2-((pyridin-2-ylmethyleneamino)methyl)phenol | 763071-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((pyridin-2-ylmethyleneamino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(Pyridin-2-ylmethylideneamino)methyl]phenol
• CAS: 763071-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WGNZLXGJYJVNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-2-ylmethyleneamino)methyl)phenol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以2.05 g的产率得到N-(2-pyridylmethyl)-2-hydroxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  偶氮二苯乙烯和吡啶-胺混合多功能分子靶向金属介导的神经毒性和淀粉样蛋白-β聚集在阿尔茨海默病中

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病与进行性神经元细胞死亡有关，它们通常与异常蛋白质错误折叠和 Aβ 肽聚集有关。过渡金属离子（Cu、Fe 和 Zn）已被证明通过形成 Aβ-金属络合物来促进聚集和氧化应激。在这种情况下，合理地整合分子支架用于生成多功能分子作为金属诱导异常的调节剂。这项工作包括两种偶氮二苯乙烯 ( AS ) 衍生化合物（AS-HL1和AS-HL2)、设计背后的基本原理、它们的合成、表征和金属螯合能力 [Cu(II) 和 Zn(II)]。设计化合物的分子框架由二苯乙烯作为 Aβ 相互作用部分组成，而 N,N,O 和 N,N,N,O 供体原子连接以产生金属螯合部分。此外，我们继续探索它们在以下方面的多功能性（wrt）（i）它们的金属螯合能力和（ii）它们调节无金属和金属结合的淀粉样蛋白-β 的聚集途径的效用，（iii）无清除自由基，和 (iv) 抑制乙酰胆碱酯酶的活性和 (v)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00502
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 生成 2-((pyridin-2-ylmethyleneamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Fueloep, Ferenc; Dahlqvist, Martti; Pihlaja, Kalevi, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 3, p. 273 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Access to Substituted Piperazines via Ti(NMe₂)₄-Mediated C–C Bond-Making Reactions
  作者：Zhou Chen、Jian Wu、Yanmei Chen、Lei Li、Yuanzhi Xia、Yahong Li、Wei Liu、Tao Lei、Lijuan Yang、Dandan Gao、Wu Li

  DOI：10.1021/om300022u

  日期：2012.9.10

  activation energy of about 22 kcal/mol. The resulting titanium aza-allyl complexes from this β-H abstraction step then undergo a consecutive stepwise [3 + 2] cycloaddition/ring expansion reaction facilely to form the dimerized complex. However, β-H abstractions for Ti complexes bearing tridentate dianionic and bidentate monoanionic ligands were energetically demanding, as the negative charges could not be

  已经开发出了一种有效的Ti（NMe 2）4介导的对取代的哌嗪（几种生物活性天然产物的基本骨架）进行C-C键形成的方法。在带有[-HCNCH 2- ]键与Ti（NMe 2）4的三齿单阴离子配体反应中，可以通过推定的钛氮杂-烯丙基络合物中间体的C-C偶联获得不寻常的[3 + 3]二聚体。这些络合物含有取代的哌嗪骨架，并且可以通过水解有效地产生取代的哌嗪衍生物。用一系列带有[-HCNCH的三齿双阴离子和双齿单阴离子配体处理Ti（NMe 2）42- ]部分仅通过配体交换反应生成螯合的钛络合物。使用DFT / M06计算进行的机理研究表明[-HCNCH 2带有三齿单阴离子配体的钛配合物的-]部分可以被二甲酰胺阴离子以约22 kcal / mol的活化能在分子内去质子化。然后从该β-H提取步骤得到的钛氮杂烯丙基烯丙基络合物，然后容易地进行连续的逐步[3 + 2]环加成/环扩环反应，以形成二聚体。然而，
• Ligating properties of tridentate Schiff base ligands, 2-[[(2-pyridinylmethyl)imino]methyl] phenol (HSALIMP) and 2-[[[2-(2-pyridinyl)ethyl]imino]methyl]phenol (HSALIEP) with zinc(II), cadmium(II), nickel(II) and manganese(III) ions. X-ray crystal structures of the [Zn(SALIEP)(NO3)]2 dimer, [Mn(SALIEP)2](ClO4), and [Zn(AMP)2(NO3)2]
  作者：S.S Tandon、S Chander、L.K Thompson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00010-4

