(5E)-5-(4-羟基苄亚基)-2-硫基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 | 81154-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (5E)-5-(4-羟基苄亚基)-2-硫基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
• 中文别名: 5-(4-羟基-苯亚甲基)-2-硫代-四氢噻唑-4-酮
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-[4-hydroxybenzal]rhodanine；(5E)-5-(4-hydroxybenzylidene)-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5E)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 81154-13-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S₂
• 分子量: 237.303
• InChiKey: RAYIDZVPIAJJPF-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(4-羟基苄亚基)-2-硫基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对羟基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5E)-5-(4-羟基苄亚基)-2-硫基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Microwave induced synthesis of the thiazolidine-2,4-dione motif and the efficient solvent free-solid phase parallel syntheses of 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one compounds
  作者：B. R. Prashantha Kumar、M. J. Nanjan、B. Suresh、M. D. Karvekar、L. Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.5570430413

  日期：2006.7

  Novel microwave induced method for the synthesis of thiazolidine-2,4-dione motif under solvent phase conditions is developed. Further we report an efficient, microwave assisted method for the parallel syntheses of biologically important 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxothiazolidine-4-one compounds under solid-phase and solvent-free conditions. A comparative study between

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。
• [EN] MEMBRANE-IMPERMEABLE FLUOROGENIC CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES FLUOROGÉNIQUES À MEMBRANE IMPERMÉABLE
  申请人：PARIS SCIENCES LETTRES QUARTIER LATIN

  公开号：WO2018211090A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention pertains to the field of fluorescent labeling of proteins. In particular, the present invention relates to membrane-impermeable fluorogenic chromophores being capable of binding reversibly a functional derivative of a Photoactive Yellow Protein (PYP), or a functional fragment thereof, for fluorescently labeling biological molecules of interest, preferably proteins of interest. The present invention especially relates to 4-hydroxybenzylidene-rhodanine (HBR) analogs of formula (II) as membrane-impermeable fluorogenic chromophores.

  本发明涉及蛋白质的荧光标记领域。特别地，本发明涉及膜不渗透的荧光原色素，能够可逆地结合光活性黄蛋白（PYP）的功能衍生物或其功能片段，以荧光标记感兴趣的生物分子，优选为感兴趣的蛋白质。本发明特别涉及式（II）的4-羟基苯并咪唑-罗丹明（HBR）类似物作为膜不渗透的荧光原色素。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。