6-(Anilinomethylidene)-2-fluorocyclohexa-2,4-dien-1-one | 393109-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-(Anilinomethylidene)-2-fluorocyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-fluoro-6-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 393109-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: GIXDNNMWAGZFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 、 6-(Anilinomethylidene)-2-fluorocyclohexa-2,4-dien-1-one 在 potassium hydroxide 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-(2-(4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yloxy)-3-fluorobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型s-三嗪衍生物的合成，表征以及抗增殖和凋亡诱导作用†

  摘要：

  在试图设计和合成一类新的抗肿瘤剂的，用于亲核取代的温和和生态友好的协议使用š嗪骨架，通过胺和席夫碱衍生物，已被开发出来。为了获得抗肿瘤活性，在体外筛选所有合成的化合物对人纤维肉瘤肿瘤细胞（HT-1080）和宫颈癌细胞系（HeLa）的细胞毒性，以及它们抑制癌细胞生长的能力。选定的s -triazine类似物（5c，5d和6c）已针对HT-1080癌细胞系的活性氧（ROS）特性，线粒体膜电位（MMP）和凋亡（AO / EtBr）活性进行了初步研究。的体外抗癌活性分析表明，所合成的化合物具有针对所测试的细胞系好/中等抑制活性相对于标准药物。理论研究结果也提供了证据，表明通过基于结构的设计，s-三嗪支架已被成功鉴定为优越的p53-MDM2抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7nj03348f
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基苯甲醛 、 苯胺 在 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(Anilinomethylidene)-2-fluorocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型s-三嗪衍生物的合成，表征以及抗增殖和凋亡诱导作用†

  摘要：

  在试图设计和合成一类新的抗肿瘤剂的，用于亲核取代的温和和生态友好的协议使用š嗪骨架，通过胺和席夫碱衍生物，已被开发出来。为了获得抗肿瘤活性，在体外筛选所有合成的化合物对人纤维肉瘤肿瘤细胞（HT-1080）和宫颈癌细胞系（HeLa）的细胞毒性，以及它们抑制癌细胞生长的能力。选定的s -triazine类似物（5c，5d和6c）已针对HT-1080癌细胞系的活性氧（ROS）特性，线粒体膜电位（MMP）和凋亡（AO / EtBr）活性进行了初步研究。的体外抗癌活性分析表明，所合成的化合物具有针对所测试的细胞系好/中等抑制活性相对于标准药物。理论研究结果也提供了证据，表明通过基于结构的设计，s-三嗪支架已被成功鉴定为优越的p53-MDM2抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7nj03348f