  日期：2000.4

  y H 2 O (X=NO 3 , y =0 ( IV ); X=Cl, y =2 ( V ); X=I, y =1 ( VI ), [Cd(SALIEP) (NO 3 )] 2 ·C 2 H 5 OH ( VII ) and a monomeric complex of 1:2 metal:ligand stoichiometry with manganese(III) ion, [Mn(SALIEP) 2 ](ClO 4 ) ( IX ). The single crystal X-ray structures of the [Zn(SALIEP)(NO 3 )] 2 ( IV ) dimer, [Mn(SALIEP) 2 ](ClO 4 ) ( IX ), and [Zn(AMP) 2 (NO 3 ) 2 ] ( X ), a minor product obtained from the

  摘要一系列具有两个潜在的三齿（NNO）Schiff碱配体2-[[[（2-吡啶基甲基）亚氨基]甲基]酚的锌（II），镉（II），镍（II）和锰（III）配合物（ HSALIMP）和2-[[[[[（2-（2-吡啶基）乙基]亚氨基]甲基]酚（HSALIEP）已合成，并通过IR，1 H，13 C和2-D NMR光谱进行了结构表征，在两种情况下通过X射线晶体学。席夫碱配体HSALIMP和HSALIEP分别由水杨醛与2-氨基甲基吡啶和2（2-氨基乙基）吡啶的1 + 1缩合生成。HSALIMP表现为三齿（NNO）或双齿（NN）配体，具体取决于阴离子的性质。与锌（II）盐反应时，HSALIMP产生两种类型的络合物：（a）[Zn（SALIMP）X] 2·y H 2 O（X = NO 3，y = 0（I）; X = I，y =图3（II）和（b）[Zn（HSALIMP）Cl 2]·H 2 O（III）。HSA
• A novel large Ni-azido circle with tridentate (NNO) Schiff base co-ligands: hexagonal structure and ferromagnetic properties
  作者：Baiwang Sun、Xiaodan Chen、Zhongshu Li、Lei Zhang、Qihua Zhao

  DOI：10.1039/b9nj00646j

  日期：——

  The reaction of nickel acetate tetrahydrate with Schiff base 2-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl] phenol (HL) in a methanol–water solution, adding NaN3 as a bridging ligand, yielded the complex [Ni(L)(μ1,1-N3)H2O]6·H2O. An X-ray structure determination showed that the complex is nearly a perfect hexagonal structure, and temperature (2–300 K) dependent magnetic susceptibility measurements indicated that it possesses ferromagnetic behavior.

  醋酸镍四水合物与希夫碱 2-[(吡啶-2-基甲基亚氨基)甲基]苯酚（HL）在甲醇水溶液中反应，加入 NaN3 作为桥接配体，生成了络合物 [Ni(L)(μ1,1-N3) ]6-H2O。X 射线结构测定结果表明，该复合物近乎完美的六边形结构，与温度（2-300 K）相关的磁感应强度测量结果表明，该复合物具有铁磁性。
• Platinum complexes from pyridine-imine ligands with pendent functional groups
  作者：Anwar Abo-Amer、Paul D. Boyle、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120387

  日期：2021.7
• Formation of C C and C O bonds via solvothermal in situ metal–ligand reaction: Synthesis and crystal structures of two novel nickel(II) complexes supported by in situ generated polydentate Schiff base ligands
  作者：Tao Lei、Qian Gao、Wen-Qian Chen、Yan-Mei Chen、Wei Liu、Shu-Min Yang、Wei-Wei Chen、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.01.026

  日期：2013.4

  Under solvothermal conditions, complexes Ni(HL2) (1) and Ni(L3)center dot MeOH (2 center dot MeOH) (H(3)L2=N-(2-(2-hydroxybenzylideneamino)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethyl)picolinamide; H(2)L3=1-(pyridin-2-yl)prop-1-ene-1,2-diyl)bis(azan-1-yl-1-ylidene)bis((methan-1-yl-1-ylidene)diphenol) have been synthesized from the reaction of Ni(CH3COO)(2)center dot 4H(2)O with 2-((pyridin-2-ylmethyleneamino)methyl)phenol (HL1) at 70 and 90 degrees C, respectively. The complexes were characterized by X-ray single crystal diffraction, IR spectroscopy, and elemental analysis. The plausible mechanisms for the formation of H(3)L2 and H(3)L3 via solvothermal in situ metal-ligand reactions were proposed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.