5,11,17,23,29-pentamethyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix<5>arene | 59288-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23,29-pentamethyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix<5>arene
• 英文别名: p-methylcalix<5>arene；Cyclo(pentakis<(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylen)methylen>)；p-methylcalix[5]arene；5,11,17,23,29-Pentamethylhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene-31,32,33,34,35-pentol
• CAS: 59288-62-9
• 化学式: C₄₀H₄₀O₅
• 分子量: 600.755
• InChiKey: XLUQGYJMHLBWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29-pentamethyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix<5>arene 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-amino-11,17,23,29-tetramethyl-31,32,33,34,35-penthahydroxy-calix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[5]芳烃与C60之间的分子识别指导超分子富勒烯聚合物和网络

  摘要：

  双分子[5] arene–C 60超分子结构被用于超分子富勒烯聚合物的开发。开发了Ditopic和Tritopic宿主，以通过哑铃形富勒烯的络合生成线性和网络超分子聚合物。使用1 H NMR，UV / Vis吸收和荧光光谱法仔细研究了主体与富勒烯之间的分子缔合。超分子富勒烯聚合物和网络的形成已通过扩散有序1 H NMR光谱（DOSY）和溶液粘度测定法得以证实。将二或三位主体和哑铃形富勒烯的混合物浓缩至1.0–10 mmol L -1范围内，复合物的扩散系数降低，溶液粘度增加，表明在溶液中形成了大的聚合物组装体。扫描电子显微镜（SEM）用于成像超分子富勒烯聚合物和网络。原子力显微镜（AFM）提供了对超分子聚合物形态的洞察力。同位异位主体和富勒烯的混合物产生的纤维的高度为（1.4±0.1）nm，宽度为（5.0±0.8）nm。烷基侧链的相互指配提供了有助于超分子组织的次级链间相互作用。同源三位一

  DOI：

  10.1002/chem.201404328
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对甲酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,11,17,23-tetramethylcalix[4]arene-25,26,27,28-tetraol 、 5,11,17,23,29-pentamethyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix<5>arene 、 对甲基杯[6]芳烃 、 p-methylcalix[7]arene
  参考文献：
  名称：

  Ostaszewski; Lipkowski; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1053 - 1059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Serendipitous one-pot formation of an unusual calix[5]arene-bis-crown-3 receptor
  作者：Giuseppe Gattuso、Claudia Liotta、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.158

  日期：2008.12

  Alkylation of p-tert-butylcalix[5]arene 1c with an excess of 2-(2-chloroethoxy)ethyl tosylate 2 and anhydrous K2CO3, has led to the serendipitous regioselective formation of cone-in (1,2–3,5)-calix[5]arene bis-crown-3 derivative 4 possessing a reactive 2-(2-chloroethoxy)ethoxy pendant functionality at the lower rim. The structure and conformation of 4 have firmly been assigned by a combination of NMR

  对-叔丁基杯[5]芳烃1c与过量的2-（2-氯乙氧基）乙基甲苯磺酸酯2和无水K 2 CO 3的烷基化反应导致了锥入（1,2–3）的偶然区域选择性形成。，5）-杯[5]芳烃双冠-3衍生物4在下边缘具有反应性2-（2-氯乙氧基）乙氧基侧基官能团。的结构和构象4已牢固地被分配通过NMR分析和HF / 6-31G *从头计算的组合，以及由一个独立的分步合成。初步的ESI-MS筛选4的结合特性 对于碱金属离子，已显示出明显倾向于较大的阳离子。
• Calix[5]arene Through-the-Annulus Threading of Dialkylammonium Guests Weakly Paired to the TFPB Anion
  作者：Margherita De Rosa、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Annunziata Soriente、Placido Neri、Sebastiano Pappalardo、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00406

  日期：2017.5.19

  Through-the-annulus threading of calix[5]arene penta-O-ethers by dialkylammonium cations coupled to the loosely coordinating superweak TFPB– anion has been achieved. 1H NMR titration data show that preorganization of the calix[5]arene scaffold leads to great thermodynamic stability of the pseudorotaxane complexes as well as to a favorable threading kinetic. Thus, calix[5]arene 1c, bearing tert-butyl groups

  透环杯[5]芳烃五的穿线ø由耦合到松散地配位超弱TFPB二烷基铵阳离子-醚-阴离子已经实现。1 H NMR滴定数据表明，杯[5]芳烃骨架的预组织导致假轮烷配合物的很大的热力学稳定性以及良好的穿线动力学。因此，杯[5]芳烃1C，轴承叔丁基基团在宽边沿，被所有阳离子的所研究的螺纹（与二苄除外2B +）比所研究的其它衍生物更紧密地（ķ一个' s高达2.02±0.2×10 5 M–1），因为它具有预先组织好的圆锥构象。根据DFT计算，1c的叔丁基与阳离子轴的烷基链之间的范德华相互作用可能是观察到的显着稳定性的原因。杯[5]芳烃轮与不对称戊基苄基铵轴2c +的螺纹连接导致内戊基-伪轮烷立体异构体的拓扑选择性形成，这与已知的“内烷基规则”相符。由于轴苯基的空间位阻，可见客体的穿线以单向方式穿过杯芳烃窄轮辋。
• Calix[5]arene-Based Heteroditopic Receptor for 2-Phenylethylamine Hydrochloride
  作者：Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Claudia Liotta、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1021/jo802777v

  日期：2009.6.5

  Novel (1,2-3,5)-calix[5]arene-bis-crown-3 and (1,3)-calix[5]arene-crown-3 derivatives, bearing one or three ureido moieties at the lower rim, respectively, have been synthesized and investigated as heteroditopic receptors for inorganic and organic salts. Tris-ureido-calix[5]arene-crown-3 10, in particular, efficiently binds 2-phenylethylamine hydrochloride (PEA center dot HCl) as a spatially separated ion pair.
• Supramolecular AA/BB-type oligomer formation from a heterotetratopic bis-calix[5]arene monomer and octanediyldiammonium dichloride
  作者：Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.104

  日期：2011.12

  A novel bis-calix[5]arene (1) with divergent cavities was prepared in four steps starting from p-methylcalix[5]arene. This molecule is composed of two calix[5]-bis-crown-3 units held together, via their narrow rims, by a N,N ''-1,4-phenylene-bis[N'-(2-ethenyloxyethyl)]diureido bridging moiety. Owing to the anion-binding ability of the ureido moieties embedded in its framework, bis-calix[5]arene 1 acts as a heterotetratopic monomer and, in the presence of 1,8-octanediyldiammonium dichloride, self-assembles into AA/BB-type polycapsular oligomers. Extensive H-1 NMR investigations have demonstrated that the nature and stoichiometry of these supramolecular oligomers are strongly dependent on the concentration and the ratio of the two monomers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.