(5-羟基-2-甲基苯基)硼酸 | 1375216-45-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (5-羟基-2-甲基苯基)硼酸
• 中文别名: 5-羟基-2-甲基苯硼酸；2-甲基-5-羟基苯硼酸
• 英文名称: (5-hydroxy-2-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methylphenylboronic acid
• CAS: 1375216-45-7
• 化学式: C₇H₉BO₃
• 分子量: 151.958
• InChiKey: ONNUFDZTGJBMSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-羟基-2-甲基苯基)硼酸 、 (+/-)-trans-N-(8-amino-6-chloro-2,7-naphthyridin-3-yl)-2-(1-methylpyrazol-4-yl)cyclopropanecarboxamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(1S,2S)-N-[8-amino-6-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-2,7-naphthyridin-3-yl]-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1

  摘要：

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。

  公开号：

  US20180282328A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES MODULATING ACTIVITY OF CERTAIN PROTEIN KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ DE CERTAINES PROTÉINES KINASES
  申请人：EUDENDRON S R L

  公开号：WO2016096709A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives having general formula (I) and their therapeutic use for diseases such as cancer, inflammation, pain, autoimmune diseases or neurodegenerative diseases like Alzheimer's or Parkinson's disease that can be treated by modulation of certain protein kinases. Compounds of formula (I) can be used for treatment of patients who do not respond to kinase inhibition therapy that comprises currently available medications.

  本发明涉及具有通式（I）的新型杂环衍生物及其在癌症、炎症、疼痛、自身免疫疾病或阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的治疗中的应用，这些疾病可以通过调节特定蛋白激酶来治疗。通式（I）的化合物可用于治疗对目前可用药物组成的激酶抑制疗法无反应的患者。
• Synthesis and Evaluation of Novel 1,2,6-Thiadiazinone Kinase Inhibitors as Potent Inhibitors of Solid Tumors
  作者：Andreas S. Kalogirou、Michael P. East、Tuomo Laitinen、Chad D. Torrice、Kaitlyn A. Maffuid、David H. Drewry、Panayiotis A. Koutentis、Gary L. Johnson、Daniel J. Crona、Christopher R. M. Asquith

  DOI：10.3390/molecules26195911

  日期：——

  A focused series of substituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones was designed and synthesized to probe the anti-cancer properties of this scaffold. Insights from previous kinase inhibitor programs were used to carefully select several different substitution patterns. Compounds were tested on bladder, prostate, pancreatic, breast, chordoma, and lung cancer cell lines with an additional skin fibroblast cell

  设计并合成了一系列重点取代的 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones，以探索该支架的抗癌特性。从以前的激酶抑制剂程序中获得的见解被用来仔细选择几种不同的替代模式。在膀胱癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌、脊索瘤和肺癌细胞系上测试了化合物，并使用额外的皮肤成纤维细胞系作为毒性对照。这导致鉴定了几种低个位数的微摩尔化合物，具有有希望的治疗窗口，特别是对于膀胱癌和前列腺癌。讨论了 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-one 支架的许多关键结构特征，显示了未来改进的前景。
• Bicyclic Sulfonamide Compounds as Sodium Channel Inhibitors
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20160137636A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其为电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav1.7。该化合物可用于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛障碍。还提供了含有本发明化合物的制药组合物。
• Polyhalogenation-Facilitated Spirolactonization at the <i>meta</i>-Position of Phenols
  作者：Jiaqi Cao、Youcai Ma、Liangzhen Hu、Wen Xia、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02527

  日期：2023.1.20

  good understanding of the mechanism, the increase in number of bromine atoms was inferred rationally from the spirolactonization process, assisted by DFT calculations and high-resolution mass spectrometry. Mechanistic experiments suggest that the formation of a stable carbocation intermediate plays a great role in the migration of oxygen to spirolactonization.

  一种新型脱芳烃螺内酯化/多卤化苯酚，采用高价碘 PhICl 2（碘苯二氯化物）作为氧化剂和氯源，具有不可或缺的碱，或仅使用 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺)，不含任何添加剂。卤化物参与是 3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸级联反应的重要因素，具有良好的选择性和反应性，并诱导多个 C-卤素键和定向 C═O 的快速构建在温和条件下一步操作的债券。为了更好地理解该机制，在 DFT 计算和高分辨率质谱分析的帮助下，从螺内酯化过程中合理推断出溴原子数量的增加。机理实验表明，稳定的碳阳离子中间体的形成在氧迁移至螺内酯化过程中起着重要作用。
• Identification of potent pan-ephrin receptor kinase inhibitors using DNA-encoded chemistry technology
  作者：Chandrashekhar Madasu、Zian Liao、Sydney E. Parks、Kiran L. Sharma、Kurt M. Bohren、Qiuji Ye、Feng Li、Murugesan Palaniappan、Zhi Tan、Fei Yuan、Chad J. Creighton、Suni Tang、Ramya P. Masand、Xiaoming Guan、Damian W. Young、Diana Monsivais、Martin M. Matzuk

  DOI：10.1073/pnas.2322934121

  日期：2024.5.7

  EPH receptors (EPHs), the largest family of tyrosine kinases, phosphorylate downstream substrates upon binding of ephrin cell surface–associated ligands. In a large cohort of endometriotic lesions from individuals with endometriosis, we found that EPHA2 and EPHA4 expressions are increased in endometriotic lesions relative to normal eutopic endometrium. Because signaling through EPHs is associated with

  EPH 受体 （EPH） 是酪氨酸激酶的最大家族，在结合肝配蛋白细胞表面相关配体时磷酸化下游底物。在子宫内膜异位症个体的子宫内膜异位病变的大队列中，我们发现相对于正常的在位子宫内膜异位病变，EPHA2 和 EPHA4 表达在子宫内膜异位病变中增加。由于通过 EPHs 的信号传导与细胞迁移和侵袭增加有关，因此我们假设 EPHA2/4 的化学抑制可能具有治疗价值。我们筛选了 DNA 编码的化学文库 （DECL） 以快速鉴定 EPHA2/4 激酶抑制剂。命中化合物 CDD-2693 对 EPHA2 （K i ： 4.0 nM） 和 EPHA4 （K i ： 0.81 nM） 表现出皮摩尔/纳摩尔激酶活性。激酶组分析显示 CDD-2693 与大多数 EPH 家族和 SRC 家族激酶结合。使用 NanoBRET 靶标参与试验，CDD-2693 与 EPHA2 （IC 50 ： 461 nM） 和 EPHA4