(Z)-5-(3,5-dihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1393445-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(3,5-dihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(3,5-dihydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1393445-10-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S₂
• 分子量: 253.302
• InChiKey: ULZZSJHNOTZMHV-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3,5-二羟基苯甲醛 在 正丙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-5-(3,5-dihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Microwave Synthesis of New (5Z) 5-Arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolinidin-4-one and (5Z) 2-Amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-one as New Inhibitors of Protein Kinase DYRK1A

  摘要：

  在这里，我们报道了在微波辐射下合成了新的5-芳基亚基-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3类（二十二个化合物）和新的2-氨基-5-芳基亚基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5类（二十四个化合物），具有立体控制的Z-几何构型。设计的46个最终化合物被测试，以确定它们对四种代表性蛋白激酶（DYR1A、CK1、CDK5/p25和GSK3α/β）的活性。在这些1,3-噻唑啉-4-酮中，分子（5Z）5-（4-羟基苯基亚基）-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3e（IC50为0.028μM）和（5Z）-5-苯并[1,3]二氧杂环-5-基亚甲基-2-（吡啶-2-基）氨基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5s（IC50为0.033μM）被确定为引物化合物和新的纳摩尔级DYRK1A抑制剂。这两个库中的一些化合物也已评估其对细胞增殖的体外抑制作用（Huh7 D12、Caco2、MDA-MB 231、HCT 116、PC3和NCI-H2肿瘤细胞系）。这些结果将使我们能够利用1,3-噻唑啉-4-酮核作为药效团，开发用于治疗DYRK1A完全参与的神经或肿瘤疾病的有效治疗方法。

  DOI：

  10.3390/ph14111086

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• [EN] INHIBITORS OF THE NOTCH TRANSCRIPTIONAL ACTIVATION COMPLEX AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE D'ACTIVATION DE TRANSCRIPTION DU RÉCEPTEUR NOTCH ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV MIAMI

  公开号：WO2016154255A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Disclosed herein are inhibitors of the Notch transcriptional activation complex, and methods for their use in treating or preventing diseases, such as cancer. The inhibitors described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), wherein the substituents are as described.

  本文披露了Notch转录激活复合物的抑制剂，以及它们在治疗或预防疾病（如癌症）中的使用方法。本文描述的抑制剂可以包括式（I）的化合物及其药用可接受盐：式（I），其中取代基如所述。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22