4-(丁基氨基)-5-乙基-1,2-苯二酚 | 549548-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(丁基氨基)-5-乙基-1,2-苯二酚
• 英文名称: 4-n-butylamino-5-ethyl-1,2-dihydroxybenzene
• 英文别名: 1,2-Benzenediol,4-(butylamino)-5-ethyl-；4-(butylamino)-5-ethylbenzene-1,2-diol
• CAS: 549548-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: FYGDLKDEOWHKHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丁基氨基)-5-乙基-1,2-苯二酚 在 sodium hydroxide 、 air 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶赖氨酸酪氨酰醌辅因子模型化合物的合成和表征

  摘要：

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)

  DOI：

  10.1021/ja0214274
• 作为产物：
  描述：

  6-ethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(丁基氨基)-5-乙基-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶赖氨酸酪氨酰醌辅因子模型化合物的合成和表征

  摘要：

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)

  DOI：

  10.1021/ja0214274