbin. The δ 13 C-value of the choline part of the molecule can be

  摘要 Sinalbin 是一种来自白芥末的复杂有机板条。阴离子葡糖苷酸（对羟基苯乙酸）和阳离子芥子苷（芥子酸）的芳族部分的 δ 13 C 值相同 (-32.2‰)，并且两种芳族化合物相对于葡萄糖消耗了 6.4‰结合在葡糖苷元中的部分 (-25.8‰)。分子胆碱部分的 δ 13 C 值可以与其葡萄糖的代谢来源相关联。然而，在葡糖苷酸的第一个碳原子（最初是酪氨酸的 C-2）中出现了意想不到的戏剧性的 13 C 富集。在其他四种硫代葡萄糖苷和衍生自苯丙氨酸或酪氨酸的氰苷的相同位置发现了相对于苷元平均值约 11‰ 的富集。苯丙氨酸-氨-裂解酶反应的同位素效应被认为是这一发现的最可能原因。相比之下，黑芥子油中的芥子油苷，sinigrin 在相应的苷元烯丙基芥末油的第一个碳原子中显示出 6.5‰的相对 13 C-消耗。这种消耗的拟议原因是在将该碳原子生物合成引入糖苷配基骨架期间对羟醛反应的同位素效应。合成的烯丙基芥末油在相对于整个分子的
• Moringin and Its Structural Analogues as Slow H₂S Donors: Their Mechanisms and Bioactivity
  作者：Yuyun Lu、Xingyi Wang、Haoliang Pu、Yi Lin、Dan Li、Shao Quan Liu、Dejian Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02358

  日期：2020.7.8

  These isothiocyanates rapidly formed cysteine adducts, which underwent intramolecular cyclization followed by slowly releasing (a) organic amine and raphanusamic acid and (b) H2S and 2-carbylamino-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids. The product distributions are highly dependent on para-substituents on the phenyl group. Moringin has higher cytotoxicity to cancer cells and is a more potent anti-inflammatory

  辣木（辣木苄基异硫氰酸酯）是辣木种子中的主要生物活性化合物，已被用作健康食品。但是，其生物活性机制尚不十分清楚。我们研究了moringin及其结构相似的类似物，包括异硫氰酸苄酯和4-羟基异硫氰酸苄酯，其半胱氨酸引发的硫化氢（H 2 S）释放活性。这些异硫氰酸酯迅速形成半胱氨酸加合物，将其进行分子内环化，然后缓慢释放（a）有机胺和萝卜酸和（b）H 2S和2-羰基氨基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸。产物分布高度依赖于苯基上的对位取代基。辣木素对癌细胞具有更高的细胞毒性，并且是比苄基和羟基苄基类似物更有效的抗炎剂，而异硫氰酸苄酯是一种更好的抗菌剂。两者合计，它们的生物活性可能与它们的H 2 S供体活性没有直接关系。但是，仅其他代谢物不具有细胞毒性和抗炎活性。这些发现表明，它们的活性可能是不同代谢物通过竞争途径以及苄基ITC的对位取代基的组合效应。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。