6-bromo-2,3-dimethyl-phenol | 951161-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dimethyl-phenol
• 英文别名: 6-Bromo-2,3-dimethylphenol
• CAS: 951161-67-4
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: OMWIEKUXKZIWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethyl-phenol 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.09h， 生成 (4S,5S)-4,5-bis{[2-(diphenylphosphanyl)-5,6-dimethylphenoxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酒石酸合成 C2-对称双膦配体及其在 Pd 催化的苯酚不对称 O-烯丙基化反应中的性能

  摘要：

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402326
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 生成 6-bromo-2,3-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用基于Taddol的手性膦-亚磷酸酯配体的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  在苯乙烯的不对称Rh催化加氢甲酰化反应中，评估了一个由17个模块化且容易获得的酚衍生的手性膦-亚磷酸酯配体的小型文库。发现该反应的立体化学结果高度依赖于手性亚磷酸酯部分和酚骨架上的取代基。在所研究的配体中，在亚磷酸酯邻位带有大取代基的10型基于Taddol的配体表现最佳，对映选择性高达85％ee，区域选择性≥98：2。活性催化剂的高压NMR [HRh（P-P）（CO）2 ]（PP = 10h）揭示了在铑处配体的赤道-顶峰配位。在实验过程中观察到的耦合常数的温度依赖性表明两种赤道-顶峰异构体之间处于平衡状态，其中亚磷酸酯占据赤道位置的异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1021/om9009735

文献信息

• LIGHT DRIVEN METAL PINCER PHOTOCATALYSTS FOR CARBON DIOXIDE REDUCTION TO CARBON MONOXIDE
  申请人：The Board of Trustees of The University of Alabama

  公开号：US20190083966A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed are N-heterocyclic carbene (NHC) and 4-pyridinol-derived pincer ligands and metal complexes containing these ligands. These compounds can be used to photocatalyticaly reduce CO 2 to CO.

  揭示了N-杂环卡宾（NHC）和4-吡啶醇衍生的夹持配体以及含有这些配体的金属配合物。这些化合物可用于光催化将二氧化碳还原为一氧化碳。
• 作为神经保护剂的药用化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104045552B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一类作为神经保护剂的药用化合物，其为神经元型一氧化氮合酶‑突触后密度蛋白‑95（nNOS‑PSD95）的解耦联剂，其为具有通式（Ⅰ）苯环衍生物或其药学上可接受的盐。本申请进一步公开了该类化合物的制备方法以及其用于预防和治疗受神经元损伤影响引起的疾病的用途。
• Modular Synthesis of Chiral Phosphine-Phosphite-Ligands from Phenolic Precursors: A New Approach to Bidentate Chelate Ligands Exploiting a PO to PC Migration Rearrangement
  作者：Janna Velder、Tobias Robert、Ingo Weidner、Jörg-Martin Neudörfl、Johann Lex、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/adsc.200800146

  日期：2008.6.9

  An efficient and modular approach to bidentate phosphine-phosphite ligands formally derived from a 6-alkyl-2-phosphanylphenol, a chiral diol and phosphorus trichloride has been developed. In a key step, a borane-protected phosphinite, prepared from an o-bromophenol by O-phosphanylation, is reacted with n-butyllithium to afford the corresponding ortho-phosphanylphenol (as the stable borane adduct) through

  已经开发了有效和模块化的方法来使形式上由6-烷基-2-膦基苯酚，手性二醇和三氯化磷正式衍生的膦-亚磷酸酯配体二齿化。在一个关键步骤，硼烷保护的次亚膦酸酯，由制备ø通过-bromophenol Ó -phosphanylation，与反应Ñ丁基锂，得到相应的邻通过溴-锂交换和阴离子迁移-phosphanylphenol（作为稳定硼烷加合物）重排。在碱存在下用三氯化磷处理，然后原位反应与手性二醇（如TADDOL或BINOL）形成的二氯亚磷酸酯以良好的总收率（在4个步骤中高达60％）提供目标P，P配体。与先前的方法相比，新方法非常通用，并且可以容忍庞大的原位取代基。从不同的邻烷基苯酚开始，合成了16个新的膦-亚磷酸酯配体的文库，证明了操作方便方案的可靠性。模块化的概念使人们可以快速访问各种各样的配体，并且可能在寻找和优化结构上适合于特定色原过渡金属催化的转化的配体方面有用。
• Enantioselective Synthesis of a <i>trans</i>-7,8-Dimethoxycalamenene
  作者：Susen Werle、Thorsten Fey、Jörg M. Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol071228v

  日期：2007.8.1

  projected intermediate for the total synthesis of marine serrulatane and amphilectane diterpenes, was efficiently synthesized. Starting from a styrene, asymmetric Rh-catalyzed hydroboration using a novel chiral P,P-bidentate ligand afforded an organoboron intermediate (93% ee) which was directly used for C-C bond formation (double homologation, Suzuki coupling). The 1,4-trans-disubstituted tetralin skeleton

  有效合成了反式7,8-二甲氧基-11,12-脱氢cal草烯，这是一种预计合成的全合成海洋型斯拉拉坦烷和两性烷二萜烯的中间体。从苯乙烯开始，使用新型手性P，P-二齿配体的不对称Rh催化的硼氢化反应提供了有机硼中间体（93％ee），该中间体可直接用于CC键的形成（双重同源性，Suzuki偶联）。1,4-反式二取代的四氢萘骨架是在严格非质子条件下（Me2AlCl）通过Friedel-Crafts型阳离子环化选择性形成的，以通过非对映选择性氢化物转移抑制质子催化的歧化反应。
• A Stereoselective Arylative-Cyclopropanation Process
  作者：Siomenan Coulibali、Elsa Deruer、Elizabeth Godin、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00248

  日期：2017.3.3

  A new stereoselective arylative cyclopropanation process involving treatment of halogenated dienone systems in the presence of a Michael donor containing a nitro-aryl-sulfone has been developed. This transformation enables production of an arylated cyclopropane under mild conditions and occurs via a Michael–Smiles ring closure cascade process, reflecting the concepts of green chemistry and atom economy

  已经开发了一种新的立体选择性芳基环丙烷化方法，该方法涉及在含有硝基-芳基砜的迈克尔供体存在下处理卤代二烯酮体系。这种转变能够在温和条件下生产芳基化的环丙烷，并通过迈克尔-史密斯（Michael-Smiles）闭环级联反应进行，体现了绿色化学和原子经济的概念。