Benzoesaeure-5-nitrosalicyliden-hydrazon | 39643-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Benzoesaeure-5-nitrosalicyliden-hydrazon
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde benzoylhydrazone；5-nitrosalicylaldehyde benzoylhydrazone；N-(benzoyl)-N'-(5-nitro-salicylidene)hydrazine；5-nitrosalicylaldehyde N-benzoylhydrazone；H2bhsNO2；5-Nitrosalicylaldehyde benzoyl-hydrazone；N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 39643-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00419041
• 分子量: 285.259
• InChiKey: OJZRHFIBPAONQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoesaeure-5-nitrosalicyliden-hydrazon 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-benzoyl-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多功能和区域特异性合成功能化的1,3-二芳基异苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol801550a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoesaeure-5-nitrosalicyliden-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。
• Characterization and antidiabetic activity of salicylhydrazone Schiff base vanadium(IV) and (V) complexes
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Barbara Mordyl、Elżbieta Menaszek、Jacek Sapa

  DOI：10.1007/s11243-020-00437-1

  日期：2021.3

  Twenty-four oxidovanadium(IV,V) complexes with tridentate Schiff base ligands based on 5-nitrosalicylaldehyde, 5-methoxysalicylaldehyde, or 5-sulfosalicylaldehyde and respective hydrazide were isolated, and characterized using physicochemical and spectroscopic methods. Three of them were structurally characterized by single-crystal X-ray structure determination. The biological activity studies included

  分离出基于 5-硝基水杨醛、5-甲氧基水杨醛或 5-磺基水杨醛和各自酰肼的三齿席夫碱配体的 24 种氧化钒 (IV, V) 配合物，并使用物理化学和光谱方法对其进行表征。其中三个通过单晶 X 射线结构测定进行结构表征。生物活性研究包括对人酪氨酸磷酸酶的抑制、对肌细胞 C2C12、脂肪细胞 3T3-L1 和人肝细胞 HepG2 细胞系的研究、肌细胞和脂肪细胞的葡萄糖摄取以及细胞毒性试验。在溶液中不稳定的复合物表现出其他 V(IV) 复合物的典型生物活性，而稳定的复合物则表现出更高的配体依赖性活性。
• New magnetic supported hydrazone Schiff base dioxomolybdenum (VI) complex: An efficient nanocatalyst for epoxidation of cyclooctene and norbornene
  作者：Marzieh Sarkheil、Maryam Lashanizadegan

  DOI：10.1002/aoc.4459

  日期：2018.9

  of [MoO2L (DMF)]2H2O and Fe3O4@SiO2‐CPS‐L‐MoO2 (EtOH) were evaluated for the oxidation of various alkenes (cyclooctene, norbornene, cyclohexene, styrene and α‐methyl styrene) in the presence of tert‐butylhydroperoxide as oxidant. The results revealed that the catalysts were especially efficient for oxidation of cyclooctene and norbornene with 100% selectivity towards corresponding epoxide product.

  一种新的二氧合钼（VI）络合物与三齿腙席夫碱配体（H 2由2-羟基-5-硝基苯甲醛和苯甲酰肼衍生的L）进行合成，并命名为[的MoO 2 L（DMF）]·2H 2 O的铁3通过在改性的Fe 3 O 4纳米颗粒上接枝H 2 L配体，然后与MoO 2（acac）2反应，成功制备了O 4 @SiO 2 -CPS-L-MoO 2（EtOH）纳米催化剂。通过多种技术对络合物和纳米催化剂进行了表征，例如元素分析，质量，FT-IR，UV-Vis，1 H NMR，13 C 1 H} -NMR，TGA，XRD，XPS，TEM，SEM和VSM。对[MoO 2 L（DMF）] 2H 2 O和Fe 3 O 4 @SiO 2 -CPS-L-MoO 2（EtOH）的催化活性进行了评估，以评估各种烯烃（环辛烯，降冰片烯，环己烯，苯乙烯和α甲基苯乙烯）在存在叔-butylhydroperoxide作为氧化剂。结果表明，
• Synthesis, characterization and antitumor activity of manganese(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and platinum(II) complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones
  作者：M. Mohan、A. Kumar、M. Kumar、N.K. Jha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87097-8

  日期：1987.5

  Complexes of Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Pt(II) with 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones (XSBH, X = H, 3-NO2, 3-CH3O, 5-Br, 5-Cl, 5-CH3 or 5-NO2) were prepared and characterized by elemental analyses, conductance measurements, magnetic moments (300−78 K) and spectral studies. On the basis of these studies the following structures are suggested: distorted octahedral

  Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II）和Pt（II）与3-和5-取代的水杨醛苯甲酰hydr的配合物（XSBH，X = H，3-NO 2，制备了3-CH 3 O，5-Br，5-Cl，5-CH 3或5-NO 2，并通过元素分析，电导测量，磁矩（300-78 K）和光谱研究进行了表征。在这些研究的基础上，提出了以下结构：Mn（XSBH）2的扭曲八面体，Ni（XSBH）Cl·2H 2 O的二聚体，低旋，五坐标，二聚，高旋体，五坐标Co（XSBH）Cl·2H 2 O，Zn（XSBH）的二聚体四坐标和M（XSBH）Cl·H 2的方平面结构O（M = Cu（II）或Pt（II））。铜（II）配合物的多晶ESR谱是各向同性的，并且指示广告X 2- ý 2基态在正方形平面的立体化学。筛选了所有金属（II）配合物对小鼠中P388淋巴细胞白血病测试系统的抗肿瘤活性，发现在所用剂量下它们均不具有显着活性。
• Synthesis, structure and properties of di- and mononuclear ruthenium(III) complexes with N-(benzoyl)-N′-(salicylidene)hydrazine and its derivatives
  作者：Raji Raveendran、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.004

  日期：2006.7

  reactions of [Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2 ], N -(benzoyl)- N ′-(5- R -salicylidene)hydrazines (H 2 bhsR, R = H, OCH 3 , Cl, Br and NO 2 ) and triethylamine (1:1:2 mole ratio) in methanol afford mononuclear ruthenium(III) complexes having the general formula trans -[Ru(bhsR)(PPh 3 ) 2 Cl]. In the case of R = H, a dinuclear ruthenium(III) complex of formula [Ru 2 (μ-OCH 3 ) 2 (bhsH) 2 (PPh 3 ) 2 ] has been isolated

  摘要[Ru（PPh 3）3 Cl 2]，N-（苯甲酰基）-N'-（5- R-水杨基）肼（H 2 bhsR，R = H，OCH 3，Cl，Br和NO 2的反应）和三乙胺（摩尔比为1：1：2）在甲醇中，得到具有通式反式-[Ru（bhsR）（PPh 3）2 Cl]的单核钌（III）配合物。在R ＝ H的情况下，已分离出作为次要产物的式[Ru 2（μ-OCH3）2（bhsH）2（PPh 3）2]的双核钌（III）配合物。该复合物通过元素分析，磁性，光谱和电化学测量来表征。已经确定了双核配合物和两个单核配合物的晶体结构。在双核络合物中，每个金属中心位于由两个桥接甲醇盐基团构成的扭曲的八面体NO 4 P配位球中，一个PPh 3分子和子午跨度的酚盐-O，亚胺-N和酰胺-O供体bhsH 2−。末端PPh 3配体彼此反式。在单核络合物中，bhsR 2−和氯原子围绕金属中心形成一个NO 2 Cl方平面，两个PPh