4-(噻二唑-4-基)苯-1,3-二醇 | 197565-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(噻二唑-4-基)苯-1,3-二醇
• 英文名称: 4-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 1,3-Benzenediol, 4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-；4-(thiadiazol-4-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 197565-71-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: ZAEPNQQYVTYJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  430.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代十六烷 、 4-(噻二唑-4-基)苯-1,3-二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以46%的产率得到2-n-hexadecylsulfanyl-6-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates

  摘要：

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。

  DOI：

  10.1039/a704025c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(噻二唑-4-基)苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates

  摘要：

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。

  DOI：

  10.1039/a704025c

文献信息

• Nucleophilic Intramolecular Cyclization Reactions of Alkynechalcogenolates
  作者：M.A. Abramov、W. Dehaen、B. D'hooge、M.L. Petrov、S. Smeets、S. Toppet、M. Voets

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00315-x

  日期：2000.6

  4-(ortho-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles and -1,2,3-selenadiazoles, smoothly transform into 2-benzofuranthiolates and -selenolates. These reactive intermediates can be alkylated in high yield. This reaction sequence could be applied to the synthesis of electron rich thiacrown ethers. The 2-(ortho-aminophenyl)-alkynethiolate analogously forms 2-methylsulfanylindole.

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。
• A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates
  作者：Bart D’hooge、Stefan Smeets、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a704025c

  日期：——

  4-(ortho-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles can be transformed into benzofuran-2-thiolates via an intramolecular cyclization.

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。
• ——
  作者：M. L. Petrov、W. Dehaen、M. A. Abramov、I. P. Abramova、D. A. Androsov

  DOI：10.1023/a:1022568808446

  日期：——

  Following the Hurd-Mori procedure, 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles were synthesized from o-hydroxyacetophenones. Treatment of the products with bases gives 2-benzofuranthiolates which can be involved in alkylation and arylation reactions.

表征谱图