(Z)-2-[2-[(2-hydroxyphenyl)imino]-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl]phenol | 1000171-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-2-[2-[(2-hydroxyphenyl)imino]-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl]phenol
• CAS: 1000171-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: QGYGWMCRIJERSM-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[2-[(2-hydroxyphenyl)imino]-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl]phenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-[2-[(2-methoxyphenyl)imino]-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino- N-（2-羟苯基）噻唑啉系列中的对映异构：氢键对外消旋过程的影响

  摘要：

  一系列原始的阻转异构亚咪唑啉1其中X ＝ OH或（和）Y ＝ OH由相应的甲氧基前体制备。报告了手性载体上阻转异构对映体的拆分，并给出了对映异构化的障碍。这些障碍是通过离线消旋研究或通过手性支持物色谱过程中平台形状色谱图的处理来确定的。当X ＝ OH时，由于在OH基的质子和亚氨基基的氮之间形成氢键，所以势垒非常低。对于这些化合物，在HPLC上在手性载体上获得平台形状的色谱图。DFT计算证实了在整个旋转过程中都存在氢键，并产生了与实验数据非常吻合的计算出的势垒。化合物1iX和Y都是羟基的（OH，OH）特别容易通过用二甲氧基前体的BBr 3脱甲基来制备。由于上述前体可容易地从N，N′-双（2-甲氧基苯基）硫脲和1-氯丙烷-2-酮获得，因此1i（OH，OH）是进一步官能化的良好候选者。作为说明性实例，报道了由1i（OH，OH）制备的12元桥联双醚中的对映异构。

  DOI：

  10.1021/jo701756u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-[4-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene]-N-(2-methoxyphenyl)amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到(Z)-2-[2-[(2-hydroxyphenyl)imino]-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino- N-（2-羟苯基）噻唑啉系列中的对映异构：氢键对外消旋过程的影响

  摘要：

  一系列原始的阻转异构亚咪唑啉1其中X ＝ OH或（和）Y ＝ OH由相应的甲氧基前体制备。报告了手性载体上阻转异构对映体的拆分，并给出了对映异构化的障碍。这些障碍是通过离线消旋研究或通过手性支持物色谱过程中平台形状色谱图的处理来确定的。当X ＝ OH时，由于在OH基的质子和亚氨基基的氮之间形成氢键，所以势垒非常低。对于这些化合物，在HPLC上在手性载体上获得平台形状的色谱图。DFT计算证实了在整个旋转过程中都存在氢键，并产生了与实验数据非常吻合的计算出的势垒。化合物1iX和Y都是羟基的（OH，OH）特别容易通过用二甲氧基前体的BBr 3脱甲基来制备。由于上述前体可容易地从N，N′-双（2-甲氧基苯基）硫脲和1-氯丙烷-2-酮获得，因此1i（OH，OH）是进一步官能化的良好候选者。作为说明性实例，报道了由1i（OH，OH）制备的12元桥联双醚中的对映异构。

  DOI：

  10.1021/jo701756u