(R)-5,5-dimethyl-4-(methylthiomethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline | 1420379-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-5,5-dimethyl-4-(methylthiomethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline
• 英文别名: (4R)-5,5-dimethyl-4-(methylthiomethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)oxazoline；2-[(4R)-5,5-dimethyl-4-(methylsulfanylmethyl)-4H-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 1420379-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: PIIGLMLESACDPH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 、 (R)-5,5-dimethyl-4-(methylthiomethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline 、 ammonium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  主动与被动取代基参与八面体金属配合物的辅助介导的不对称合成

  摘要：

  手性转移模棱两可：手性钌配合物的不对称合成中报道了从碳到金属的手性转移的惊人逆转，其金属中心构型Λ或Δ仅取决于手性水杨基恶唑啉助剂侧链的化学组成。

  DOI：

  10.1002/asia.201200532
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 (R)-2-amino-1,1-dimethyl-3-methylthio-1-propanol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(R)-5,5-dimethyl-4-(methylthiomethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  主动与被动取代基参与八面体金属配合物的辅助介导的不对称合成

  摘要：

  手性转移模棱两可：手性钌配合物的不对称合成中报道了从碳到金属的手性转移的惊人逆转，其金属中心构型Λ或Δ仅取决于手性水杨基恶唑啉助剂侧链的化学组成。

  DOI：

  10.1002/asia.201200532

文献信息

• Thioether-based anchimeric assistance for asymmetric coordination chemistry with ruthenium(ii) and osmium(ii)
  作者：Liang-An Chen、Xiaobing Ding、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c3dt00015j

  日期：——

  (R)-4-(Alkylthiomethyl)-5,5-dimethyl-2-(2′-hydroxyphenyl)-2-oxazolines are demonstrated to be highly suitable chiral auxiliaries for the two-step conversion of the half-sandwich complex [Ru(η6-C6H6)(bpy)Cl]Cl, bpy = 2,2′-bipyridine, into Δ-configured ruthenium polypyridyl complexes. The tailored thioether substituent at the oxazoline ring is essential for this conversion and not only promotes the removal of the benzene moiety but also controls the absolute metal-centered configuration. Applied to osmium, this strategy resulted in the first highly asymmetric synthesis of Δ-[Os(bpy)3](PF6)2.

  (R)-4-(烷硫基甲基)-5,5-二甲基-2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉被证明是非常适合半夹心配合物[Ru]两步转化的手性助剂。 (η6-C6H6)(bpy)Cl]Cl, bpy = 2,2′-联吡啶，形成 Δ 构型钌聚吡啶配合物。恶唑啉环上特制的硫醚取代基对于这种转化至关重要，不仅促进苯部分的去除，而且控制绝对的金属中心构型。应用于锇时，该策略首次实现了 Δ-[Os(bpy)3](PF6)2 的高度不对称合成。