5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲腈 | 1379779-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 5-Bromo-2-hydroxy-4-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxy-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 1379779-22-2
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: UCBVLFPUDKPKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Amino-5-bromo-6-methoxybenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of XL413, a potent and selective CDC7 inhibitor

  摘要：

  CDC7 is a serine/threonine kinase that has been shown to be required for the initiation and maintenance of DNA replication. Up-regulation of CDC7 is detected in multiple tumor cell lines, with inhibition of CDC7 resulting in cell cycle arrest. In this paper, we disclose the discovery of a potent and selective CDC7 inhibitor, XL413 (14), which was advanced into Phase 1 clinical trials. Starting from advanced lead 3, described in a preceding communication, we optimized the CDC7 potency and selectivity to demonstrate in vitro CDC7 dependent cell cycle arrest and in vivo tumor growth inhibition in a Colo-205 xenograft model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.024
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-hydroxy-4-methoxybenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2013091096A1

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Sturino Claudio

  公开号：US20150011531A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A 1 A 2 and A 3 are each independently selected from the group consisting of N and CR 3 , wherein R 1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted —(C 1-6 )alkyl-heterocyclyl, R 2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R 4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inhibitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3各自独立地选择自N和CR3组成的群，其中R1是可选取代的杂环基或可选取代的-(C1-6)烷基-杂环基，R2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，R4是可选取代的芳基、可选取代的杂环基或可选取代的杂芳基，用作HIV复制的抑制剂。
• CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2794613B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US9399645B2
  申请人：——

  公开号：US9399645B2

  公开（公告）日：2016-07-26