4-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2-苯二酚 | 134952-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2-苯二酚
• 英文名称: 4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 134952-04-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• 分子量: 209.228
• InChiKey: YLRSEAOZQCCMNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2-苯二酚 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[5-(1H-indol-1-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]benzen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（ITD）杂化化合物：设计，合成，有效的抗菌活性和抗氧化作用。

  摘要：

  在这项研究中，合成了新型咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（ITD）化合物，并检查了它们的抗菌和抗氧化能力。ITD结构的C-2位置被3，4-羟基苯环固定，并且比较了在C-6位置由苯基或4-氯苯基得到的两个系列化合物的性质。在这些系列的形成中，通过将文献中已知的基团从C-5位置结合到结构上，将不同的药效团添加到目标产物中来确定新的特性。在研究中，发现化合物4a，4b，5a，5b，7f，10、12和13在低浓度下具有很高的抗结核活性，发现3b具有中等活性，而其他合成化合物具有中等活性。此外，它显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的活性。用FRAP和DPPH方法测定新合成化合物的抗氧化能力时，发现具有活性的化合物为2，3a，3b，6c，9，11和13。 FT-IR，1H NMR，13C NMR和质谱等方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102998
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到4-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  El-Gendy; Abel-Rahman; Fawzy, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 927 - 929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies
  作者：Katarina Jakovljević、Milan D. Joksović、Ivana Z. Matić、Nina Petrović、Tatjana Stanojković、Dušan Sladić、Miroslava Vujčić、Barbara Janović、Ljubinka Joksović、Snežana Trifunović、Violeta Marković

  DOI：10.1039/c8md00316e

  日期：——

  1,3,4-Thiadiazole compounds containing catechol moiety and chalcone motif are synthesized and examined for antioxidant activity, cytotoxicity and DNA-binding activity.

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。
• Synthesis, antioxidant and antiproliferative activities of 1,3,4-thiadiazoles derived from phenolic acids
  作者：Katarina Jakovljević、Ivana Z. Matić、Tatjana Stanojković、Ana Krivokuća、Violeta Marković、Milan D. Joksović、Nevena Mihailović、Marija Nićiforović、Ljubinka Joksović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.003

  日期：2017.8

  phenolic hydroxyl groups were combined with different carboxylic acid chlorides giving sixteen amide derivatives with good antioxidant and antiproliferative potential. The compound 3′c with an adamantane ring displayed excellent DPPH radical scavenging activity and good cytotoxic activity against human acute promyelocytic leukemia HL-60 cells, while 1,3,4-thiadiazole 3′h with 4-chlorophenyl moiety was found

  将两个含有酚羟基的2-氨基-1,3,4-噻二唑与不同的羧酸氯化物混合，得到十六种酰胺衍生物，具有良好的抗氧化和抗增殖能力。具有金刚烷环的化合物3'c对人急性早幼粒细胞白血病HL-60细胞显示出优异的DPPH自由基清除活性和良好的细胞毒活性，而具有4-氯苯基部分的1,3,4-噻二唑3'h被认为是最有效地抑制肺癌A549细胞的存活。除3a和3'a外，所有检查的噻二唑与正常成纤维细胞MRC-5相比，对A549和HL-60癌细胞具有更高的细胞毒活性，这表明它们具有抗增殖作用。与亚细胞相比，一些活性最高的新型化合物3c，3'c，3'g和3'h在subG1细胞周期阶段诱导HL-60细胞百分比显着增加。这些化合物在HL-60细胞中诱导细胞死亡至少部分取决于caspase-3和caspase-8的活化。化合物3c和3′c具有很强的抗血管生成活性。此外，化合物3c，3'c，3'g和与对照细胞样品相比，图3'
• EL-GENDY, Z.;ABDEL-RAHMAN, R. M.;FAWZY, M. M.;MAHMOUD, M. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N1, C. 927-929
  作者：EL-GENDY, Z.、ABDEL-RAHMAN, R. M.、FAWZY, M. M.、MAHMOUD, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• CN116606265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——