5-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 | 105103-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 105103-87-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: XIWIPSYKEQZQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 过氯酰氟 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-fluoro-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl 2,4-pentadienyl ether
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a007
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Naruta, Yoshinori; Nagai, Naoshi; Maruyama, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1143 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>C</i>-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin
  作者：Johann Mulzer、Maria M. Marques、Stefan Pichlmair、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2002-35990

  日期：——

  A nine step synthesis of the southwest fragment 3 of the antibiotic kendomycin (1) is reported. The tetrahydropyran ring is prepared in a highly stereocontrolled and efficient sequence. The key step concerns an anti-aldol reaction using chiral ketone 10. C-Aryl glycoside 3 exhibits atropisomerism and the relative configuration around its tetrahydropyran ring was established by NOE experiments.

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡
• Stepwise Mechanism for the Bromination of Arenes by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Albert Granados、Alexandr Shafir、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02784

  日期：2020.2.21

  A mild, metal-free bromination method of arenes has been developed using the combination of bis(trifluoroacetoxy)iodobencene and trimethylsilyl bromide. In situ-formed dibromo(phenyl)-λ3-iodane (PhIBr2) is proposed as the reactive intermediate. This methodology using PIFA/TMSBr has been applied with success to a great number of substrates (25 examples). The treatment of mono-substituted activated arenes

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。
• Asymmetric [C + NC + CC] Coupling Entry to the Naphthyridinomycin Natural Product Family: Formal Total Synthesis of Cyanocycline A and Bioxalomycin β2
  作者：Philip Garner、H. Ümit Kaniskan、Charles M. Keyari、Laksiri Weerasinghe

  DOI：10.1021/jo200553g

  日期：2011.7.1

  A full account of our [C + NC + CC] coupling approach to the naphthyridinomycin family of natural products is presented, culminating in formal total syntheses of cyanocycline A and bioxalomycin β2. The key complexity-building reaction in the synthesis involves the AgI-catalyzed endo-selective [C + NC + CC] coupling of aldehyde 7, (S)-glycyl sultam 8, and methyl acrylate (9) to provide the highly functionalized

  完整介绍了我们的[C + NC + CC]与天然产品萘甲霉素系列产品的偶联方法，最终完成了氰基环素A和生物霉素β2的正式总合成。合成中关键的复杂性构建反应涉及醛7的Ag I催化的内选择性[C + NC + CC]偶联，（S）-甘氨酰舒马坦8和丙烯酸甲酯（9），以提供高度官能化的吡咯烷6，这被带到了高级中间体（化合物33）在福山的氰基环素A合成中。由于氰基环素A已被转化为生物草霉素β2，因此也构成了后者的天然产物的正式合成。基于多组分反应的策略将以前组装这些复杂分子靶标所需的步骤数减少了三分之一。这项工作突出了不对称[C + NC + CC]偶联反应在复杂的含吡咯烷的靶标中的应用，并为将其应用于其他合成问题提供了说明性指南。该合成还促进了生物和生化研究的合作，该研究确定了细胞迁移的独特小分子抑制剂（化合物30）。
• Copper-catalyzed double cyclization reaction of azidoquinones: one-step synthesis of dihydropyrroloindoloquinones and related quinolinoquinones
  作者：Yoshinori Naruta、Naoshi Nagai、Yoshihiro Arita、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00227a003

  日期：1987.9
• An Efficient Synthetic Approach to Cyanocycline A and Bioxalomycin β2 via [C+NC+CC] Coupling
  作者：H. Ümit Kaniskan、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja077853c

  日期：2007.12.1

  The Ag-I catalyzed [C+NC+CC] coupling reaction of a 2,3-bisaminoaldehyde 5, L-glycyl sultam 6, and methyl acrylate provides highly functionalized pyrrolidine 7, the key intermediate in an efficient synthetic approach to the cyanocycline and bioxalomycin families of natural products. This powerful multicomponent reaction-based strategy reduces the number of steps needed to make these complex targets by more than one-third and paves the way for biological and biochemical evaluation of this natural product family.