摘要:
9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷(Va)及其七元同类物(Vb)被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮(1a)的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮(4a)。对4a进行酮缩合,再经过沃尔夫-基什纳还原,得到9-氧衍生物(11),随后通过氧肟(12)转化为9-氨基衍生物(16)。丙烯酰氯与环庚酮(1b)的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐(3b)。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性,生成9-氧-10-氧肟(19)。氧肟(19)最终通过氨基醇(21)转化为10-氨基衍生物(27)。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物(25)及其9-羟基衍生物(23)进行LiAlH4还原,异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27,制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而,没有任何显示出显著的活性。