3-benzyloxy-5-methyl-1,2-benzenediol | 152898-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-methyl-1,2-benzenediol
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylmethoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 152898-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: DBKFWSUOPCAJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-methyl-1,2-benzenediol 在 palladium on activated charcoal sodium thiosulfite 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methyl-6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-decahydro-5,8,11,14,17,20-hexaoxa-benzocyclooctadecene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-4-hydroxy-6-methyl-1,3-benzodioxole 在 四丁基硫酸氢铵 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-benzyloxy-5-methyl-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945

文献信息

• Merz Andreas, Rauschel Manfred, Synthesis (BRD), (1993) N 8, S 797-802
  作者：Merz Andreas, Rauschel Manfred

  DOI：——

  日期：——